第三章烃的衍生物 第一节卤代烃 课后·训练提升 基础巩固 1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名 叫氯乙烷的药剂（沸点约为12℃）进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确 的是() A.在一定条件下能发生水解反应 B.一定条件下反应可以制备乙烯 C.该物质易溶于水 D.该物质官能团的名称是氯原子 答案：C 2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 ① CH3Cl -24.2 0.916 ② CH3CH2CI 12 0.898 ③ CH3CH2CH2Cl 46 0.890 ④ CH3CHCICH3 35 0.862 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78 0.886 ⑥ CH3CH2CHCICH3 68 0.873 ⑦ CH3)3CCI 52 0.842 以下对表中物质与数据的分析归纳，错误的是( )。 A.物质①②③⑤互为同系物 B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 答案B 解析：由⑥和⑦的沸点比较可知，一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降 低。 3.下列关于卤代烃的叙述正确的是()。 A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 课后· 基础巩固 1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名 叫氯乙烷的药剂(沸点约为 12 ℃)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确 的是( )。 A.在一定条件下能发生水解反应 B.一定条件下反应可以制备乙烯 C.该物质易溶于水 D.该物质官能团的名称是氯原子 答案:C 2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据: 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 ① CH3Cl -24.2 0.916 ② CH3CH2Cl 12 0.898 ③ CH3CH2CH2Cl 46 0.890 ④ CH3CHClCH3 35 0.862 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78 0.886 ⑥ CH3CH2CHClCH3 68 0.873 ⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 以下对表中物质与数据的分析归纳,错误的是( )。 A.物质①②③⑤互为同系物 B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 答案:B 解析:由⑥和⑦的沸点比较可知,一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降 低。 3.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )。 A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案：C 解析：卤代烃一般都难溶于水，但是卤代烃的密度不一定比水大，也不全是液体，例 如，一氯甲烷就是气体，A项不正确：不是所有的卤代烃在适当条件下都能发生消 去反应，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子的才能发生消去 反应，B项不正确：卤代烃的官能团就是卤素原子，故所有卤代烃都含有卤素原 子，C项正确：并非所有卤代烃都是通过取代反应制得的，有些也可以通过加成反 应制得，D项不正确。 4反应条件是影响有机化学反应的重要因素。下列各组物质的反应产物与反应 条件无关的是( A.甲苯与B2 B.丙烯与溴的CC4溶液 C.溴乙烷与氢氧化钠 D.铁与浓硫酸 答案B 解析：甲苯与Br2在光照条件下，甲基上的氢原子被Br原子取代，而在FBr3作催 化剂的条件下，苯环上的氢被Br原子取代，故A项不符合题意；丙烯与溴的CC4 溶液在任何条件下均发生加成反应，故B项符合题意：溴乙烷与氢氧化钠的水溶 液发生水解反应生成乙醇，而与氢氧化钠的醇溶液混合加热，发生消去反应生成乙 烯，故C项不符合题意：铁与浓硫酸常温下钝化，在加热条件下生成二氧化硫等气 体，故D项不符合题意。 5.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则( )e A.产物不同 B.产物相同 C.碳氢键的断裂位置相同 D.碳溴键的断裂位置相同 答案B 解析：CH2BrCH2CH3与CH3 CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应都生 成CH2一CHCH3,故A项错误，B项正确：由于Br原子位置不同，则碳氢键、碳溴 键断裂的位置不同，故C、D项错误。 6.由CH3CH2CHBr制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和对应的反应 条件都正确的是( 选项 反应类型 反应条件
