在芳环上连有吸电子基团的卤代芳烃比较活泼，它们可以和醇钠作用，生成脂芳混合醚，例如：O-CH(CH)2O.N+NaOCH(CH)NO,NO.而且这是一种最好的组合，倒过来反而不好（为什么？）。制备二苯醚时，要在较高的温度下用铜粉作催化剂，以使不活泼的卤苯参加反应，例如：Cu210°CC.H,-Br+KiOCH-Cu160*C~200°CCH,OCH,O62%~67%
问题10-1用硫酸处理乙醇和正内醇混合物时，生成三种醛，而处理乙醇和叔丁醇时却生成一种产率很好的醛，为什么？它是什么醛？问题102写出合成下列醛所需要的卤代烃和醇钠（或酚钠）。2)CHCH-O-CH(CH)I)CH,CH-O-CH,CH,CH-CH,(4)CH-CH-ONO,(3)CH,CH,CH,O-CH问题103硫酸二甲酯是一种良好的甲基化试剂，为什么？（离去基团是什么？）
三、烷氧汞化一脱汞反应前已介绍，用羟汞化一脱汞反应可以由烯烃制备醇。如果在反应中以醇代替水，所得到的产物则是醚，即相当于在烯烃双键上加了一分子的醇NaBH,Hg(OAc)2RCH-CH,RCHCHROHOH-OR'和羟汞化一脱汞反应一样，醇对双键的加成方向符合马氏规则NaBHHg(0Ac)2CHCCH-CH+CHOH(CH).C-CH-CHOHOCH83%
三、烷氧汞化—脱汞反应 前已介绍，用羟汞化—脱汞反应可以由烯烃制 备醇。如果在反应中以醇代替水，所得到的产物则 是醚，即相当于在烯烃双键上加了一分子的醇
如果用叔醇和烯烃制备相应的醚，由于空间位阻叔醇不易加到双键碳原子上，而用三氟醋酸汞代替醋酸汞，效果较好。OC(CH)(CFCoO)HgNaBHOH(CHCOH90%烷氧汞化一脱汞反应具有羟汞化一脱汞的全部优点：反应快、操作方便、产率高、一般不发生重排该法和威廉姆逊法比较还有一个突出优点即没有竞争的消除反应，因此可以用来合成各种结构的醚
如果用叔醇和烯烃制备相应的醚，由于空间位阻， 叔醇不易加到双键碳原子上，而用三氟醋酸汞代替醋 酸汞，效果较好。 烷氧汞化—脱汞反应具有羟汞化—脱汞的全部优 点:反应快、操作方便、产率高、一般不发生重排。 该法和威廉姆逊法比较还有一个突出优点即没有竞争 的消除反应，因此可以用来合成各种结构的醚
四、乙烯基醚的制法由于乙烯醇不存在，乙烯基卤不活泼，所以不能用一般的威廉姆逊法合成乙烯基醚。后者通常是用乙炔和醇在碱催化下制备的：KOHHGCH+HOC,HCH-CH-O-C,H160°C~180°℃这是醇对快烃的亲核加成反应此外，烃在汞盐催化下，和醇反应也可以制备乙烯基型醚，这是醇对炔烃的亲电加成反应。Hg2CHCCH+HORCH,CCH,OR
四、乙烯基醚的制法 由于乙烯醇不存在，乙烯基卤不活泼，所以不 能用一般的威廉姆逊法合成乙烯基醚。后者通常是 用乙炔和醇在碱催化下制备的：