5.烯烃亲电加成反应（与HX、H2S04、X及HOX等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释，6.自由基加成反应、硼氢化反应及反应方向和应用。7.烯烃的氧化反应（KMn04、03/H20和环氧化）。8.烯烃的α-卤代反应，p-元共轭。【熟悉】烯烃的制备。【了解】烯烃的聚合反应。第七章炔烃和二烯烃讲授时数：5学时教学目的与要求：【掌握】1.炔烃的结构和命名。2.末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途，3.炔烃的还原，炔烃的亲电加成（与X2、HX、H,0等加成）、加成反应的方向。4.炔烃的氧化反应。5.二烯烃的分类和命名。6．共轭二烯烃的结构，元一元共轭和共轭效应；电子离域的概念。7.二烯烃的1，2-加成和1、4-加成及其解释。8.卤乙烯型和丙烯型卤代烃中卤原子的反应活性及解释。9．诱导效应、共轭效应的概念。【熟悉】二烯烃和炔烃的聚合反应。【了解】1.分子轨道法对1、3-丁二烯的结构和性质的描述。2.炔烃的制备。第八章芳烃讲授时数：5学时教学目的与要求：【掌握】1.苯的结构和表示法，芳香大元键及苯的稳定性。2．苯及其同系物的命名。3.苯环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环亲电取代反应的历程。4.苯环亲电取代反应活性和定位规律，定位规律的应用。5.苯环侧链的卤代和氧化反应。6.稠环芳烃：茶、蕙、菲的结构。7.利用Huckel规则判定化合物的芳香性。【熟悉】芳卤烃卤原子的稳定性及其原因。【了解]1.苯环的加成反应、氧化反应。2.了解萘的氧化和加氢；蕙和菲的化学性质。第九章醛和酮讲授时数：7学时教学目的与要求：【掌握】1.醛酮的系统命名，结构。2.醛酮的亲核加成反应及历程，结构对反应活性的影响。酮式-烯醇式互变异构，α-活泼氢的反应：羟醛缩合反应，卤仿反应。3.4.醛被斐林试剂和杜伦试剂氧化5.用NaBH4和LiA1H4的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，康尼查罗反应。15
15 5. 烯烃亲电加成反应（与 HX、H2SO4、X2 及 HOX 等）亲电加成反应的历程，正碳离子的重 排，加成反应的立体化学，马氏规则及其现代理论解释， 6. 自由基加成反应、硼氢化反应及反应方向和应用。 7. 烯烃的氧化反应（KMnO4、O3／H2O 和环氧化）。 8. 烯烃的α-卤代反应，p-π共轭。 【熟悉】烯烃的制备。 【了解】烯烃的聚合反应。 第七章 炔烃和二烯烃 讲授时数：5 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 炔烃的结构和命名。 2. 末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及用途。 3. 炔烃的还原，炔烃的亲电加成（与 X2、HX、H2O 等加成）、加成反应的方向。 4. 炔烃的氧化反应。 5. 二烯烃的分类和命名。 6. 共轭二烯烃的结构，π-π共轭和共轭效应；电子离域的概念。 7. 二烯烃的 1，2-加成和 1、4-加成及其解释。 8. 卤乙烯型和丙烯型卤代烃中卤原子的反应活性及解释。 9. 诱导效应、共轭效应的概念。 【熟悉】二烯烃和炔烃的聚合反应。 【了解】 1. 分子轨道法对 1、3-丁二烯的结构和性质的描述。 2. 炔烃的制备。 第八章 芳烃 讲授时数：5 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性。 2. 苯及其同系物的命名。 3. 苯环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环亲电取代反应的历程。 4. 苯环亲电取代反应活性和定位规律，定位规律的应用。 5. 苯环侧链的卤代和氧化反应。 6. 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构。 7. 利用 Huckel 规则判定化合物的芳香性。 【熟悉】芳卤烃卤原子的稳定性及其原因。 【了解】 1. 苯环的加成反应、氧化反应。 2. 了解萘的氧化和加氢；蒽和菲的化学性质。 第九章 醛和酮 讲授时数：7 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 醛酮的系统命名，结构。 2. 醛酮的亲核加成反应及历程，结构对反应活性的影响。 3. 酮式-烯醇式互变异构，α-活泼氢的反应：羟醛缩合反应，卤仿反应。 4. 醛被斐林试剂和杜伦试剂氧化。 5. 用 NaBH4 和 LiAlH4 的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，康尼查罗反应
