快烃的化学性质（2）加HXHXHX_ CHX2CH3CHX =CH,CHECHCu,Ch, CH,=CHCI氯乙烯CHECH+ HCIHXHXCH,C=CHCH,CX2-CHCH,CX=CH2（过氧化物效应）HBrCH,C=CHCH,CH=CHBrR,02符合马尔科夫尼科夫规则加成，比烯烃困难些：存在过氧化物效应，产物不符合马氏规则
（2）加HX CH≡CH CHX＝CH2 HX CH3CX2—CH3 HX CH3C≡CH HX CH3CX＝CH2 CHX2—CH3 HX CH3C≡CH R2O2 HBr CH3CH＝CHBr (过氧化物效应) CH≡CH + HCl CH2＝CHCl 氯乙烯 Cu2Cl2 符合马尔科夫尼科夫规则加成，比烯烃困难些； 存在过氧化物效应，产物不符合马氏规则。 炔烃的化学性质
快烃的化学性质库切罗夫重排（3）加HOH分子重排反应：反应中发生基团的转移和电子云密度重新分布，生成较稳定分子0A重排HgSOCH3-C-HCHECH + H-OHCH,=CHH,SO4乙醛乙烯醇O=OH互变异构（烯醇式）C（酮式）C=C-O=OH重排HgSO4R-C-CH3R=CH+H-OHRC=CH,H,SO4-合
（3）加HOH ——库切罗夫重排 CH≡CH + H-OH H2SO4 HgSO4 CH2＝CH OH C–H O CH3– 重排 RC≡CH + H-OH H2SO4 HgSO4 RC＝CH2 OH 重排 –C–CH3 O R 乙烯醇 乙醛 —C＝C— OH —C—C— O (烯醇式) (酮式) 互变异构 分子重排反应：反应中发生基团的转移和电子云 密度重新分布，生成较稳定分子。 炔烃的化学性质
快烃的化学性质发生重排的原因乙醛总键能高分子稳定（乙醛=2741KJ/mol，乙烯醇=2678KJ/mol）；能量差别不大；酸存在下，相互转化的活化能小，酮式结构能量低，因此得到乙醛
乙醛总键能高分子稳定（乙醛=2741KJ/mol，乙烯醇 =2678KJ/mol）； 能量差别不大； 酸存在下，相互转化的活化能小，酮式结构能量低， 因此得到乙醛。 发生重排的原因 炔烃的化学性质
逆向合成法练习：以乙炔为原料合成丁酮0H,0中CH,CH,:C=CHCH,CH,C-CH3HgSO/H,SO目标分子CHECNa +CH.CH,BrHBrNaH原料CH=CHCH=CHCH,=CH2林德拉催化剂
练习：以乙炔为原料合成丁酮 CH3CH2–C≡CH CH3CH2C–CH3 O HgSO4 / H2SO4 H2O CH≡CNa + CH3CH2Br CH≡CH Na HBr CH2＝CH2 CH≡CH H2 林德拉催化剂 逆向合成法 目标分子 原料
快烃的化学性质亲核加成反应4亲核试剂H-CNHC=CHCH,=CH--CNCu,CI/N/,CI丙烯睛H-60QCH3HC=CHCH,=CH-OOCCH3Hg04乙酸乙烯酯H-OCH3HC=CHCH2=CH-OCH3KOH甲基乙烯基醚乙烯基化反应负碳离子CH=CH-OCH3IC=CH + CHO注：烯烃不与亲核试剂发生加成反应1合
4、亲核加成反应 HC≡CH CH2=CH—CN Cu2Cl2 -NH4Cl H-CN HC≡CH CH2=CH—OOCCH3 HgSO4 H-OOCCH3 HC≡CH CH2=CH—OCH3 KOH H-OCH3 丙烯腈 乙酸乙烯酯 甲基乙烯基醚 乙烯基化反应 HC≡CH + CH3O- CH=CH—OCH3 - 负碳离子 注：烯烃不与亲核试剂发生加成反应 亲核试剂 炔烃的化学性质