$4.4炔烃的化学性质官能团分析：H一C=C一①元键-加成与氧化弱酸性?炔-H化合物pKaH,015.725CH=CH34CH,=CH,42CH3-CH3炔烃和烯烃的相同之处和不同之处是什么？
官能团分析： H—C≡C— ①键——加成与氧化 ②炔-H——弱酸性 §4.4 炔烃的化学性质 化合物 pKa H2O 15.7 CH≡CH 25 CH2=CH2 34 CH3–CH3 42 炔烃和烯烃的相同之处和不同之处是什么?
快烃的化学性质一、炔-H的活泼性Ag(NH3)2NO3C=CAg((白)用于快银鉴别Cu(NH3)2CI-C=CHC=CCu(红)炔亚铜Na用于合成tNa或NNH例如炔钠增长CH=CNa + CHCH,Br CH,CH,C=CH碳链伯卤代烷CHECNa +CH,CHCH,Br → CH,CHCH,C=CHCH3CH3HNO3用于分离C=EAg-CECH合
一、炔-H的活泼性 —C≡CH Ag(NH3 )2NO3 Cu(NH3 )2Cl Na 或NaNH2 —C≡CAg —C≡CCu ↓(白) ↓(红) —C≡CNa 用于 鉴别 用于合成 CH≡CNa + CH3CH2Br CH3CH2C≡CH CH3CHCH2Br CH3 CH≡CNa + CH3CHCH2C≡CH CH3 伯卤代烷 炔银 炔亚铜 炔钠 —C≡CAg HNO3 —C≡CH 用于分离 增长 碳链 例如 炔烃的化学性质
快烃的化学性质二、加成反应分步进行，不易停止1、催化加氢和还原反应在烯烃阶段Pt, Ni或Pd R-CH,-CH2-R'R-C=C-R' +H降低催化剂活性2HPd,Pb/CaCO,H-C+HH,C2-C=C-C,HsHH林德拉催化剂顺式产物还原HHNa-液NH3H,C2-C=C-C2HHH.C2反式产物合
二、加成反应 1、催化加氢和还原反应 R–C≡C–R′ Pt, Ni或Pd + H R–CH2–CH2–R′ 2 H5C2–C≡C–C2H5 C＝C H5C2 C2H5 H H + H2 Pd,Pb/CaCO3 林德拉催化剂 顺式产物 降低催化剂活性 H5C2–C≡C–C2H5 C＝C H5C2 C2H5 H Na-液NH3 H 反式产物 还原 分步进行，不易停止 在烯烃阶段 炔烃的化学性质
快烃的化学性质2、亲电加成(1)加X,溴水褪色，可用于鉴别Br2 CHBr2Br2→ CHBr=CHBrCH=CH-CHBr2控制反应条件使反应停止在一分子加成上HHC=CH +I(主产物）H三键亲电加成反应稍慢于双键CH=C-CH,-CH= CH, + Br2（选择性加成）9H2→CH=C-CH2-CH90%BrBr合
2、亲电加成 （1）加X2 ——溴水褪色，可用于鉴别。 CH≡CH CHBr＝CHBr Br2 Br2 CHBr2—CHBr2 CH≡C–CH2–CH＝CH2 + Br2 （选择性加成） CH≡C–CH2–CH—CH2 Br Br ? 90% 三键亲电加成反应稍慢于双键 控制反应条件使反应停止在一分子加成上 HC≡CH +I2 I I H H C=C (主产物) 炔烃的化学性质
快烃的化学性质解释：为什么炔烃与卤素的加成比烯烃的困难些低温CH,=CH—CH2—C=CH + Br2CH,BrCHBrCH,C=CH电负性：sp>sp2原因：碳原子采用Sp杂化吸电子能力强，形成碳正离子需要更高的活化能
CH2=CH—CH2—C≡CH + Br2 解释：为什么炔烃与卤素的加成比烯烃的困难些。 低温 CH2BrCHBrCH2—C≡CH 原因:碳原子采用sp杂化吸电子能力强，形成碳正离 子需要更高的活化能。 电负性：sp＞sp2 炔烃的化学性质