6.魏梯希反应，安息香缩合反应7.α、β-不饱和醛酮的亲核加成，麦克尔加成反应，狄尔斯-阿尔特反应。【熟悉】醛酮的制备反应；物理性质。【了解】常见的醛酮；烯酮。第十章酚和醒讲授时数：4学时教学目的与要求：【掌握】1.酚的结构和命名。2.酚的酸性，环上取代基对酸性影响的一般规律。3.克莱森重排和傅瑞斯重排。4.酚环上亲电取代反应的特点。柯尔柏-斯密特反应，瑞曼-梯曼反应。5.酚和FeCl，的呈色。6.醌类化合物的结构、命名。【熟悉】钠熔法制备酚。【了解】1.醒类化合物的化学性质。2.制备酚的异丙苯法和芳卤烃水解法。第十一章 羧酸和取代羧酸讲授时数：5学时教学目的与要求：【掌握】1.羧酸及取代羧酸的结构和命名。2.羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响。3.形成酰卤、酸酐、酯和酰胺的反应：酯化反应的历程及其影响因素。4.还原反应和脱羧反应。5.二元酸的热解反应。6.羧酸的制备：醇氧化、腈水解、格氏试剂法。7.羟基酸受热时的反应，酮酸的脱羧反应。【熟悉】1.羧酸氢键对物理性质的影响。2．羧酸α-H的反应；卤代酸的水解反应。【了解】1.卤代酸的化学特性；酮酸的氨基化反应。2.羟基酸、酮酸的制备。第十二章羧酸衍生物讲授时数：5学时教学目的与要求：【掌握】1.羧酸衍生物的结构和命名法。2.羧酸衍生物的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其活性次序。3.酯水解反应的的历程及影响因素。4.与格氏试剂的反应5.用LiAIH4的还原反应，罗森孟德反应，鲍维特-勃朗克还原反应。6.酰胺的Hoffmann降解反应，酰胺和酰亚胺的酸碱性。7.碳酸氯、尿素的性质，缩二的生成和缩二脉反应，胍的碱性。8.油脂的组成、结构和命名9.油脂中的脂肪酸，必需脂肪酸。16
16 6. 魏悌希反应，安息香缩合反应。 7. α、β-不饱和醛酮的亲核加成，麦克尔加成反应，狄尔斯-阿尔特反应。 【熟悉】醛酮的制备反应；物理性质。 【了解】常见的醛酮；烯酮。 第十章 酚和醌 讲授时数：4 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 酚的结构和命名。 2. 酚的酸性，环上取代基对酸性影响的一般规律。 3. 克莱森重排和傅瑞斯重排。 4. 酚环上亲电取代反应的特点。柯尔柏-斯密特反应，瑞曼-梯曼反应。 5. 酚和 FeCl3的呈色。 6. 醌类化合物的结构、命名。 【熟悉】钠熔法制备酚。 【了解】 1. 醌类化合物的化学性质。 2.制备酚的异丙苯法和芳卤烃水解法。 第十一章 羧酸和取代羧酸 讲授时数：5 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 羧酸及取代羧酸的结构和命名。 2. 羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响。 3. 形成酰卤、酸酐、酯和酰胺的反应；酯化反应的历程及其影响因素。 4. 还原反应和脱羧反应。 5. 二元酸的热解反应。 6. 羧酸的制备：醇氧化、腈水解、格氏试剂法。 7. 羟基酸受热时的反应，酮酸的脱羧反应。 【熟悉】 1. 羧酸氢键对物理性质的影响。 2. 羧酸α-H 的反应；卤代酸的水解反应。 【了解】 1. 卤代酸的化学特性；酮酸的氨基化反应。 2. 羟基酸、酮酸的制备。 第十二章 羧酸衍生物 讲授时数：5 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 羧酸衍生物的结构和命名法。 2. 羧酸衍生物的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其活性次序。 3. 酯水解反应的的历程及影响因素。 4. 与格氏试剂的反应。 5. 用 LiAlH4的还原反应，罗森孟德反应，鲍维特-勃朗克还原反应。 6. 酰胺的 Hoffmann 降解反应，酰胺和酰亚胺的酸碱性。 7. 碳酸氯、尿素的性质，缩二脲的生成和缩二脲反应，胍的碱性。 8. 油脂的组成、结构和命名。 9. 油脂中的脂肪酸，必需脂肪酸