C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案:C 解析:卤代烃一般都难溶于水,但是卤代烃的密度不一定比水大,也不全是液体,例 如,一氯甲烷就是气体,A 项不正确;不是所有的卤代烃在适当条件下都能发生消 去反应,只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有 H 原子的才能发生消去 反应,B 项不正确;卤代烃的官能团就是卤素原子,故所有卤代烃都含有卤素原 子,C 项正确;并非所有卤代烃都是通过取代反应制得的,有些也可以通过加成反 应制得,D 项不正确。 4.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。下列各组物质的反应产物与反应 条件无关的是( )。 A.甲苯与 Br2 B.丙烯与溴的 CCl4 溶液 C.溴乙烷与氢氧化钠 D.铁与浓硫酸 答案:B 解析:甲苯与 Br2 在光照条件下,甲基上的氢原子被 Br 原子取代,而在 FeBr3 作催 化剂的条件下,苯环上的氢被 Br 原子取代,故 A 项不符合题意;丙烯与溴的 CCl4 溶液在任何条件下均发生加成反应,故 B 项符合题意;溴乙烷与氢氧化钠的水溶 液发生水解反应生成乙醇,而与氢氧化钠的醇溶液混合加热,发生消去反应生成乙 烯,故 C 项不符合题意;铁与浓硫酸常温下钝化,在加热条件下生成二氧化硫等气 体,故 D 项不符合题意。 5.1-溴丙烷和 2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热,则( )。 A.产物不同 B.产物相同 C.碳氢键的断裂位置相同 D.碳溴键的断裂位置相同 答案:B 解析:CH2BrCH2CH3与 CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应都生 成 CH2 CHCH3,故 A 项错误,B 项正确;由于 Br 原子位置不同,则碳氢键、碳溴 键断裂的位置不同,故 C、D 项错误。 6.由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和对应的反应 条件都正确的是( )。 选项 反应类型 反应条件
加成反应→取代反应→消 KOH醇溶液加热→KOH水溶液/加热→ 去反应 常温 消去反应→加成反应→取 NaOH醇溶液/加热→常温→NaOH水溶 B 代反应 液加热 氧化反应→取代反应→消 加热→KOH醇溶液加热→KOH水溶液 去反应 加热 消去反应→加成反应→水 NaOH水溶液/加热→常温→NaOH醇溶 解反应 液加热 答案B 解析：由CH3CH2CH2Br制备CHCH(OH)CH2OH,根据结构分析分子中1个一Br NaOH醇溶液 变为2个OH,则CH3CH2CH2B△CHCH-CH2,为消去反应；CH3CH NaOH水溶液 CH2+Br2→CH3 CHBrCH2Br,为加成反应：CH3 CHBrCH2B1 △ CH3CH(OH)CH2OH为水解反应（或取代反应）。 7.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是( 选项 实验操作 实验目的或结论 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却 检验水解产物中的 后的混合液中滴加硝酸银溶液 氯离子 乙醇与浓硫酸加热到170℃，将所得气体通入溴水 确定是否有乙烯生 中 成 确定工业酒精中是 向工业酒精中加入无水硫酸铜 否含有水 电石与水反应，制得的气体直接通入酸性高锰酸钾 检验制得的气体是 溶液 否为乙炔 答案：C 解析：氢氧化钠溶液会与硝酸银反应，所以在加入硝酸银之前先向溶液中加入适量 的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液，A项错误：C2H5OH与 浓硫酸170℃共热，产生乙烯，可能会产生二氧化硫，二氧化硫也可以使溴水褪色， 干扰乙烯的检验，B项错误：无水硫酸铜粉末可以检验水的存在，C项正确：电石与 水反应，生成乙炔，也会有杂质硫化氢，两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错 误。 8.将1-氯丙烷与NaOH的醇溶液共热，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机化 合物，它的同分异构体有()。 A.2种 B.3种
