第十四章羧酸 251· (1) RCCH, CO0H-8* RONA △ (2)CH,CH COOH LIAH4-?PBr3?MgCOz-H30? 醚 CHO CHOOHCOOH (3) 3.将下列化合物按酸性大小排列成序 (A) HOOC-COOH (B) CH COOH (C) HOOCCH COOH D) CH CH OH 4.用简便的化学方法分离异戊酸和异戊酸乙酯的混合物。 5.以乙醇为原料(其他试剂任选)合成2-甲基丙酸。 二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999) 部分习题(略) (三)《有机化学》(徐寿昌主编,第二版,高教出版社,1993) 部分习题(第十三章羧酸及其衍生物) 1.用系统命名法命名下列化合物 (1) CH3(CH2)4COOH (2) CH, CH(CH,)C(CH,),COOH (3)CH, CHCICOOH(4) COoH (5) CH,=.COOH(6) COOH COOCH COOH CH COOH (7) (8) (9) CH3 COOH (10)(CH3CO)2O(11) CH C-C 0(12)HCON(H3)2 HC O
有机化学学习指导 ON (13) (14) NH H OH (15)CH, CHCHCOOH (16) COoH OH 2.写出下列化合物的构造式: (1)草酸 (2)马来酸 (3)肉桂酸 (4)硬脂酸 (5)a-甲基丙烯酸甲酯 (6)邻苯二甲酸酐 (7)乙酰苯胺 (8)过氧化苯甲酰 (9)己内酰胺 (10)氨基甲酸乙酯 (11)丙二酰脲 3.比较下列各组化合物的酸性强弱: (1)醋酸,丙二酸,草酸,苯酚和甲酸 (2) CHSOH, CH3COOH, F3 CCOOH, CICH, COOH FH C2HSOH COOH COOH COOH OH OH (3) 和 NO 4.用化学方法区别下列各组化合物: (1)乙醇,乙醛,乙酸 (2)甲酸,乙酸,丙二酸 (3)草酸,马来酸,丁二酸 OH COOH CHOH (4) CooH (5)乙酰氯,酸酐,氯乙酸 5.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物: (1)Br2/P (2) LiAIH4/H2O (3)SOCI2
第十四章羧酸 253· (4)(CH3CO2O/△ (5) PBr3 (6) C2H5OH/H2SO4 (7)NH3/△ 6.分离下列混合物: CH3CH2COCH2CH3, CH3(CH2)2CHO, CH3 CH2CH2CHOH X CH3 CH, CH2COOH 7.写出下列各化合物加热后生成的主要产物: (1)∝-甲基-a羟基丙酸 (2)β羟基丁酸 (3)β甲基-￥-羟基戊酸(4)δ羟基戊酸(5)乙二酸 8.完成下列各反应式(写出主要产物和主要试剂) (1) CH CH,CN(A)2-CH CH COOH (B ?(D) CH3CH2CONH、C)? CH, CH COCI (G)? CHCHN CH, CH.CHO (2)(O OH? Br①Mg,千醚 C2H②Co2,H NH, CONH,? (3)COl--NH2CONH2△ Nacn, H,SOa HO O 9.完成下列转变 (1)CH, CH, COOH--CH, CH, CH, COOH 2)CH, CHCH COOH CH CH COOH (3)CHa COCH, CH, CBr(CH3)2CH, COCH, CH, C(CH,),COOH 10.试写出下列反应的主要产物
有机化学学习指导 1)CH2CH,COOH P2O5 CHCHCOOH 4? 2) 2 Hs CCOOC Na, Cr,0.H2SO4 KMnO4" O (5) C-OH+CHOH—? △ (6)(R)-2-溴丙酸+(S)-2-丁醇 △ ( 7CH, CH, COONa+CH, CH,CH,COCI (8)FH2 o+2CH OH CH2 O CH 心,+NoB-? CONH (10 CoNH2+P.O△ 11.预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速率次序 (1)CH3CO2CH3, CH3 CO2C2H5, CH3 CO2CH(CH3)2 CH3 CO2C(CH3 )3, HCOOCH3 (2)O2N CO2 CH3 CO2CH3 CO2 CH3, CH3O CO2 CH3