10.油脂水解；皂化值、碘值、酸值的意义。11.卵磷脂、脑磷脂的结构和组成。【熟悉】1.熟悉酰卤和酸酐的制备。【了解】常见的酰卤、酸酐、光气、硫脲、胍、原酸衍生物的结构、第十三章碳负离子的反应讲授时数：3学时教学目的与要求：【掌握】1.α-氢的酸性，酮式-烯醇式互变异构。2．羟醛缩合型反应：Perkin反应、Knoevenagel反应。3.西酯缩合反应。4.7酰7酸7酯的α-亚甲基的烷基化、酰基化、酮式分解和酸式分解，在合成上的应用5.丙二酸二乙酯在合成上的应用。【熟悉】1.烯胺的烷基化和酰基化反应【了解】Darzen反应。第十四章有机含氮化合物讲授时数：6学时教学目的与要求：【掌握】1．胺的分类、命名。2.碱性以及取代基对碱性影响的一般规律。3.月胺的烃基化和酰基化反应。4.胺与亚硝酸的反应。5．芳胺环上的亲电取代反应。6.胺的制备：硝基还原，和酰胺的还原，还原氨化，霍夫曼降解，加布瑞尔合成法，曼尼希反应。7．季铵盐和季铵碱的形成，季铵碱的消除及其消除的方向。8.芳香重氮盐的取代反应：被卤素取代，被CN取代，被氢、羟基和硝基取代等：偶合反应。【熟悉】1.胺和醛生成希夫碱的反应及应用。2．重氮盐的还原反应。3.重氮甲烷的性质。【了解】硝基化合物的性质，卡宾和苯炔。第十五章杂环化合物讲授时数：5学时教学目的与要求：【掌握】1.五元单杂环和六元单杂环的命名。2．吡啶的电子结构、芳香性和缺元特征。3.吡啶的溶解度、碱性、稳定性。4．吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应。5.N-氧化吡啶的生成和取代反应。17
17 10. 油脂水解；皂化值、碘值、酸值的意义。 11. 卵磷脂、脑磷脂的结构和组成。 【熟悉】 1. 熟悉酰卤和酸酐的制备。 【了解】常见的酰卤、酸酐、光气、硫脲、胍、原酸衍生物的结构。 第十三章 碳负离子的反应 讲授时数：3 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. α-氢的酸性，酮式-烯醇式互变异构。 2. 羟醛缩合型反应：Perkin 反应、Knoevenagel 反应。 3. 酯缩合反应。 4. 乙酰乙酸乙酯的α-亚甲基的烷基化、酰基化、酮式分解和酸式分解，在合成上的应用。 5. 丙二酸二乙酯在合成上的应用。 【熟悉】 1. 烯胺的烷基化和酰基化反应 【了解】Darzen 反应。 第十四章 有机含氮化合物 讲授时数：6 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 胺的分类、命名。 2. 碱性以及取代基对碱性影响的一般规律。 3. 胺的烃基化和酰基化反应。 4. 胺与亚硝酸的反应。 5. 芳胺环上的亲电取代反应。 6. 胺的制备：硝基还原，腈和酰胺的还原，还原氨化，霍夫曼降解，加布瑞尔合成法，曼 尼希反应。 7. 季铵盐和季铵碱的形成，季铵碱的消除及其消除的方向。 8. 芳香重氮盐的取代反应：被卤素取代，被 CN 取代，被氢、羟基和硝基取代等；偶合反 应。 【熟悉】 1. 胺和醛生成希夫碱的反应及应用。 2. 重氮盐的还原反应。 3. 重氮甲烷的性质。 【了解】硝基化合物的性质，卡宾和苯炔。 第十五章 杂环化合物 讲授时数：5 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 五元单杂环和六元单杂环的命名。 2. 吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征。 3. 吡啶的溶解度、碱性、稳定性。 4. 吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应。 5. N-氧化吡啶的生成和取代反应
6．吡咯、味喃和噻吩的电子结构，芳香性和多元特性。7．吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性及其亲电取代反应。8.嘧啶、吲哚、嘌呤、咪唑、噻唑的结构和命名。【熟悉】1.喹啉异喹啉的物理性质和化学性质。2.喹啉及其衍生物的合成。3.嘧啶的物理性质和化学性质。4.嘧啶环的合成。5．吡喃和吡喃酮的结构、稳定性和水解反应。6.吲哚的合成。7。吡唑、咪唑、嗯唑和异嗯唑的结构、化学性质和物理性质。8.咪唑和吡唑的互变异构。9．嘧啶、嘌呤的重要衍生物的结构。【了解】吡啶、吡咯、呋和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度。第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学讲授时数：4学时教学目的与要求：【掌握】1.构成蛋白质氨基酸的结构和名称。2折氨基酸的分类：中性、碱性和酸性氨基酸。3.氨基酸的构型。4.氨基酸的等电点，氨基酸的荷电状态与溶液pH值的关系。5.氨基酸的化学反应：与酸碱反应、与亚硝酸反应、氨基转移反应，与三酮的显色反应。6.多肽的结构，肽键，多肽的命名。7.蛋白质的一级结构，肽键。8.