稀硫酸作用下分解得苯酚 CH; CH C-O-OH CHa CHa CHa -H20 -0 重排 1,2-苯 CHa CH 基迁移 +H,0 CH: OH CH,泰 CHa CH: C98-, OH +OH2
稀硫酸作用下分解得苯酚
11.2.2芳卤衍生物水解。 氯苯水解需要6~10%氢氧化钠水溶液350~370C, 20MPa,铜作催化剂,再经酸化,得到苯酚。 ONa 注意反应 条件」 350-370°C,20MPa 2NaOH +】 NaCI +H2O Cu催化剂 OH HCI NaCl
11.2.2 芳卤衍生物水解。 氯苯水解需要6~10%氢氧化钠水溶液350~3700C, 20MPa,铜作催化剂,再经酸化,得到苯酚。 注意反应 条件! 350~370℃,20MPa Cu催化剂
必当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时,水解反应容易进行 ONa OH NO2 Na2CO3 ◇No:H 单硝基芳卤 130℃ ONa OH Na2CO3 H+ 130℃ NO2 NO
※当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时,水解反应容易进行 单 硝 基 芳 卤
ONa O, NazCOa NO2 H+ NO2 多硝基芳区 100℃回流 NOz NO2 NO2 ONa OH NO, Na2COs NO2 H'O.N- NO, 35℃ NO2 NO2 NO2 ※硝基活化氯原子的原因 分散中间体的负电荷: C1 OH OH OH- -CI 迈森海歌络合物
多 硝 基 芳 卤 ※硝基活化氯原子的原因——分散中间体的负电荷:
11.2.3从芳磺酸制备:将芳磺酸钠盐与氢氧化钠共熔,可以得 到相应的酚钠,再经酸化得到酚。 SO:Na ONa 碱熔法 300~320℃ +NaOH +Na2SO3+H2O 共熔 OH H+ SO:Na ONa OH NaOH H+ 300320C a-萘磺酸钠 a-萘酚 SO:Na NaOH ONa H+ OH 300320℃ β-茶磺酸钠 B-萘酚 ◆当环上已有-C0OH、-C1、-NO,等基团时,则副反应多
碱 熔 法 ◆当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时,则副反应多。 11.2.3 从芳磺酸制备:将芳磺酸钠盐与氢氧化钠共熔,可以得 到相应的酚钠,再经酸化得到酚