章 第二章糖类(Saccharides)6学时（第一讲） 书 第一节单糖(monosaccharides)(2学时) 教学目的 以葡萄糖为例，掌握单糖的构型、构象、理化性质，为多糖的学习及 糖的代谢打下基础， 教学手段 讲授，多媒体投影 教学重点葡萄糖的分子结构 教学难点 L-,D-构型，a,B-异头体 类别时间 教学过程 备注 复习5min水在生命体中的作用？水的特殊性质？ 导言5mi我们在有机化学中曾学习过“糖”。糖类物质是含有多羟基的提问 醛类或多羟基的酮类化合物。为了给后面的糖代谢打下良好基 础，我们需要对糖的结构、性质、种类等有更深入的了解，这 一章我们将在复习已学知识的基础上，对糖进行进一步剖析」 因为部分内容重复，提问要多一些，同学分析多一些。 正题40 葡萄糖的分子结构 min 这一节里，有些在有机化学学过，以复习和提问的形式进度快 些。 重点讲清L一，D一构型的概念。（与有机化学的概念比较，有 板书 机化学是根据顺序法则，D-R,L-S) 什么是旋光性？(+)、(-)与L-,D-构型有没有必然联系？ 为什么？ 多媒 构型和旋光都与不对称碳有关，但并不一定相等 旋光性用比旋光度（旋光率）表示：[α]0 变旋现象：一个旋光性物质溶液放置后，其比旋光度改变 的现象，称为变旋现象。 讲变旋现象时，一般学生只知道概念，不知道本质，要放慢速 度，和学生一起分析变旋本质： 变旋→结构形式的变化→与不对称碳有关→构型变化？→新 共价键的形成 介绍α，阝-异头体，要从葡萄糖分子自我成环、葡萄糖的醛 基为半缩醛开始，慢慢引入。当半缩醛羟基在环之下为α-葡 萄糖，在环平面之下为那-葡萄糖。 6
6 章 第二章 糖类（Saccharides）6 学时（第一讲） 节 第一节 单糖（monosaccharides）（2 学时） 教学目的 以葡萄糖为例，掌握单糖的构型、构象、理化性质，为多糖的学习及 糖的代谢打下基础。 教学手段 讲授，多媒体投影 教学重点 葡萄糖的分子结构 教学难点 L-，D-构型，-，-异头体 类别 时间 教学过程 备注 复习 5min 水在生命体中的作用？水的特殊性质？ 导言 5min 我们在有机化学中曾学习过“糖”。糖类物质是含有多羟基的 醛类或多羟基的酮类化合物。为了给后面的糖代谢打下良好基 础，我们需要对糖的结构、性质、种类等有更深入的了解，这 一章我们将在复习已学知识的基础上，对糖进行进一步剖析。 因为部分内容重复，提问要多一些，同学分析多一些。 提问 正题 40 min 一、 葡萄糖的分子结构 这一节里，有些在有机化学学过，以复习和提问的形式进度快 些。 重点讲清 L-，D-构型的概念。（与有机化学的概念比较，有 机化学是根据顺序法则，D-R，L-S） 什么是旋光性？（+）、（-）与 L-，D-构型有没有必然联系？ 为什么？ 构型和旋光都与不对称碳有关，但并不一定相等。 旋光性用比旋光度（旋光率）表示: []D 20 变旋现象：一个旋光性物质溶液放置后，其比旋光度改变 的现象，称为变旋现象。 讲变旋现象时，一般学生只知道概念，不知道本质，要放慢速 度，和学生一起分析变旋本质： 变旋→结构形式的变化→与不对称碳有关→构型变化？→新 共价键的形成 介绍-，-异头体，要从葡萄糖分子自我成环、葡萄糖的醛 基为半缩醛开始，慢慢引入。当半缩醛羟基在环之下为-葡 萄糖，在环平面之下为-葡萄糖。 板书 多媒 体
类别时间 教学过程 备 注 正题 45 吡喃型葡萄糖一六元环，呋喃型一五元环 投 min 葡萄糖的构象：船式，椅式 必 提问：优势构象？ 比较分析：构型和构象的区别，包括英文术语。 构型(configuration)：分子中原子的特定空间排列。改变构 型需要共价键的短裂与重新形成。 构象(conformation):由于分子中单键旋转所产生的原子的空 间结构。构象的变化不需要共价键的短裂与形成。 下面介绍几种常见重要单糖 几种重要单辅 按类别，各举例说明。在黑板一侧板书代表性单糖的链式分子结 构，并指出与代谢的关系，以提示其重要性。 所有的单糖都是由甘油醛、二羟丙酮派生来的。 