表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:2 第十章酚和醌 知识点教学内容:酚的构造、命名和物理性质:酚的制法:异丙苯法、芳磺酸碱 和分析熔,、芳卤衔生物水解:的化学性质:羟基的反应:酸性、成酯、成 方法 酚芳环上的反应:卤化、硝化、磺化、与羟基缩合、烷基化、与FeCl3水 溶液显色反应:苯醌、萘醌、蒽醌的结构和制法;醌的化学性质。 教学重点:酚的结构,酚的制法,酚的化学性质,醌的制法及化学性质。 重点教学难点:酚的结构特点:(P一π共轭效应,使苯环活化,且C-O键加 难点强难断,而O-H键极性增强,易断。);酚的性质:酸性,氧上的烷化 与酰化,显色反应,芳环上的反应,氧化与还原;醌的化学性质。 掌握酚的结构特征和命名。 2.掌握酚的化学性质:酸性、氧上的烷化与酰化、显色反应、芳环上的 反应、氧化与还原反应。 3.掌握 Fries重排反应。 要求掌4.理解酚的结构与化学性质之间的关系 握内容5.了解常见酚的性质特点及其在工农业、医药等,特别是有机合成中的 应用 6.了解常见醌的结构、制法。 7.掌握醌的化学性质
教授思路:首先讲解酚的结构,再逐·根据其结构分析酚的物理性质、化 学性质;采用启发式,讨论式教学,充分调动学生学习的积极 性和主动性;合理地安排讲授和学生自学内容,逐渐地培养学 生的归纳总结能力和自己获取知识的能力。 教学方法:采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法。 板书设计 §11.1酚 111.1结构、分类和命名 111.2制法 111.3物理性质 A、沸点(由学生解释苯酚沸点比苯高的原因) 教授思|B、水溶性:水溶性较大(解释原因:由于邻硝基苯酚形成分子内氢键, 路,采用不再发生分子间缔合,故其沸点较低,同理其与H2O分子形成氢键能 的教学力减弱,故其水溶性较低,利用此特点可用水蒸汽蒸馏方法分离邻硝 方法和基苯酚和对硝基苯酚 辅助手1114化学性质 段,板书首先进行与结构相关的分析,再逐讲解 设计,重()官能团反应(O-H键断裂) 点如何|A、酸性pKa=9951)酸性比较:羧酸>HCO3>酚>H2O>醇。利用 突出,难苯酚酸性可分离提纯酚类物质2)影响苯酚酸性的因素:芳环上连推电子 点如何基,则苯酚酸性减弱,若连强拉电子基如一NO2则苯酚酸性增强,如 解决,师|PKa=0.25。 生互动|B、与FeC3溶液显色反应,可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。 等C、成醚(略讲)D、酯化(略讲) (二)芳香烃基上的取代反应(C一H键断裂) 由于P一π共轭效应,使苯环上电子云密度增加,易发生亲电取代反应 A、卤代B、硝化C、磺化 (三)官能团和芳香烃共同参与的反应一—氧化反应(O-H与C一H同 时断裂 1115重要的酚 11.2.1醌的结构、命名 11.2.2苯醌、萘醌和蒽 重点难点突破:比较法
作业(P269)1(2、5、8、11、12)2(7、12)3(1、2、3、4、7、8、 本章思考10)6、9(2、3、4、5、7、9、10)第题注意磺化和脱除11(1、2、3) 题和习题其中(2)考虑分子内的威廉森反应成环醚,(3)参考P9,考虑AC3的作 用及次序。12(考虑苯醌的不同结构)13。 主要高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 参考资曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 料邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 备注 表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:6 章节 第十二章醛和酮核磁共振谱 教学内容:醛和酮的构造及命名。醛和酮的物理性质。醛和酮制法: 醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、 Friedel- crafts酰基化 反应,芳烃侧链的部分氧化,羰基合成。醛和酾的化学性质:羰基上的亲 核加成反应一加HCN、 NaSO3,有机金属化合物,H2O,LiAH4,NaBH4 PCl等和立体化学;缩合反应;与氨及氨衍生物的反应(肟、腙、缩氨脲), 知识点科与醇的加成缩合反应一半缩醛(酮)、缩醛(刚),wig反应、 Mannich 份析方法反应、安息香缩合;aH的反应:酮烯醇互变,卤代与卤仿反应,Alol 反应;氧化与还原:醛酮的般氧化, Baeyer- Villiger氧化和 Riley氧化; Cannizzaro反应;还原成醇(催化氢化和金属氢化物和金属还原);还原与 烃基( Clemensen还原,wol- Kisher-黄鸣龙还原)。核磁共振:简单原理、 化学位移、自旋偶合、自旋裂分,对简单有机化合物的核磁共振图谱的鉴 别
