6-1苯的结构 共振论基本要点 √共振结构能量比较的经验规则： [山共价键越多，能量越低，则更稳定。 [2】电荷的分布符合元素电负性规律的结构 能量低，稳定；反之亦然。 [3]键角和键长有改变的结构不稳定。 [4满足八隅体的共振结构式稳定。 [5]相邻两原子带有相同电荷的共振结构式 能量高，不稳定。 【共振结构式越多，则该分子结构越稳定
有机化学 芳烃 16 ✓共振结构能量比较的经验规则： [1] 共价键越多，能量越低，则更稳定。 [2] 电荷的分布符合元素电负性规律的结构 能量低，稳定；反之亦然。 6-1 苯的结构 共振论基本要点 [3] 键角和键长有改变的结构不稳定。 [4] 满足八隅体的共振结构式稳定。 [5] 相邻两原子带有相同电荷的共振结构式 能量高，不稳定。 [6] 共振结构式越多, 则该分子结构越稳定
6-13 苯的结构 共振论基本要点 √共振式结构式中，若具有结构上相似和能量 相同的两个或几个参与结构式，则这些结构式 都是主要的参与结构，且共振而成的共振杂化 体也特别稳定。 CH2-CH-CH2-CH2-CH=CH2 共振杂化体比任何一个参与结构都要稳定，其 能量比能量最低的参与结构的能量还要低很多， 这种能量之间的差值叫作共振能（共轭能、离 域能)。 芳烃
有机化学 芳烃 17 ✓ 共振式结构式中，若具有结构上相似和能量 相同的两个或几个参与结构式，则这些结构式 都是主要的参与结构，且共振而成的共振杂化 体也特别稳定 。 共振杂化体比任何一个参与结构都要稳定,其 能量比能量最低的参与结构的能量还要低很多, 这种能量之间的差值叫作共振能(共轭能、离 域能)。 6-1 苯的结构 共振论基本要点 CH2 =CH CH2 CH2 CH=CH2 .
6-1苯的结构 共振式书写规则 。1 共振式中，只有电子分布不同，原子排列 完全相同。 cH=oH-oH←→H0cHo]X 。 共振式中，配对电子数和未配对的电子数 应是相等的。 [c,-cH-d一c-dH]X 有机化学 芳烃 18
有机化学 芳烃 18 • 共振式中，只有电子分布不同，原子排列 完全相同。 • 共振式中，配对电子数和未配对的电子数 应是相等的。 6-1 苯的结构 共振式书写规则 CH2 =CH OH H3 C CH=O CH2 =CH CH2 CH2 CH CH2 . . .
6-1 苯的结构 共振式书写规则 共振式中，只有电子分布不同，原子排列 完全相同。 共振式中，配对电子数和未配对的电子数 应是相等的。 ·中性分子也可表示为电荷分离式，但电子 的转移要与元素的电负性吻合。 CH-CH-C-CH CH-CH 有机化学 19
有机化学 芳烃 19 • 共振式中，只有电子分布不同，原子排列 完全相同。 • 共振式中，配对电子数和未配对的电子数 应是相等的。 • 中性分子也可表示为电荷分离式，但电子 的转移要与元素的电负性吻合。 6-1 苯的结构 共振式书写规则 CH2 =CH C O CH3 CH2 CH C O CH3 + - + √
6-1苯的结构 苯的共振式 VI VI 苯的真实结构不是其中任何一个，而是它们的 共振杂化体.其中~V三个共振结构式的键 长和键角都不等，能量高，对苯分子贡献小.1 和的能量最低，对苯分子的结构的贡献最大
有机化学 芳烃 20 6-1 苯的结构 苯的共振式 + + - - Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ Ⅶ 苯的真实结构不是其中任何一个, 而是它们的 共振杂化体. 其中III~Ⅴ三个共振结构式的键 长和键角都不等, 能量高, 对苯分子贡献小. I 和II的能量最低, 对苯分子的结构的贡献最大