醇 —醇的化学性质 醇的酸性比水弱,故醇钠遇水即分解成原来的 醇和氢氧化钠。 RONa +H,O ROH +NaOH 这是一个可逆反应,平衡有利于醇钠的水解
醇 醇的化学性质 醇的酸性比水弱,故醇钠遇水即分解成原来的 醇和氢氧化钠。 这是一个可逆反应,平衡有利于醇钠的水解
醇 醇的化学性质 (2) 卤代烃的生成 醇与氢卤酸作用,醇中的羟基被卤素原子取代 而生成卤代烃和水。 R-OH +HX ≥R—X十HO 这是一个可逆反应,为了有利于卤代烷的生成, 通常可使一种反应物过量,或从反应体系中移去一种 产物。 不同氢卤酸的活泼顺序为: 氢碘酸>氢溴酸>盐酸 醇的反应活性顺序为: 卞醇、烯丙醇>叔醇>仲醇>伯 醇
醇 醇的化学性质 (2) 卤代烃的生成 醇与氢卤酸作用,醇中的羟基被卤素原子取代 而生成卤代烃和水。 这是一个可逆反应,为了有利于卤代烷的生成, 通常可使一种反应物过量,或从反应体系中移去一种 产物。 不同氢卤酸的活泼顺序为: 氢碘酸 >氢溴酸>盐酸 醇的反应活性顺序为: 卞醇、烯丙醇 >叔醇>仲醇 >伯 醇
醇 醇的化学性质 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液[称作 卢卡斯(Lucas)试剂]分别与伯、仲、叔醇在常温下作 用,叔醇最快,仲醇次之,伯醇最慢。由于反应中生 成的卤代烷不溶于水而出现浑浊分层现象;观察反应 物分成或浑浊的快慢,就可区别伯、仲、叔醇。如: (CHg)3C-OH HCI-ZnCl2 20℃ (CH33C-C1+H,0 1分钟变浑浊 CH.CH,CHCHg HCI-ZnCk2 20℃ CHCH,CHCH3 +H,O OH CI 10分钟变浑浊 CHCH.CH.CH,OH HCI-ZnCl2 20℃(不反应) CHCH,CH,CH,CI +H,O 加热后才反应
醇 醇的化学性质 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液[称作 卢卡斯(Lucas)试剂]分别与伯、仲、叔醇在常温下作 用,叔醇最快,仲醇次之,伯醇最慢。由于反应中生 成的卤代烷不溶于水而出现浑浊分层现象;观察反应 物分成或浑浊的快慢,就可区别伯、仲、叔醇。如: 20℃ 20℃ 20℃(不反应) 1分钟变浑浊 10分钟变浑浊 加热后才反应
醇 醇的化学性质 由伯醇制备相应的溴代烃和碘代烃,常用比较 便宜的溴化钠加硫酸或碘化钠加磷酸作试剂.例如: CH.CH,CHC.CHC, 此外,根据需要,也可以用亚疏酰氯或三卤化磷 与醇作用,以制备卤代烃.例如: 3(CH)CHOH +PBr3 →3(CH)2CHBr+P(OH)3 CHCH,CH,CH,OH +SOCI >CHaCH2CH2CH2CI +SO+HCI
醇 醇的化学性质 由伯醇制备相应的溴代烃和碘代烃,常用比较 便宜的溴化钠加硫酸或碘化钠加磷酸作试剂.例如: 此外,根据需要,也可以用亚硫酰氯或三卤化磷 与醇作用,以制备卤代烃.例如: 90%
醇 醇的化学性质 (3) 酯的生成 醇与有机酸(羧酸)作用,分子间脱水生成有 机酸酯的反应叫酯化反应.例如: CH.COOH+CH.CH,OH-H-CH.COOCHCH+HO 醇与无机酸(硫酸、磷酸、硝酸)作用,得到的 产物统称为无机酸酯.例如: CH2OH+H,SO CH3-0-SO3H +H2O 硫酸甲酯在减压条件下蒸馏可得到硫酸二甲酯, 2H3C-0-S0H 减压蒸馏,(CH,0)2S02十H,S04 △
醇 醇的化学性质 (3) 酯的生成 醇与有机酸(羧酸)作用,分子间脱水生成有 机酸酯的反应叫酯化反应.例如: 醇与无机酸(硫酸、磷酸、硝酸)作用,得到的 产物统称为无机酸酯.例如: 硫酸甲酯在减压条件下蒸馏可得到硫酸二甲酯. 减压蒸馏