4).七元环六电子一芳香性Br产物不溶于乙醇，Br2-HBrHH3而溶于水；+Ag>AgBrHH以正离子稳定存在HBr5).八元环，十电子一芳香性+ 2Na-e2NatT4+eOrganic Chem
Organic Chem 4). 七元环六电子—芳香性： 5). 八元环，十电子—芳香性 产物不溶于乙醇， 而溶于水；+ Ag→AgBr 以正离子稳定存在 H H Br2 H H H Br Br H - HBr Br - H + 2Na 2Na + U 4+
2.大环芳香化合物组成碳环的原子共平面轮烯芳香性含4n+2个p电子14, 18, 22, 26....下列轮烯已合成，键平均化NMR证明其具有抗磁环流一一芳香性[14]-轮烯[18]-轮烯Dewar等经计算预言：轮烯芳香性将消失于22-26之间因为环增大一共平面难，实际上：有三个26，一个30轮烯已合成，具有芳香性OrganicChem
Organic Chem 2.大环芳香化合物 轮烯 组成碳环的原子共平面 含4n+2个p电子 芳香性 14, 18, 22, 26. 下列轮烯已合成，键平均化 NMR证明其具有抗磁环流——芳香性 Dewar等经计算预言：轮烯芳香性将消失于22-26之间 因为环增大—共平面难。 实际上：有三个26，一个30轮烯已合成，具有芳香性。 [14]- 轮烯 [18]- 轮烯
Hiickel规则不仅适用于碳环，也适用于杂环不计在内有芳香性上述杂环化单环轮烯p电子合物都有芳香性数，只计周边两点注意：1.不仅看p电子数，有时可能因键角张力太大或基团拥挤而无法共平面>可能导致无芳香性。A，B因角张力太大不能共平面一无芳香性C因环内质子拥挤，非键斥力太大一不能存在BCA2.芳香稳定性一一是相对于它们相应的定域键化合物而言，并非都如苯一样稳定，事实上，有些在常温下也是不稳定的。Organic Chem
Organic Chem Hückel 规则不仅适用于碳环，也适用于杂环。 单环轮烯p电子 数，只计周边 两点注意： 1. 不仅看p电子数，有时可能因键角张力太大 或基团拥挤而无法共平面→可能导致无芳香性。 A, B因角张力太大 不能共平面—无芳香性 C因环内质子拥挤，非键 斥力太大—不能存在， 2. 芳香稳定性——是相对于它们相应的定域键化合物 而言，并非都如苯一样稳定，事实上，有些在常温 下也是不稳定的。 不计在内 有芳香性 H H A B C O S N H N 上 述 杂 环 化 合 物 都 有 芳 香 性
三、苯的结构表示法：历史的原因仍被采用现实的越来越多被采用。无法准确表示环上的p电子数，如但也有缺点无法表示电子云的实际分布（取代苯，稠环芳烃：电子云实际上不是完全平均的）Organic Chem
Organic Chem 三、苯的结构表示法： 仍被采用 历史的原因 现实的—— 越来越多被采用。 但也有缺点 无法准确表示环上的p电子数，如 无法表示电子云的实际分布 （取代苯，稠环芳烃， 电子云实际上不是完全平均的） +
苯的结构小结（1）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化；（2）电子云分布在苯环的上方和下方：（3）元电子高度离域，6个元电子在基态下都在成键轨道内，故体系的能量降低，而使苯环稳定。苯的表示方法：或Organic Chem
Organic Chem 苯的结构小结 苯的表示方法： 或 （1）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化； （3）π电子高度离域，6个π电子在基态下都在成键轨道 内，故体系的能量降低，而使苯环稳定。 （2）电子云分布在苯环的上方和下方；