强 甘油醛→醛糖：二羟丙酮→酮糖 醛糖、酮糖关系图（投影），重点介绍如下几种： 书 (一)丙糖（三碳糖） D一甘油醛 二羟丙酮 它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间产物。 (二)丁糖（四碳糖） (三)戊糖（五碳糖） (四)己糖（六碳糖 (五)庚糖D一甘露庚酮糖、D一景天庚酮糖 和学生一起试着慢慢写出相关的环式结构，并写出α，-两种 环式结构。 要求：环形结构和线性结构都会写。 提示：下节课要让几个同学到黑板上写出一些单糖的环式结构。 总结5分这节课重点介绍了几种常见单糖的链式和环式结构。要注意规 律，先记住几碳糖，再注意构型，然后按异头体的要求，即可正 确写出分子结构。生物体内，糖都是采用D一构型，因此常不写 学 D。重点有：葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、甘露糖、果糖」 时 在这一节课里，重点掌握几个概念：L-,D-构型，阝-异头 4 体，旋光性表示的(+)、(-)及变旋现象的本质
7 类别 时间 教学过程 备 注 正题 45 min 吡喃型葡萄糖—六元环，呋喃型—五元环 葡萄糖的构象：船式，椅式 提问：优势构象？ 比较分析：构型和构象的区别，包括英文术语。 构型（configuration）：分子中原子的特定空间排列。改变构 型需要共价键的短裂与重新形成。 构象（conformation）：由于分子中单键旋转所产生的原子的空 间结构。构象的变化不需要共价键的短裂与形成。 下面介绍几种常见重要单糖 二、 几种重要单糖 按类别，各举例说明。在黑板一侧板书代表性单糖的链式分子结 构，并指出与代谢的关系，以提示其重要性。 所有的单糖都是由甘油醛、二羟丙酮派生来的。 甘油醛→醛糖；二羟丙酮→酮糖 醛糖、酮糖关系图（投影），重点介绍如下几种： （一）丙糖（三碳糖） D－甘油醛 二羟丙酮 它们的磷酸酯是糖代谢的重要中间产物。 （二）丁糖（四碳糖） （三）戊糖（五碳糖） （四）己糖（六碳糖） （五）庚糖 D－甘露庚酮糖、D－景天庚酮糖 和学生一起试着慢慢写出相关的环式结构，并写出-，-两种 环式结构。 要求：环形结构和线性结构都会写。 提示：下节课要让几个同学到黑板上写出一些单糖的环式结构。 投 影 加 强 板 书 总结 5 分 这节课重点介绍了几种常见单糖的链式和环式结构。要注意规 律，先记住几碳糖，再注意构型，然后按异头体的要求，即可正 确写出分子结构。生物体内，糖都是采用 D－构型，因此常不写 D。重点有：葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、甘露糖、果糖。 在这一节课里，重点掌握几个概念：L-，D-构型，-，-异头 体，旋光性表示的（+）、（-）及变旋现象的本质。 累 计 学 时 4
章 第二章糖类(Saccharides)6学时（第二讲） 节」 第一节单糖(monosaccharides)(1学时) 教学目的 掌握糖的理化性质 教学手段 讲授、多媒体投影 教学重点 糖的化学性质，糖苷 教学难点 烯醇式结构的活性 类别时间 教学过程 备注 复习 10 让几个学生上讲台分别写出D一葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半 分钟 乳糖、甘露糖、果糖的环形结构。，B-两种。其他下边写 正题40 单糖的性质 分钟 (一)物理性质 略讲。 (二)化学性质 板书 有机化学曾经学过一些。在这里注意全面介绍常见反应的同 时，重点结合糖代谢中常出现的一些反应类型。 酸的作用，突出醛糖、酮糖的鉴定： 酯化作用，突出磷酸酯： 弱碱作用下的转化，突出烯醇式结构的活性： 投影 糖苷，突出概念。 糖苷(glycosides)：单糖的半缩醛羟基与醇或酚的羟基 反应，失水而形成的缩醛式衍生物。由此形成的键叫糖苷 键 板书 糖苷无半缩醛羟基。稳定、无醛的性质。 “配糖体” 糖苷键的普遍性、多样性。 天然存在的糖苷键为型。 氧化作用，突出糖的定量反应、糖的还原性。 还原作用、成月杀反应略讲。 (三)单糖的衍生物 略讲 总结 重点掌握化学性质，尤其是单糖的定性、定量反应。 累计 名词：糖苷、糖苷键 学时
