第二节 研究有机化合物的一般方法 课后训练提升 基础巩固 1天然色素的提取常会用到萃取操作。现有用水提取的天然色素，下列溶剂中不 能用来富集这些天然色素的是( ) A.四氯化碳 B.苯 C.乙醇 D.直馏汽油 答案C 解析：乙醇与水互溶，不能用来富集水中的色素。 2.下列有关说法不正确的是()。 A.李比希法是定量研究有机化合物中元素组成的方法 B.元素分析仪可用于分析有机化合物中的元素组成 C.利用李比希法可以确定有机化合物分子的最简式 D.元素分析可以确定未知物的分子式 答案D 解析：元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分 子式。 3.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是( A把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图方法用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开 活塞 答案D 解析：为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能 用力振荡，A项错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞 放气，B项错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C项 错误：分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打 开活塞，放出下层液体，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D项正确
第二节 研究有机化合物的一般方法 课后· 基础巩固 1.天然色素的提取常会用到萃取操作。现有用水提取的天然色素,下列溶剂中不 能用来富集这些天然色素的是( )。 A.四氯化碳 B.苯 C.乙醇 D.直馏汽油 答案:C 解析:乙醇与水互溶,不能用来富集水中的色素。 2.下列有关说法不正确的是( )。 A.李比希法是定量研究有机化合物中元素组成的方法 B.元素分析仪可用于分析有机化合物中的元素组成 C.利用李比希法可以确定有机化合物分子的最简式 D.元素分析可以确定未知物的分子式 答案:D 解析:元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比,不能确定未知物的分 子式。 3.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是( )。 A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,按如图方法用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开 活塞 答案:D 解析:为使液体混合均匀,两手分别顶住玻璃塞和活塞,使分液漏斗倒转过来,不能 用力振荡,A 项错误;振荡几次后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞 放气,B 项错误;液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C 项 错误;分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,打 开活塞,放出下层液体,关闭活塞后再从上口倒出上层液体,D 项正确
4.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为 44.1%,氢的质量分数为8.82%。则A的实验式是( A.CsH1204 B.CsH1203 C.C4H1004 D.CsH1004 答案：A 解析：氧元素的质量分数为100%-44.1%-8.82%=47.08%，N(C):NH: NO41%:882:708%5:12:4,所以A的实验式为C5H1204。 12 16 5.化学工作者从有机反应RH+Cb(g光墨RC10+HCI(g)中受到启发，提出的在农药 和有机合成工业中可获得副产品HC1的设想已成为现实。试指出由上述反应产 物分离得到盐酸的最佳方法是( A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法 答案：A 解析：因HC1极易溶于水，有机化合物一般难溶于水，故用水洗分液法分离得到盐 酸最简便。 6现有三组混合液：①乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液：②乙醇和丁醇：③溴和溴化钠溶 液。分离以上各混合液的正确方法依次是( A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液 答案C 解析：①中乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小，可以用分液法将两者分离： ②中乙醇和丁醇能相互溶解，但两者沸点不同，可以用蒸馏法将两者分离：③中由 于溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多，故可以用萃取法将两者分 离。 7.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是( A.苯（己烷）—分液 B.NO(NO2一通过水洗、干燥后，用向下排气法收集 C.乙烷（乙烯）一让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.乙醇（乙酸）一适量CaO,蒸馏 答案D
