补充1:间二酚的制备 SO,H SO,Na ONa +浓H,S0,△ Na,SO, NaOH,溶融 300℃ SO,H SO,Na ONa OH 补充2:口萘酚及其衍生物口 OH H,SO. SO,H NaOH ONa C,H,I OC,H, △ 熔融 165C
补充1:间二酚的制备 补充2: -萘酚及其衍生物 165℃
11.3酚的物理性质 大多数酚为固体,少数烷基酚为高沸点液体。 酚微溶或不溶于水,而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 随着羟基数目增多,多元酚在水中的溶解度增大。 纯净的酚是无色的,但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧 化而带有不同程度的黄色或红色。 与醇相似,酚分子之间或酚与水分子之间可发生氢键缔 合
11.3 酚的物理性质 大多数酚为固体,少数烷基酚为高沸点液体。 酚微溶或不溶于水,而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 随着羟基数目增多,多元酚在水中的溶解度增大。 纯净的酚是无色的,但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧 化而带有不同程度的黄色或红色。 与醇相似,酚分子之间或酚与水分子之间可发生氢键缔 合
酚的氢键 H- H-O 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键 ▲酚的沸点和溶点高于质量相近的烃
酚的氢键 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键 ▲ 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃
11.4酚的化学性质 骏基上的反应 11.4.1酚羟基的反应 苯环上的反应 ①酸性 苯酚具有弱酸性(pKa=10),其酸性比水和醇强,而 比碳酸(pKa=6.38) 弱。苯酚能溶于氢氧化钠水溶液,生成 可溶于水的酚钠。 OH +NaOH ONa +H,O 苯酚:pKa=10;乙醇:pKa=17;环己醇:pKa=18 碳酸:pKa=6.4;硫醇:pKa=10.5
11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应 ① 酸性 苯酚具有弱酸性(pKa=10),其酸性比水和醇强,而 比碳酸( pKa=6.38)弱。苯酚能溶于氢氧化钠水溶液,生成 可溶于水的酚钠。 苯酚:pKa=10;乙醇:pKa=17;环己醇:pKa=18 碳酸:pKa=6.4;硫醇:pKa=10.5 O H 羟基上的反应 苯环上的反应
如果在苯酚钠溶液中加入二氧化碳,可使苯酚重新 游离出来 ONa +CO,+H,O OH +NaHCO, 酚、醇、水中都含有羟基,而酚的酸性比水和醇都 强,化合物酸性的强弱,主要取决于该化合物电离的难易 程度及电离产物的稳定性. ROH H十RO H-OH H+HO CHs-OH H+CHsO
如果在苯酚钠溶液中加入二氧化碳,可使苯酚重新 游离出来 酚、醇、水中都含有羟基,而酚的酸性比水和醇都 强,化合物酸性的强弱,主要取决于该化合物电离的难易 程度及电离产物的稳定性