例3：B2H6H202(CH3),C--CHCH2(CH.),CCH2-CH2-OHOH-硼氢化-氧化反应：立体化学上是顺式加成，且无重排产物。在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇
例3: 硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物。在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇
从醛、酮、羧酸及其酯还原10.2.3(1)催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）(2)用还原剂还原生成醇。或NaBH(LiAIH )100醛[H]伯醇R--C-HRCH,OH还原剂0OHII[H]酮仲醇CR--RRCH-R'还原剂0Ⅱ[H]羧酸伯醇-COHR一RCH,OH还原剂
醛 酮 羧酸 • 伯醇 • 伯醇 • 仲醇 （1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯） （2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。 R—C—H R—CH2OH O [H] 还原剂 R—C—R’ R—CH—R’ O [H] 还原剂 OH R—C—OH R—CH2OH O [H] 还原剂 10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
羧酸酯：01[H]-OR'RC-R-CH,OH + R'OH伯醇还原剂例:01.NaBH4CH,CH,CH,CHCH,CH,CH,CH,OH2. Ht, H20analdehydea primary alcohol丁醇(85%)0OH1.NaBH4CH3CH2CH,CCH3CH,CH2CH2CHCH32. Ht, H20aketonea secondary alcohol
伯醇 羧酸酯： 例： 丁醇 （85%） R—C—OR’ R—CH2OH + R’OH O [H] 还原剂
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被（强）还原成醇：LiAIH01(1)无水乙醚CH,CH,OHCH3COH + LiAIH(2) 水解（100%）酯需要高温、高压才能催化加氢。化学试剂常用金属钠和醇或者LiAIH还原：0NaR—C—0C,HRCH,OH + C,H-OHC,H,OH
（100 %） 羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇： CH3—C—OH + LiAlH4 CH3CH2OH (1)无水乙醚 (2) 水解 O 酯需要高温、高压才能催化加氢。 化学试剂常用金属钠和醇或者LiAlH4还原： R—C—OC2H5 RCH2OH + C2H5OH O Na C2H5OH
当用NaBH或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键：H2,Ni1丁醇CH,CH,CH,CH,OHCH,CH-CHCHOAI[OCH(CH3)2l3CH,CH-CHCH,OH(CH3)CHOH溶剂巴豆醇H+CH-CH-CHO+NaBH4CHCH-CH,OH肉桂醇肉桂醛
当用NaBH4或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛、 酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键： 丁醇 巴豆醇 CH3CH=CHCHO H2 ,Ni CH3CH2CH2CH2OH Al[OCH(CH3 )2 ]3 (CH3 )2CHOH溶剂 CH3CH=CHCH2OH 肉桂醛 肉桂醇