8 章 第二章 糖类（Saccharides）6 学时（第二讲） 节 第一节 单糖（monosaccharides）（1 学时） 教学目的 掌握糖的理化性质 教学手段 讲授、多媒体投影 教学重点 糖的化学性质，糖苷 教学难点 烯醇式结构的活性 类别 时间 教学过程 备注 复习 10 分钟 让几个学生上讲台分别写出 D-葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半 乳糖、甘露糖、果糖的环形结构。-，-两种。其他下边写 正题 40 分钟 三、 单糖的性质 （一） 物理性质 略讲。 （二） 化学性质 有机化学曾经学过一些。在这里注意全面介绍常见反应的同 时，重点结合糖代谢中常出现的一些反应类型。 酸的作用，突出醛糖、酮糖的鉴定； 酯化作用，突出磷酸酯； 弱碱作用下的转化，突出烯醇式结构的活性； 糖苷，突出概念。 糖苷（glycosides）：单糖的半缩醛羟基与醇或酚的羟基 反应，失水而形成的缩醛式衍生物。由此形成的键叫糖苷 键。 糖苷无半缩醛羟基。稳定、无醛的性质。 “配糖体” 糖苷键的普遍性、多样性。 天然存在的糖苷键为型。 氧化作用，突出糖的定量反应、糖的还原性。 还原作用、成月杀反应略讲。 （三） 单糖的衍生物 略讲 板书 投影 板书 总结 重点掌握化学性质，尤其是单糖的定性、定量反应。 名词：糖苷、糖苷键 累计 学时 5
节 第二节寡糖(1学时) 教学目的 掌握常见双糖的分子结构和连键性质、基本化学性质 教学手段 讲授，多媒体投影 教学重点 双糖 教学难点 双糖结构式的书写 类别时间 教学可程 备注 导言3分 这一节课，我们开始接触到双糖和三糖这些较为复杂的分子 结构，还属于小分子范围。书上虽然都有，但我们还是不要 怕麻烦，要试着慢慢写出来。为后面学习做准备。 正题45 下面注意大量利用板书写出各种双糖的分子结构，以便让学生 分钟 随时记录，避免一见分子结构就害怕。 注意强调连键性质。 一、双糖(disaccharides) (一)麦芽糖 板书 2分子α一D一葡萄糖，a(1→4)糖苷键 有还原性 (二)蔗糖（甘蔗含20%） α一D一葡萄糖，B一D一果糖 a,B(1-→2)糖苷键 无还原性 (三)乳糖（牛奶中含4一6%） B一D一半乳糖，α一D一葡萄糖 阝(1→4)糖苷键 有还原性 (四)纤维二糖 2分子B一D一葡萄糖，B(1→4)糖苷键 有还原性 二、三糖以棉籽糖为例。 因其结构复杂，注意在黑板的合适部位写出单糖，再连接。 提示：“三糖”不等于“三碳糖” 总结2分 作业：默写上述4种双糖的分子结构，并明确糖苷键的性质。 累计 钟 明确告诉学生下节课要找几个同学上讲台写这几个分子结构。 学时 6 9
9 节 第二节 寡糖（1 学时） 教学目的 掌握常见双糖的分子结构和连键性质、基本化学性质 教学手段 讲授，多媒体投影 教学重点 双糖 教学难点 双糖结构式的书写 类别 时间 教学过程 备注 导言 3 分 钟 这一节课，我们开始接触到双糖和三糖这些较为复杂的分子 结构，还属于小分子范围。书上虽然都有，但我们还是不要 怕麻烦，要试着慢慢写出来。为后面学习做准备。 正题 45 分钟 下面注意大量利用板书写出各种双糖的分子结构，以便让学生 随时记录，避免一见分子结构就害怕。 注意强调连键性质。 一、双糖（disaccharides） （一）麦芽糖 2 分子 －D－葡萄糖，（1→4）糖苷键 有还原性 （二）蔗糖（甘蔗含 20％） －D－葡萄糖，－D－果糖 ,（1→2）糖苷键 无还原性 （三）乳糖（牛奶中含 4－6％） －D－半乳糖，－D－葡萄糖 （1→4）糖苷键 有还原性 （四）纤维二糖 2 分子 －D－葡萄糖，（1→4）糖苷键 有还原性 二、三糖 以棉籽糖为例。 因其结构复杂，注意在黑板的合适部位写出单糖，再连接。 提示：“三糖” 不等于 “三碳糖” 板书 总结 2 分 钟 作业：默写上述 4 种双糖的分子结构，并明确糖苷键的性质。 明确告诉学生下节课要找几个同学上讲台写这几个分子结构。 累计 学时 6
