第五章对映异构 四、习题 (一)补充习题 1.判断下列叙述是否正确?为什么? (1)具有S构型的化合物是具有左旋(一)的对映体 (2)非手性的化合物可以有手性中心。 (3)非光学活性的物质一定是非手性的化合物 (4)在化学反应中,由S构型的反应物变为R构型的产物, 定伴随着构型的翻转 (5)当非手性的分子经反应后得到的产物是手性分子,则必 定是外消旋体。 2.请标出分子中的手性碳,推测它们各有几个手性异构体 3.将1.5g的某一对映体溶于乙醇中制成50mL溶液,然后在 0cm长的盛液管中,于20℃钠光中(λ=589.3nm)测得其比 旋光度为+93°。假定(1)在5cm盛液管中进行测量。(2)将溶 液由50mL稀释至150mL并在10cm的盛液管中进行测量,观察 到的旋光度各是多少? 4.用 Fischer投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体, 并用R/S表示各手性碳原子的构型。 5.写出下列化合物的 Fischer投影式。 (1)(S)-2-甲基-1-丁醇(2)(R)-1-氯-1-溴乙烷 (3)(2S,3S)-2羟基-3-氯丁二酸 (4)(3R4S)-3-甲基-4-氯己烷
第五章 对映异构 ·67· 四、习题 （一）补充习题 1. 判断下列叙述是否正确？为什么？ （1）具有 S 构型的化合物是具有左旋（－）的对映体。 （2）非手性的化合物可以有手性中心。 （3）非光学活性的物质一定是非手性的化合物。 （4）在化学反应中，由 S 构型的反应物变为 R 构型的产物， 一定伴随着构型的翻转。 （5）当非手性的分子经反应后得到的产物是手性分子，则必 定是外消旋体。 2. 请标出分子中的手性碳，推测它们各有几个手性异构体。 3. 将 1.5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液，然后在 一 10cm 长的盛液管中，于 20℃钠光中（λ=589.3nm）测得其比 旋光度为+93。假定（1）在 5cm 盛液管中进行测量。（2）将溶 液由 50mL 稀释至 150mL 并在 10cm 的盛液管中进行测量，观察 到的旋光度各是多少？ 4. 用 Fischer 投影式写出 2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体， 并用 R／S 表示各手性碳原子的构型。 5. 写出下列化合物的 Fischer 投影式。 （1）（S）-2-甲基-1-丁醇 （2）（R）-1-氯-1-溴乙烷 （3）（2S,3S）-2-羟基-3-氯丁二酸 （4）（3R,4S）-3-甲基-4-氯己烷 OH （1） O Cl Cl （2） （3）
有机化学学习指导 (二)《有机化学》(高鸿宾主编,第三版,高教出版社,1999 部分习题(略) (三)《有机化学》(徐寿昌主编,第二版高教出版社,1993) 部分习题(第十四章立体化学) 1.下列化合物各有多少种立体异构体? Cl OH (1)CH, CHCHCH3 (2)CH_ CHCHCH3 (3)(CH,), CHCHCH3 (4)CH3 CHCHCHC,H (5)(CH),CHCHCL,(6)CH_ CH(OH)CH(OH)COOH (7)B-溴丙醛 (8)34-庚二烯 (9)1,3-二甲基环戊烷 2.写出下列化合物的所有立体异构体。指出其中哪些是对映 体,哪些是非对映体。 (1)CH, CH= CHCHCH, (2)3C 3.下列化合物哪些是手性分子? 1) (2) H,C (3) H,C CH (4)Cl CH(OH)CH3 (5)
·68· 有机化学学习指导 （二）《有机化学》（高鸿宾主编，第三版，高教出版社，1999） 部分习题（略） （三）《有机化学》（徐寿昌主编，第二版，高教出版社，1993） 部分习题（第十四章 立体化学） 1．下列化合物各有多少种立体异构体？ 2．写出下列化合物的所有立体异构体。指出其中哪些是对映 体，哪些是非对映体。 3. 下列化合物哪些是手性分子？ CH3CH(OH)CH(OH)COOH β - 3,4- -二甲基环戊烷 (CH3 ) 2CHCHCH3 CH3CHCHCHC2H5 (CH3 ) 2CHCHCl2 OH CH3CHCHCH3 Cl CH3CHCHCH3 Cl Cl OH 溴丙醛 庚二烯 1,3 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） Cl Cl Cl Cl 3CH= CHCHCH3 OH CH Cl 3 H3C （1） （2） （3） （4） CH3 CH3 Cl Cl CH3 Cl C = C CH(OH)CH3 H H H3C CH3 H H CH3 H3C H3C （2） （3） （5） （1）