10. 2醚的物理性质醚的氧原子两边均与烃基相连,没有活泼氢原子,醚分子之间不能发生氢键缔合,所以醚的沸点比相对分子质量相近的醇低得多。在常温下除甲醚甲乙醚、甲基乙烯基醚为气体外,其他均为无色液体。由于醚可以通过它的氧原子和水分子中的氢原子形成氢键,所以醚在水中的溶解度比烷烃大,与同碳数醇相近。例如甲醚和乙醇一样,可与水混溶;乙醚和正丁醇在水中的溶解度都为8g/100mL左右RH醚和水分子形成氢键-R
10.2 醚的物理性质 醚的氧原子两边均与烃基相连,没有活泼氢原 子,醚分子之间不能发生氢键缔合,所以醚的沸点 比相对分子质量相近的醇低得多。在常温下除甲醚、 甲乙醚、甲基乙烯基醚为气体外,其他均为无色液 体。 由于醚可以通过它的氧原子和水分子中的氢原 子形成氢键,所以醚在水中的溶解度比烷烃大,与 同碳数醇相近。例如甲醚和乙醇一样,可与水混溶; 乙醚和正丁醇在水中的溶解度都 为8g/100mL左右
都可以环醚的水溶解度比较大,例如与水互溶。这可能是由于氧原子成环后,突出在外,更容易与水分子形成氢键的缘故。此外,多元醚,如乙二醇二甲醚、丙三醇三甲醚也能与水互溶,一般的高级醚难溶于水。醚是优良的有机溶剂,常用来提取有机物,或作为有机反应的溶剂。低级醚具有高度挥发性,容易着火,使用时要特别注意。一些常见醚的物理常数见表10-1
环醚的水溶解度比较大,例如 都可以 与水互溶。这可能是由于氧原子成环后,突出在外, 更容易与水分子形成氢键的缘故。此外,多元醚, 如乙二醇二甲醚、丙三醇三甲醚也能与水互溶,一 般的髙级醚难溶于水。 醚是优良的有机溶剂,常用来提取有机物,或 作为有机反应的溶剂。低级醚具有高度挥发性,容 易着火,使用时要特别注意。 一些常见醚的物理常数见表10-1
表10-1一些醚的物理常数化合物熔点/°C沸点/°C密度/10kgm(20C时)23甲醚-138.5-34.5乙醚-116.60.7137-12.290.1正丙醚0.736068异丙醚-85.90.724114295.30.7689正丁醛醚苯甲醚15537.50.9961二苯醚26.84257.91.0748四氢喃67650.88921019.1MH11.81.03371.4二氧六环
10. 3醚的制法由醇脱水一在酸性催化剂作用下,两分子醇之间脱水生成醚,无论在工业上还是实验室,都是制备简单醚的一般方法。如乙醚就常采用乙醇分子间脱水法制备,其反应过程按SN2历程进行。浓HS0(CH,CH)OCH.CH.-O..H....H..O..CH,CH140°℃CH,CH-OSO,HH,sOH-H+HOCH,CHa.CH,CH.OCH.CH(CHCHOOCH,CHOHH,SO,CH,CH,OH
10.3 醚的制法 一、由醇脱水 在酸性催化剂作用下,两分子醇之间脱水生成 醚,无论在工业上还是实验室,都是制备简单醚的 一般方法。如乙醚就常采用乙醇分子间脱水法制备, 其反应过程按SN2历程进行
由于亲核取代反应往往伴有消去的竞争反应醇分子间脱水(取代)时会存在分子内脱水(消去)成烯的副反应,所以在制备醚时必须控制温度,一般在140°C时主要产物为醚,170°C时主要产物为烯。叔醇和仲醇容易发生分子内脱水,很难利用这种方法制备醚。另外,若想用不同的醇制备混合醚结果往往得到混合物,难以分离,所以也不常采用这种方法。但一些二醇在酸存在下脱水可合成五、六元环的醚。浓HSOAHOOH浓H,SO2HOOHA
由于亲核取代反应往往伴有消去的竞争反应, 醇分子间脱水(取代)时会存在分子内脱水(消去) 成烯的副反应,所以在制备醚时必须控制温度,一 般在140°C时主要产物为醚,170°C 时主要产物为 烯。叔醇和仲醇容易发生分子内脱水,很难利用这 种方法制备醚。另外,若想用不同的醇制备混合醚, 结果往往得到混合物,难以分离,所以也不常采用 这种方法。但一些二醇在酸存在下脱水可合成五、 六元环的醚