12.2.2炔烃水合 主要生产乙醛。 ·在汞盐催化下，生成羰基化合物，除乙炔外，其他炔烃水合均 生成酮： OH R一CC一RHH2O HRCH-CHR 例1： Hg2+ CHC=CH +H2O- CH3CCH3 H+ 例2： OH OH C=CH HgO,H2SO C-CH H2O,CH;OH 1-羟基环己基甲基甲酮(84%)
例2： 例1： •在汞盐催化下，生成羰基化合物，除乙炔外，其他炔烃水合均 生成酮： 12.2.2 炔烃水合 主要生产乙醛
12.2.3同碳二卤化物水解 ·生成相应的羰基化合物，该法主要制备芳香族醛酮（因为芳 环侧链上-H容易被卤化。) 例1： CHCI2 CHO H+ +H20 +2HC1 苯二氯甲烷 苯甲醛(76%) CI 例2： CH2CH C-CH; OH- CH: 光 H20 Br Br Br 间溴乙苯 间溴-a,a-二氯乙苯 间溴苯乙酮
• 生成相应的羰基化合物，该法主要制备芳香族醛酮（因为芳 环侧链上-容易被卤化。） 例1： 例2： 12.2.3 同碳二卤化物水解
示例： ·用甲苯及其他必要的有机、无机试剂合成： 注意 Br Fe CH; 2B1 CaCO CHO CH,CH,MgBr H,0 无水乙醚 (与邻位分离) OH 0 H,O KCr:O,+H* CH,MgI Br CHCH,CH, Br CCH,CH, 无水乙醚 OH Br CCH,CH, H,O CH
示例： •用甲苯及其他必要的有机、无机试剂合成： 注意
12.2.4傅-克酰基化反应 ·该反应也是一个芳环上的亲电取代反应 ·芳烃在无水三氯化铝催化下，与酰卤或酸酐作用，生成芳酮： AlCl3 +HCI 苯甲酰氯 二苯甲酮 ·芳烃与直链卤烷发生烷基化反应，往往得到重排产物，但酰 基化反应没有重排现象： COCH,CH2CH AICl3 +CHCH:CH COCI +HCI
•芳烃在无水三氯化铝催化下，与酰卤或酸酐作用，生成芳酮： • 该反应也是一个芳环上的亲电取代反应 12.2.4 傅-克酰基化反应 苯甲酰氯 二苯甲酮 • 芳烃与直链卤烷发生烷基化反应，往往得到重排产物，但酰 基化反应没有重排现象：
傅克酰基化反应历程： RCOCI+AICI3-R-C-0 +AICI RCOCI+AlCl3±RCOCI.AlCl3 H ○+RtO COR COR ,+H+ AICl3 COR·AICla 加酸处理得酮 ·酰基是间位定位基，钝化苯环
加酸处理得酮 傅-克酰基化反应历程： • 酰基是间位定位基，钝化苯环