教学重点:醛、酮的化学性质,醛、酮的亲核加成机理,烯醇化及烯 醇的稳定性,a-卤化与卤仿反应,羟醛缩合及其机理,氧化还原反应 重点 Cannizaro J应及其机理。对简单有机化合物的核磁共振图谱的鉴别。 难点 教学难点:醛、酮的结构与反应活性,醛、酮的亲核加成反应机理, 烯醇化及烯醇的稳定性,a-卤化与卤仿反应,羟醛缩合反应机理,氧化还 原反应, Cannizaro反应及其机理,醛酮理化性质的应用。核磁共振氢谱的 化学位移、偶合常数及分裂规则。 1.掌握醛和酮的构造及命名 2.掌握醛、酮的主要化学性质:羰基上的亲核加成反应一加 HCN NahSo3, 有机金属化合物,H2O, LiAIH4,NaBH4,PClk等和立体化学;缩合反应 与氨及氨衍生物的反应(肟、腙、缩氨脲),与醇的加成缩合反应一半缩 醛(酮)、缩醛(酮), Wittig反应、 Mannich反应、安息香缩合;α-H的反 要求掌据应:酮烯醇互变,卤代与卤仿反应,Aldo反应;氧化与还原:醛酮的 内容般氧化, Baever-Villiger氧化和Riey氧化: Cannizzaro反应;还原成醇(催 化氢化和金属氢化物和金属还原);还原与烃基( Clemensen还原, Wol- Kisher-黄鸣龙还原)。 3.掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素,注意Cram规则 4.了解其在分离、鉴别及有机合成中的应用; 5.了解核磁共振:简单原理、化学位移、自旋偶合、自旋裂分,能对简 单有机化合物的核磁共振图谱进行鉴别。 教授思 路,采用教授思路:先进行结构的相关分析,说明羰基化合物易发生亲核加成反应 首先讲解酚的结构,再逐·讲解羰基化合物化学性质。 的教学方 教学方法:采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法。 法和辅板书设计 助手段,§12.1结构和命名 板书设12.1结构及甲醛分子中的键与兀键 计,重点122命名 如何空§12.2醛酮的制法 §123醛酮的物理性质 出,难点 1)沸点 如何解醛、酮般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇 决,师生(2)水溶性 互动等由于羰基为强极性键,能与水形成氢键,所以低级醛、酮与水混溶
124醛酮的化学性质 12.4.1羰基的亲核加成(重点) A、与HCN加成 B、与饱和 NaSO3加成—醛、脂肪甲基酮和六个碳以下环酮。 作用:1)鉴别醛、酮2)分离纯化掌握醛、酮的主要化学性质及其在分 离、鉴别、有机合成中的应用,了解醌的基本特性及其应用。 C、与H2O加成 D、与醇的加成 缩醛(酮)特点 1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似) 2)遇酸水解生成原来的醛(酮)和醇。 作用:有机合成中保护羰基 E、与格氏试剂加成 作用:制备醇 (2)加成消除反应—与氨及其衍生物的加成 A、与NH2OH加成——肟(环己酮肟,注意Z、E构型) B、与肼、苯肼作用—腙、苯腙 C、与氨基脲作用——缩氨脲 特点:上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂,可与羰基发生亲核加成反 应,得到很好的结晶,且有定的熔点,易于提纯,在酸性条件下又分解 为原来的醛、酮,因此,利用上述反应可以分离和提纯醛、酮,同吋也可 以用来鉴别醛、酮,故将它们称为羰基试剂。 1242a-H的反应 应用:用于鉴别并合成少个碳原子的羧酸 1243氧化与还原 A、氧化 利用弱氧化剂来区别醛、酮 1) Feling试剂:CusO4溶液的酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液 作用对象:脂肪醛,现象:Cu2Ol(砖红色) 2) Tolu试剂:AgNO3的氨溶液 作用对象:所有醛,现象:银镜 应用:用于醛、酮的鉴别