当分子中同时含有双键和叁键时:选取含有双键和叁键的碳链为主链:碳链编号要使烯、炔的位次之和最小:当有选择时,优先使双键的位次最小书写时先列出烯,后列出炔。CH3一CH=CC=CHCH2CH—C=CH例如CH31-丁烯-3-炔3-甲基-3-戊烯-1-炔炔基的命名:例HCC-CH3C=C—CH2—C=CH炔丙基乙炔基丙炔基
当分子中同时含有双键和叁键时: 选取含有双键和叁键的碳链为主链; 碳链编号要使烯、炔的位次之和最小; 当有选择时,优先使双键的位次最小。 书写时先列出烯,后列出炔。 例如 CH2 CH C CH CH3 1-丁烯-3-炔 CH C C CH CH3 3-甲基-3-戊烯-1-炔 炔基的命名: 例 HC C CH3 C C CH2 C CH 乙炔基 丙炔基 炔丙基
三、乙炔的制备1.电石法(纯,但耗电)2200°CCaC2 + CO3CCao+HCCH +Ca(OH)2CaC2 +H202.甲烷法电弧3H2HC CH2CH4液炔加热或撞击易爆炸,常溶于丙酮,吸附于多孔物质装入加压钢瓶储存。四、炔烃的物理性质mp、bp、d都比同碳的烷或烯高线性分子短小细长,互相靠得近,范德华力较强弱极性,但比烷、烯强(SP---SP3电负性不同)
三、乙炔的制备 1.电石法(纯,但耗电) 2.甲烷法 液炔加热或撞击易爆炸,常溶于丙酮,吸附于多孔物质, 装入加压钢瓶储存。 CaO + + + + 3C 2200 o C CaC2 CO CaC2 H2 O HC CH Ca(OH) 2 四、炔烃的物理性质 mp、bp、d 都比同碳的烷或烯高 线性分子短小细长,互相靠得近,范德华力较强 弱极性,但比烷、烯强(SP-SP3电负性不同) HC CH + 2CH4 3H2 电弧
五、炔烃的化学性质与烯既相似,又有不同:相同点:都能打开一个口键,发生亲电加成反应差异:圆柱形电子云较稳定,反应活性不如烯CCH打开一个元11.4ev10.5ev键的电离能+ Br2立即退色几分钟退色Br2(1eq)例CH2CH-CH2-C=CHCH2= CH-CH2C=CHBrBr90%不同点:SP2杂化,无酸性SP杂化,炔氢酸性亲核加成无亲核加成
五、炔烃的化学性质 与烯既相似,又有不同: 相同点: 都能打开一个π键,发生亲电加成反应 差异: 圆柱形π电子云较稳定,反应活性不如烯 不同点: SP杂化,炔氢酸性 SP2杂化,无酸性 亲核加成 无亲核加成 例 CH2 CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CH Br 2 (1eq) Br Br 90% C C H C C 打开一个π 键的电离能 11.4ev 10.5ev + Br2 几分钟退色 立即退色
(一)、与烯相似的反应1.加成反应(1).加H2H2 / PtH2 / PtCH2CH2CH3—CH3HC=CH控制加氢,只加一分子H2RH反式加成HRNa/NH3(液)RC=CR'R'H2R顺式加成lindlar催化剂HHlindlar催化剂=Pd/BaSO4+喹或Pd/CaCO3+PbO
(一)、与烯相似的反应 1.加成反应 (1).加H2 HC CH CH2 CH2 H2 H2 / Pt / Pt CH3 CH3 控制加氢,只加一分子H2 RC CR' C C R H H R' C C R H R' H Na / NH3 (液) H2 lindlar 催化剂 反式加成 顺式加成 lindlar 催化剂 = Pd/BaSO4 + 喹啉 或 Pd/CaCO3 + PbO
(2).加卤素Cl2Cl2CHCHHCCHCHCI一CHC12CICI稀溴水HCCHCH-CHBrBr(3),加卤化氢HgCl2+HC三CHHCICHCH氯乙烯120--180°CCI气气CIHX1HXRC=RCCH2R—C—CH3ECHCICI不对称炔马氏加成HBrRCCHRCHCHBr过氧化物反马氏加成
(2). 加卤素 (3). 加卤化氢 HC CH CH2 CH Cl + HCl HgCl 2 120-180 o C 气 气 氯乙烯 C CH C CH2 Cl HX R R HX C CH3 Cl R Cl 不对称炔 马氏加成 C CH CH CHBr HBr R R 过氧化物 反马氏加成 HC CH CH CH CHCl 2 CHCl 2 Cl 2 Cl Cl Cl 2 HC CH CH CH Br Br 稀溴水