有机化学第七章多环芳烃和非苯芳烃
有机化学
第七章多环芳烃和非苯芳烃重点1、多环芳烃的分类2、蔡的亲电取代反应3、一取代蔡的定位规律4、非苯芳烃的判断（休克规则的应用）
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 2、萘的亲电取代反应 1、多环芳烃的分类 3、一取代萘的定位规律 4、非苯芳烃的判断(休克规则的应用) 重点
多环芳烃CHCH,多苯代脂二苯甲烷三苯甲烷HNO联苯NOH,SO4HNO反应发生在哪个环-NO2H,SO4上？什么位置？4,4-二硝基联苯调环萘葱菲
一、多环芳烃 稠环 联苯 多苯代脂 萘 蒽 菲 -CH2 - -CH- 二苯甲烷 三苯甲烷 HNO3 H2SO4 –NO2 O2N– –NO2 HNO3 H2SO4 √ 反应发生在哪个环 上？什么位置？ 4,4-二硝基联苯
0.142（一）萘的结构和性质0.1370.1400.1401、萘的结构0.139十个C均为sp2杂化共振式：OHOHα位1,4,5,8β位—2,3,6,7α-萘酚β-萘酚5），加萘的平均化效果不如苯(共振能：255.2<2×150.7)成、氧化、取代都比苯容易
（一）萘的结构和性质 1、萘的结构 0.140 0.140 1 2 3 5 4 6 7 8 位—1,4,5,8 位—2,3,6,7 OH -萘酚 –OH -萘酚 ——十个C均为sp2杂化 萘的平均化效果不如苯(共振能： 255.2＜2×150.7)，加 成、氧化、取代都比苯容易。 共振式： 0.142 0.137 0.139
2、萘的氧化反应HAoC03200~15°1,4-萘醌V400~500°O0福邻苯二甲酸酐
2、萘的氧化反应 –C O –C O O 邻苯二甲酸酐 O O 1,4-萘醌