A 加成反应→取代反应→消 去反应 KOH 醇溶液/加热→KOH 水溶液/加热→ 常温 B 消去反应→加成反应→取 代反应 NaOH 醇溶液/加热→常温→NaOH 水溶 液/加热 C 氧化反应→取代反应→消 去反应 加热→KOH 醇溶液/加热→KOH 水溶液/ 加热 D 消去反应→加成反应→水 解反应 NaOH 水溶液/加热→常温→NaOH 醇溶 液/加热 答案:B 解析:由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,根据结构分析分子中 1 个—Br 变为 2 个—OH,则 CH3CH2CH2Br CH3CH CH2,为消去反应;CH3CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br,为加成反应;CH3CHBrCH2Br CH3CH(OH)CH2OH,为水解反应(或取代反应)。 7.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是( )。 选项 实验操作 实验目的或结论 A 将氯乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间,再向冷却 后的混合液中滴加硝酸银溶液 检验水解产物中的 氯离子 B 乙醇与浓硫酸加热到 170 ℃,将所得气体通入溴水 中 确定是否有乙烯生 成 C 向工业酒精中加入无水硫酸铜 确定工业酒精中是 否含有水 D 电石与水反应,制得的气体直接通入酸性高锰酸钾 溶液 检验制得的气体是 否为乙炔 答案:C 解析:氢氧化钠溶液会与硝酸银反应,所以在加入硝酸银之前先向溶液中加入适量 的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性,然后再加入硝酸银溶液,A 项错误;C2H5OH 与 浓硫酸 170 ℃共热,产生乙烯,可能会产生二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色, 干扰乙烯的检验,B 项错误;无水硫酸铜粉末可以检验水的存在,C 项正确;电石与 水反应,生成乙炔,也会有杂质硫化氢,两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D 项错 误。 8.将 1-氯丙烷与 NaOH 的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机化 合物,它的同分异构体有( )。 A.2 种 B.3 种
C.4种 D.5种 答案B 解析：在NaOH醇溶液中，1-氯丙烷发生消去反应：CH3CH2CH2CI+NaOL△CH CHCH3↑+NaC+H2O,丙烯加溴后，生成1,2-二溴丙烷，即CH一CHCH+Br CH2CH一CH Br Br ,它的同分异构体有3种。 9.下列物质与NaOH醇溶液共热完全反应后，可得3种有机化合物的是()。 A.CH3-CHCICH2CH3 CH, B☆ C.CH3-C(CH3)CI-CH2-CH3 CH CH D CI 答案D 解析：卤代烃与NOH醇溶液共热发生消去反应，只有连接卤素原子的碳原子的 相邻碳原子上含有氢原子时，卤代烃才能发生消去反应。 10.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。 W ①酸性KMnO,溶液 HBr H.O/OH Z④ △②X ③NaOH乙醇溶液共热 上 (1)其中产物中只含一种官能团的有， (填字母)，其官能团 名称分别为 (2)①的反应类型为 ②的反应类型为 (3)根据图示归纳 B:所有可能发生的反应类 型 答案(1)YZ碳碳双键碳溴键 (2)氧化反应水解反应（取代反应）
C.4 种 D.5 种 答案:B 解析:在 NaOH 醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应:CH3CH2CH2Cl+NaOH CH2 CH—CH3↑+NaCl+H2O,丙烯加溴后,生成 1,2-二溴丙烷,即 CH2 CH—CH3+Br2 ,它的同分异构体有 3 种。 9.下列物质与 NaOH 醇溶液共热完全反应后,可得 3 种有机化合物的是( )。 A.CH3—CHCl—CH2—CH3 B. C.CH3—C(CH3)Cl—CH2—CH3 D. 答案:D 解析:卤代烃与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应,只有连接卤素原子的碳原子的 相邻碳原子上含有氢原子时,卤代烃才能发生消去反应。 10.下图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应。 W Z X Y (1)其中产物中只含一种官能团的有 、 (填字母),其官能团 名称分别为 、 。 (2)①的反应类型为 ,②的反应类型为 。 (3)根据图示归纳 所有可能发生的反应类 型: 。 答案:(1)Y Z 碳碳双键 碳溴键 (2)氧化反应 水解反应(取代反应)
