（4）.加水HgSO4OCH CH-OHHCCH +H,OCH-HH2SO4烯醇式酮式0H30IIR—C=CH2 R—C—CH3R-CECHHgOH马氏加成OBH3H202R-CH2-C—HR—CCHOH-反马氏加成
（4）.加水 R C CH R C CH3 O C CH CH R R CH2 反马氏加成 BH3 H2 O2 OH C O H H3 O Hg HC CH + H2 O HgSO4 H2 SO4 CH2 OH CH3 C O H 烯醇式 酮式 马氏加成 R C CH2 OH
(5)硼烷加成HH202R6R-C=C-H + BH66RCH,CH0BOH3-CH.COOHRCH=CH2顺加反马氏加成
• (5)硼烷加成 6 R C C H + B2H6 C C R H H 3 2 B H2O2 OH - 6RCH2CHO CH3COOH RCH=CH2 反马氏加成 顺加
2.氧化反应03H20R-C=C-RRCOOH + R'COOHCCl4KMnO4(紫)RCOOK + MnO2l+K2CO3+H2OR—C=CH棕100°℃3.聚合反应CuCl2CHCH一C=CH（氯丁橡胶）原料Ni(CO)2HCCHPh3P，500°CNi(CN)4,15atm环辛四烯80--120°C
2. 氧化反应 3. 聚合反应 CH HC CH CH2 C CH CuCl 2 Ph3 P , Ni(CO) 2 500 o C Ni(CN) 4 , 15atm 80-120 o C 环辛四烯 （氯丁橡胶） 原料 R C C R C CH KMnO4 RCOOK + MnO2 + K2 CO3 + H2 O O3 CCl 4 H2 O RCOOH + R'COOH (紫） 棕 R' 100 o C