B、还原 1)催化氢化 2)化学还原剂(NaBH4、 LiAlH4) 3)克莱森还原及黄鸣龙还原 4)歧化反应(康尼查罗反应) 对象:无α-H的醛条件:浓NaOH催化 §125重要的醛酮 甲醛、乙醛、丙酮的制备,性质及其应用。 S12.6核磁共振谱 重点难点突破:比较法和归纳法 作业(P345)1(12、14)2(5、7、8、9、10、11、14)4、5(1、2 本章思考 3、4)6、8、9、10(3、4)11(1、7、9、10,注(1)改条件为Ba(OH)2,A,) 和题13(2、4、6、8、9)18、改错:最后行(A)醇改为甲醇。此题注 意烯醇式与醛结构的互变。19。提示:不对称酸酐的酯化,分步进行。 高鸿宾主编《有机化学》(第四版)高教出版社出版 主要曾昭琼主编《有机化学》(第三版)高等教育出版社 参考资料邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版 恽魁宏主编《有机化学》(第二版)高教出版社出版 备注
表格式文本教案推荐模板② 西安石油大学教案(章节备课) 学时:6 第十三章羧酸及其衍生物 教学内容:羧酸的分类和命名:羧酸的制法(烃的氧化,伯醇或醛的氧化, 腈的水解,通过格氏试剂制备);羧酸的物理性质;羧酸的化学性质(酸性, 影响酸性的因素,诱导,共轭,空间效应(场效应);还原、脱羧、-H的 卤代(含历程):羧酸衍生物的含义和命名;羧酸衍生物的物理性质;羧酸 识点衍生物的化学性质:重要的元羧酸和二元羧酸:羟基酸的命名:羟基酸的 和分析物理性质:羟基酸的制法(-卤代酸水解, Reformatsky反应等);羟基酸的 方法化学性质(酸性、脱水、脱羧)。羧酸衍生物的结构和命名;物理性质;羧 酸衍生物的生成:化学性质(羧酸衍生物的水解、醇解、氨解,与格氏试剂 的反应;羧酸衍生物的还原;酰胺的水解,脱水,霍夫曼降级反应,￥-己 内酰胺及其聚合):羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成-消除反应) 蜡,油脂;碳酸衍生物:光气、脲 教学重点:羧酸和羧酸根的结构,羧酸的酸性及其影响因素,羧酸的亲 核加成一消除反应及反应机理,α一卤代反应,还原反应,脱羧反应,二元 羧酸的受热反应,卤代酸、羟基酸的制备及反应,羧酸衍生物的生成及化学 重点|性质。 难点 教学难点:羧酸的酸性及其影响因素,羧酸的化学性质,羧酸的亲核加 成一消除反应机理、α一卤代反应、还原反应、脱羧反应,羧酸衍生物的生 成和反应性
1.掌握羧酸的命名和结构,重点掌握羧酸的结构与性质的关系。 2.掌握羧酸化学性质及羧酸衍生物的生成,了解它们之间的衍变关系和反 应历程。 3.理解羧酸的结构对酸性的影响 要求掌4.擎握段酸的脱酸与还原反应 握内突5.掌握羟基酸的制法和化学性质。 6.掌握羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成消除反应历程)。 7.掌握羧酸衍生物的还原,酰胺霍夫曼降级反应。 8.了解二元羧酸加热分解反应。 9.了解蜡和油脂、碳酸衍生物。 10.了解重要的元羧酸和二元羧酸的性质用途。 教授思路:与烃、醛酮相比分析羧酸及其衍生物的结构区别,再讲述羧酸的 化学性质。然后对比归纳羧酸衍生物的生成及性质。 教学方法:采用多媒体和板书相结合的课堂讲授方法。 板书设计 教授思/131羧酸 路,采用131.1羧酸分类、命名和结构 的教学1312制备方法 方法和A、烃的氧化B、伯醇或醛的氧化C、腈的水解D、通过格氏试剂制备 辅助手|1313物理性质 板树A、氢键:与沸点的关系B、熔点C、溶解性 段计,则1314化学性质 点如何由羧酸结构分析其性质,并得出结论 出,难化学反应特点:①离解,酸性:②-OH被取代:C=O被还原:④断裂 点如何而脱羧:⑤a-H取代;⑥BH氧化 决,师A、酸性 生互动①中和反应 等②取代基对酸性的影响 B、羧酸衍生物的生成 ①被一Cl取代生成酰氯 ②被一OR取代生成酯 ③被RCOO一取代生成酸酐 ④被一NH2取代生成酰胺
C、脱羧反应 D、a-H取代 E、还原反应 练习 (1)酸性: 酸性表现,引导学生得出其酸性比醇、二氧化碳强,分析为什么比醇强 (2)转变成衍生物: 投影显示反应式,问学生这些反应式中有什么共同点?(实际上是羟基 被其它基团取代)这与醇羟基有何不同?为什么?让学生练习写几个反应 式,教师巡查,发现问题,及吋分析 13.1.5重要的·元羧酸 13.1.6二元羧酸 13.1.7羟基酸 羟基酸的命名、物理性质、制法(α-卤代酸水解, Reformatsky反应等), 羟基酸的化学性质:酸性、脱水、脱羧。 13.2羧酸衍生物 13.2.1羧酸衍生物的结构和命名 ①酰卤;②酸酐;③酯:④酰胺 1322物理性质; 132.3化学性质 A、水解成酸 B、醇解成酯 C、氨解成酰胺 D、霍夫曼降解 E、与格氏试剂的反应 F、克莱森酯缩合 G、羧酸衍生物的亲核取代反应历程(加成-消除反应) H、酰胺的水解,脱水,霍夫曼降级反应,γ-已内酰胺及其聚合 I、羧酸衍生物的还原 13.2.4蜡,油脂 13.2.5碳酸衍生物:光气、脲。 重点难点突破 分析羧基的结构,一C=O与一OH连在起,化学性质为什么与单独基团 有所不同。对比法和归纳法讲解羧酸衍生物的性质