(3)加成反应、氧化反应、取代反应（水解反应）、消去反应 解析：根据 B的结构，分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团」 Br应 具有碳碳双键的性质，如能发生加成反应、氧化反应，也具有卤代烃的性质，能发 生取代反应和消去反应。图中①发生氧化反应，W中含有羧基和碳溴键：②中发 生水解反应（取代反应），X中含有羟基和碳碳双键两种官能团：③发生消去反应，Y 中只含碳碳双键：④发生加成反应，Z中只含碳溴键。 11.己知CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(浓，二CH3CHBr+NaHSO4+H2O。实验室根据 此反应制备溴乙烷（沸点为38.4℃）的装置和步骤如下 ①按下图所示连接仪器，检查装置的气密性，然后向U形管和大烧杯里加入冰水； ②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL浓硫酸，然后加入研细的13g溴化 钠和几粒碎瓷片：③小火加热，使其充分反应。 (1)反应时若温度过高可看到有红棕色气体产生，该气体的化学式 为 (2)为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式 是 (3)反应结束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。将U形管中的混合物倒入分 液漏斗中静置，待液体分层后，分液，取下层液体。为了除去其中的杂质，可选择下 列试剂中的 (填字母)。 a.Na2SO3溶液 b.H2O c.NaOH溶液 d.CCl4 (4)要进一步制得纯净的C2HsBr,可用水洗，然后加入无水CaC2干燥，过滤后再进 行 (填操作名称)。 (⑤)下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中的溴元素，其正确的操作顺序为：取少 量溴乙烷，然后 (填序号)。 ①加入AgNO3溶液②加入稀硝酸酸化③冷却④加热⑤加入NaOH溶液 上述实验过程中，C2HBr发生反应的化学方程式为 答案：(1)Br2(2)水浴加热(3)a(4)蒸馏
(3)加成反应、氧化反应、取代反应(水解反应)、消去反应 解析:根据 的结构,分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团, 应 具有碳碳双键的性质,如能发生加成反应、氧化反应,也具有卤代烃的性质,能发 生取代反应和消去反应。图中①发生氧化反应,W 中含有羧基和碳溴键;②中发 生水解反应(取代反应),X 中含有羟基和碳碳双键两种官能团;③发生消去反应,Y 中只含碳碳双键;④发生加成反应,Z 中只含碳溴键。 11.已知:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(浓) CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。实验室根据 此反应制备溴乙烷(沸点为 38.4 ℃)的装置和步骤如下: ①按下图所示连接仪器,检查装置的气密性,然后向 U 形管和大烧杯里加入冰水; ②在圆底烧瓶中加入 10 mL 95%乙醇、28 mL 浓硫酸,然后加入研细的 13 g 溴化 钠和几粒碎瓷片;③小火加热,使其充分反应。 (1)反应时若温度过高可看到有红棕色气体产生,该气体的化学式 为 。 (2)为了更好地控制反应温度,除用图示的小火加热,更好的加热方式 是 。 (3)反应结束后,U 形管中粗制的溴乙烷呈棕黄色。将 U 形管中的混合物倒入分 液漏斗中,静置,待液体分层后,分液,取下层液体。为了除去其中的杂质,可选择下 列试剂中的 (填字母)。 a.Na2SO3 溶液 b.H2O c.NaOH 溶液 d.CCl4 (4)要进一步制得纯净的 C2H5Br,可用水洗,然后加入无水 CaCl2 干燥,过滤后再进 行 (填操作名称)。 (5)下列几项实验步骤,可用于检验溴乙烷中的溴元素,其正确的操作顺序为:取少 量溴乙烷,然后 (填序号)。 ①加入 AgNO3 溶液 ②加入稀硝酸酸化 ③冷却 ④加热 ⑤加入 NaOH 溶液 上述实验过程中,C2H5Br 发生反应的化学方程式为 。 答案:(1)Br2 (2)水浴加热 (3)a (4)蒸馏