14 糖类化合物 单糖构型的确定： 距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型 相同时，为D型；与L-()-甘油醛构型相同时，为L型。 CHO CH2OH CHO H-0H C=0 CHO H OH HO- H0十- H OH -0H H CH2OH CH2OH CH20H CH2OH D-(+)-甘油醛 D型糖 自然界存在的单糖大多是D型糖
距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型 相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。 自然界存在的单糖大多是D型糖。 D-(+)-甘油醛 D型糖 14 糖类化合物 CHO OH CH2 OH H HO OH H OH H H CH2 OH C=O H HO OH H OH H CH2 OH OH CHO CH2 OH H CHO CH2 OH H OH OH OH H H 单糖构型的确定：
14 糖类化合物 单糖的几种简写式： CHO CHO -0H HO- -OH -OH CH20H CH2OH CHO CHO CH2OH =0 CHO 0牛H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH L-()-甘油醛 L型糖
L-(-)-甘油醛 L型糖 14 糖类化合物 H CH2 OH CHO HO CHO CH2 OH CHO CH2 OH CH2 OH CH2 OH O CHO CH2 OH CHO OH HO CH2 OH OH OH 单糖的几种简写式:
14 糖类化合物 D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出 相应的L型糖。 CHO CHO CHO H 一OH HO H H H OH H OH H H OH H0- CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 工-葡萄糖 半乳糖 CHO CHO CH2OH CH2OH 0 =0 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 甘露糖 果糖
D-葡萄糖 L-葡萄糖 D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出 相应的L型糖。 甘露糖 果糖 半乳糖 14 糖类化合物 CHO OH HO H CH2 OH H H OH H OH H H CH2 OH HO H OH CHO HO HO H CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CHO CH2 OH CH2 OH CH2 OH O CH2 OH CH2 OH O
14 糖类化合物 二、单糖的环状结构 问题的提出 (1)不与饱和的NaHSO3溶液反应 (2)仅与1摩尔CHOH反应. (3)变旋光现象 (4)在它们的红外光谱中却找不到羰基的特征峰值
问题的提出 (1) 不与饱和的NaHSO3溶液反应. (2) 仅与1摩尔CH3OH反应. (3) 变旋光现象 (4) 在它们的红外光谱中却找不到羰基的特征峰值。 14 糖类化合物 二、单糖的环状结构
14 糖类化合物 1.单糖的变旋光现象和氧环式结构 乙醇溶液 +1120 +52.70 +18.70 吡啶溶液 D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation) D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的
D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation) +52.70 +1120 +18.70 乙醇溶液 吡啶溶液 D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。 14 糖类化合物 1. 单糖的变旋光现象和氧环式结构