章 第二章糖类(Saccharides)6学时（第三讲） 第三节多糖(polysaccharides)(2学时) 教学目的 掌握淀粉、纤维素、糖原等多糖的基本结构、化学连键 教学手段 讲授，多媒体投影 教学重点 淀粉、纤维素分子结构、连键 教学难点 弄清糖蛋白粘蛋白/糖胺聚糖/蛋白聚糖/粘多糖区别 类别时间 教学过程 备 注 复习5分 提问：蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖的分子组成和连键。 钟 单糖的定量用什么反应？什么是糖苷？ 导言5 (多糖学习比较枯燥，注意先交代一下多糖的重要性和未知领域 分钟 的神秘性 多糖种类很多，构成多糖的糖单元不尽相同，分子量大小不 许多多糖具有生理活性，对通过人体免疫力很有帮助，因此。受 到越来越多的重视。如蘑菇多糖，螺旋藻多糖，正在开发用于抗 癌、治癌。多糖的研究目前在现代生物化学中成为活跃的领域。 但分离纯化单一多糖难度比较大，结构分析难度大，它的合成没 有“模板”，比起蛋白质、核酸来，多糖的研究很不深入。英国 科学家桑格曾研究出核酸测序、蛋白测序的方法，到目前还不能 对多糖进行快速准确测序。多糖结构与功能的研究向分子生物学 提出了新的挑战。 正题40 多糖由多个单糖分子缩合、失水而成。水解后产生单一形式单糖 分钟 的多糖叫均一多糖(homopoly saccharide)；水解后产生多于 一种的单糖或单糖衍生物的叫不均一多糖(heteropoly saccharide) 为 一、同多糖均一多糖(homopolysaccharide) l.淀粉(starch) 强调直链淀粉、支链淀粉不同点：溶解度、大小、连键、碘反应 2.糖原(glycogen)动物淀粉 3.纤维素(cellulose) B(1→4)糖苷键，存在于细胞壁中。 4.几丁质(chitin) 投 N 乙酰葡萄糖胺的同聚物 5.琼脂 ,杂多糖(heteropolysaccharide)分别举例、略讲
10 章 第二章 糖类（Saccharides）6 学时（第三讲） 节 第三节 多糖（polysaccharides）（2 学时） 教学目的 掌握淀粉、纤维素、糖原等多糖的基本结构、化学连键 教学手段 讲授,多媒体投影 教学重点 淀粉、纤维素分子结构、连键 教学难点 弄清糖蛋白/粘蛋白/糖胺聚糖/蛋白聚糖/粘多糖区别 类别 时间 教学过程 备 注 复习 5 分 钟 提问：蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖的分子组成和连键。 单糖的定量用什么反应？什么是糖苷？ 导言 5 分钟 （多糖学习比较枯燥，注意先交代一下多糖的重要性和未知领域 的神秘性，以提起学生的兴趣） 多糖种类很多，构成多糖的糖单元不尽相同，分子量大小不一。 许多多糖具有生理活性，对通过人体免疫力很有帮助，因此。受 到越来越多的重视。如蘑菇多糖，螺旋藻多糖，正在开发用于抗 癌、治癌。多糖的研究目前在现代生物化学中成为活跃的领域。 但分离纯化单一多糖难度比较大，结构分析难度大，它的合成没 有“模板”，比起蛋白质、核酸来，多糖的研究很不深入。英国 科学家桑格曾研究出核酸测序、蛋白测序的方法，到目前还不能 对多糖进行快速准确测序。多糖结构与功能的研究向分子生物学 提出了新的挑战。 正题 40 分钟 多糖由多个单糖分子缩合、失水而成。水解后产生单一形式单糖 的多糖叫均一多糖（homopoly saccharide）；水解后产生多于 一种的单糖或单糖衍生物的叫不均一多糖（heteropoly saccharide） 一、同多糖 均一多糖（homopolysaccharide） 1．淀粉（starch） 强调直链淀粉、支链淀粉不同点：溶解度、大小、连键、碘反应 2．糖原（glycogen）动物淀粉 3．纤维素（cellulose） (1→4)糖苷键，存在于细胞壁中。 4．几丁质（chitin） N－乙酰葡萄糖胺的同聚物 5．琼脂 二、杂多糖（heteropolysaccharide） 分别举例、略讲 板 书 投 影