4.A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知 A 中碳的质量分数为 44.1%,氢的质量分数为 8.82%。则 A 的实验式是( )。 A.C5H12O4 B.C5H12O3 C.C4H10O4 D.C5H10O4 答案:A 解析:氧元素的质量分数为 100%-44.1%-8.82%=47.08%,N(C)∶N(H)∶ N(O)=44.1% 12 ∶ 8.82% 1 ∶ 47.08% 16 ≈5∶12∶4,所以 A 的实验式为 C5H12O4。 5.化学工作者从有机反应 RH+Cl2(g) RCl(l)+HCl(g)中受到启发,提出的在农药 和有机合成工业中可获得副产品 HCl 的设想已成为现实。试指出由上述反应产 物分离得到盐酸的最佳方法是( )。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法 答案:A 解析:因 HCl 极易溶于水,有机化合物一般难溶于水,故用水洗分液法分离得到盐 酸最简便。 6.现有三组混合液:①乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴和溴化钠溶 液。分离以上各混合液的正确方法依次是( )。 A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 答案:C 解析:①中乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小,可以用分液法将两者分离; ②中乙醇和丁醇能相互溶解,但两者沸点不同,可以用蒸馏法将两者分离;③中由 于溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故可以用萃取法将两者分 离。 7.下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是( )。 A.苯(己烷)——分液 B.NO(NO2)——通过水洗、干燥后,用向下排气法收集 C.乙烷(乙烯)——让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.乙醇(乙酸)——适量 CaO,蒸馏 答案:D
解析：A项中苯和己烷都为有机化合物，能互溶，无法用分液法进行分离，B项中 NO不能用排空气法收集：C项中乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,因此除 去原杂质，引进新杂质，不正确：D项中将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸 馏法将乙醇提纯。 8为测定某有机化合物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢 谱，则该有机化合物可能是( ) A.C2HsOH CH,一C=CH2 B CH, HO- -NH2 D.CH, CH 答案：A 解析：根据有机化合物的核磁共振氢谱知该有机化合物中含有3种氢原子，且峰面 积之比为3：2：1。乙醇分子中含有3种氢原子，峰面积之比为3：2：1，A项正 确：2-甲基丙烯中含有2种氢原子，B项错误：对氨基苯酚中含有4种氢原子，C项 错误：对二甲苯中含有2种氢原子，D项错误。 9苯甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过如图所 示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。 甲苯、稀硫酸 Mn203 氧化 稀硫酸 甲苯 固体 液体油水油相操作了甲 苯 MnsO,结晶、过滤 分离 (I)M2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用 是 (2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤分离出MSO4晶体，该过程中需 将混合物冷却，其目的是 (3)实验过程中，可循环使用的物质有 (4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作I是 其原理 是
解析:A 项中苯和己烷都为有机化合物,能互溶,无法用分液法进行分离;B 项中 NO 不能用排空气法收集;C 项中乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 CO2,因此除 去原杂质,引进新杂质,不正确;D 项中将乙酸转化为难挥发的盐,从而可以采用蒸 馏法将乙醇提纯。 8.为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢 谱,则该有机化合物可能是( )。 A.C2H5OH B. C. D. 答案:A 解析:根据有机化合物的核磁共振氢谱知该有机化合物中含有 3 种氢原子,且峰面 积之比为 3∶2∶1。乙醇分子中含有 3 种氢原子,峰面积之比为 3∶2∶1,A 项正 确;2-甲基丙烯中含有 2 种氢原子,B 项错误;对氨基苯酚中含有 4 种氢原子,C 项 错误;对二甲苯中含有 2 种氢原子,D 项错误。 9.苯甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过如图所 示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回答下列问题。 (1)Mn2O3 氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用 是 。 (2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤分离出 MnSO4 晶体,该过程中需 将混合物冷却,其目的是 。 (3)实验过程中,可循环使用的物质有 、 。 (4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ,其原理 是
答案：(1)使反应物充分接触，增大反应速率 (2)降低MnSO4的溶解度 (3)稀硫酸甲苯 (4)蒸馏利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使两者分离 解析：(1)固体M2O3与液态的甲苯反应，接触面积小，反应速率小，搅拌可以使 M2O3和甲苯充分接触，增大反应速率。(2)从流程图可以看出，反应后的混合物 中含有硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得晶体硫酸锰，将混合物降温是为了 降低硫酸锰的溶解度，使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向可以直 接看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知，甲苯和苯甲醛是相 互溶解的有机化合物，所以油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯，要使它们 分离，可采用蒸馏的方法。 10.下列装置中，有机化合物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O 的质量，来确定有机化合物的分子式。 -H202 样品CuO 子或 电炉 无水氯化钙碱石灰 二氧化锰试剂X A B D E 请回答下列问题： (1)B装置中试剂X可选用 (2)D装置中无水氯化钙的作用是 :E装置中碱石灰的 作用是 (3)若实验中所取样品含C、H元素，可能含有O元素，准确称取0.44g样品，经充 分反应后，D装置质量增加0.36g,E装置质量增加0.88g,已知该物质的相对分子 质量为44，则该样品的分子式为 (4)若该有机化合物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1：3。 则其结构简式为 (⑤)某同学认为E装置和空气相通，会影响测定结果的准确性，应在E装置后再增 加一个装置，其主要目的是 答案(1)浓硫酸 (2)吸收生成的水吸收生成的二氧化碳
答案:(1)使反应物充分接触,增大反应速率 (2)降低 MnSO4 的溶解度 (3)稀硫酸 甲苯 (4)蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使两者分离 解析:(1)固体 Mn2O3 与液态的甲苯反应,接触面积小,反应速率小,搅拌可以使 Mn2O3 和甲苯充分接触,增大反应速率。(2)从流程图可以看出,反应后的混合物 中含有硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得晶体硫酸锰,将混合物降温是为了 降低硫酸锰的溶解度,使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向可以直 接看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知,甲苯和苯甲醛是相 互溶解的有机化合物,所以油层含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯,要使它们 分离,可采用蒸馏的方法。 10.下列装置中,有机化合物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生成的 CO2 和 H2O 的质量,来确定有机化合物的分子式。 请回答下列问题: (1)B 装置中试剂 X 可选用 。 (2)D 装置中无水氯化钙的作用是 ;E 装置中碱石灰的 作用是 。 (3)若实验中所取样品含 C、H 元素,可能含有 O 元素,准确称取 0.44 g 样品,经充 分反应后,D 装置质量增加 0.36 g,E 装置质量增加 0.88 g,已知该物质的相对分子 质量为 44,则该样品的分子式为 。 (4)若该有机化合物的核磁共振氢谱如下图所示,峰面积之比为 1∶3。 则其结构简式为 。 (5)某同学认为 E 装置和空气相通,会影响测定结果的准确性,应在 E 装置后再增 加一个装置,其主要目的是 。 答案:(1)浓硫酸 (2)吸收生成的水 吸收生成的二氧化碳
(3)C2H4O (4)CH3CHO (⑤)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 解析(I)B装置用于千燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。 (2)D装置中无水氯化钙是吸收生成的水：E装置中碱石灰是吸收生成的二氧化 碳。 (3)E装置质量增加0.88g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88g×20,24 44 gD装置质量增加0.36g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36g×品0.04g,从而可 推出含氧元素的质量：(0.44-0.24-0.04)g=0.16g,设最简式为CxH02,则x:y: 24:04:16-2:4:1,即最简式为C2H40,又因为相对分子质量为44，则最简 12 16 式就是该样品的分子式。 (4)根据该有机化合物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为1：3，则其结构简式为 CH3CHO。 (⑤)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果的准确性，应在E后再增加一个装 置，吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，避免产生误差。 拓展提高 1.某有机化合物A的质谱测定结果如图1，核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结 构简式可能为( 31 CH2=OH CH;CH=OH CH:CH2 45 29 27 46 质荷比 图1 1234 A的核磁共振氢谱图 图2 A.HCOOH
(3)C2H4O (4)CH3CHO (5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 解析:(1)B 装置用于干燥通入 C 中的氧气,试剂 X 可选用浓硫酸。 (2)D 装置中无水氯化钙是吸收生成的水;E 装置中碱石灰是吸收生成的二氧化 碳。 (3)E 装置质量增加 0.88 g 为二氧化碳的质量,可得碳元素的质量:0.88 g× 12 44 =0.24 g,D 装置质量增加 0.36 g 是水的质量,可得氢元素的质量:0.36 g× 2 18 =0.04 g,从而可 推出含氧元素的质量:(0.44-0.24-0.04) g=0.16 g,设最简式为 CxHyOz,则 x∶y∶ z= 0.24 12 ∶ 0.04 1 ∶ 0.16 16 =2∶4∶1,即最简式为 C2H4O,又因为相对分子质量为 44,则最简 式就是该样品的分子式。 (4)根据该有机化合物的核磁共振氢谱图,峰面积之比为 1∶3,则其结构简式为 CH3CHO。 (5)某同学认为 E 和空气相通,会影响测定结果的准确性,应在 E 后再增加一个装 置,吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,避免产生误差。 拓展提高 1.某有机化合物 A 的质谱测定结果如图 1,核磁共振氢谱示意图如图 2,则 A 的结 构简式可能为( )。 图 1 图 2 A.HCOOH