维持蛋白质三维结构的各种作用力。【熟悉】肽一级结构的测定：末端残基分析法、部分水解法。【了解】蛋白质的二级、三级和四级结构。第十七章 糖类和核酸讲授时数：7学时教学目的与要求：【掌握】1.单糖的链状结构和构型。2.重要的单糖核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖等。3.单糖的环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念（如：端基异构体，α、β判定方法，味喃、吡喃型和变旋现象等）。A.单糖的成苷反应，糖苷的结构特点和性质。5.单糖的氧化反应（被弱氧化剂、硝酸和溴水氧化），还原糖的概念；还原反应。6.单糖与含氮试剂的反应，环状缩醛和缩酮的形成及碱性条件下的反应和酸性条件下的脱水。7.单糖与高碘酸的反应，8.双糖（燕糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的组成、结构（试键类型）、名称、还原性和非还原性。9.重要多糖淀粉、纤维素和糖原的结构特征，试键类型；淀粉的主要性质（非还原性、遇碘成蓝色和水解等）。10.核酸的分类。11.DNA和RNA的化学组成：碱基、戊糖、磷酸。18
18 6. 吡咯、呋喃和噻吩的电子结构，芳香性和多π特性。 7. 吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性及其亲电取代反应。 8. 嘧啶、吲哚、嘌呤、咪唑、噻唑的结构和命名。 【熟悉】 1. 喹啉异喹啉的物理性质和化学性质。 2. 喹啉及其衍生物的合成。 3. 嘧啶的物理性质和化学性质。 4. 嘧啶环的合成。 5. 吡喃和吡喃酮的结构、稳定性和水解反应。 6. 吲哚的合成。 7. 吡唑、咪唑、噁唑和异噁唑的结构、化学性质和物理性质。 8. 咪唑和吡唑的互变异构。 9. 嘧啶、嘌呤的重要衍生物的结构。 【了解】吡啶、吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度。 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 讲授时数：4 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 构成蛋白质氨基酸的结构和名称。 2. 氨基酸的分类：中性、碱性和酸性氨基酸。 3. 氨基酸的构型。 4. 氨基酸的等电点，氨基酸的荷电状态与溶液 pH 值的关系。 5. 氨基酸的化学反应：与酸碱反应、与亚硝酸反应、氨基转移反应，与茚三酮的显色反应。 6. 多肽的结构，肽键，多肽的命名。 7. 蛋白质的一级结构，肽键。 8. 维持蛋白质三维结构的各种作用力。 【熟悉】肽一级结构的测定：末端残基分析法、部分水解法。 【了解】蛋白质的二级、三级和四级结构。 第十七章 糖类和核酸 讲授时数：7 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 单糖的链状结构和构型。 2. 重要的单糖核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖等。 3. 单糖的环状结构、Haworth 透视式、优势构象及有关基本概念（如：端基异构体，α、 β判定方法，呋喃、吡喃型和变旋现象等）。 4. 单糖的成苷反应，糖苷的结构特点和性质。 5. 单糖的氧化反应（被弱氧化剂、硝酸和溴水氧化），还原糖的概念；还原反应。 6. 单糖与含氮试剂的反应，环状缩醛和缩酮的形成及碱性条件下的反应和酸性条件下的脱 水。 7. 单糖与高碘酸的反应。 8. 双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖）的组成、结构（甙键类型）、名称、还原性和 非还原性。 9. 重要多糖淀粉、纤维素和糖原的结构特征，甙键类型；淀粉的主要性质（非还原性、遇 碘成蓝色和水解等）。 10. 核酸的分类。 11. DNA 和 RNA 的化学组成：碱基、戊糖、磷酸
12.核苷、核苷酸的结构，核苷酸中的氮苷键和磷酸酯键。13.核酸（多核苷酸）的一级结构。【熟悉】1.双糖的系统命名法。2.DNA、RNA的空间结构。【了解】环糊精、糖脂、糖蛋白的结构；DNA的理化性质。第十八章菇类和留族化合物讲授时数：3学时教学目的与要求：【掌握】1.的定义、分类、命名和异戌二烯规律。2.留体化合物基本母核的命名和编号方法。3.留体化合物的简单立体化学规律，构型和构象（α和β构型，正系和别系）。4.留体化合物胆固醇的结构。【熟悉】几个重要类化合物：薄荷醇、樟脑、龙脑、α一烯和β-烯的结构、命名和构型异构。【了解】一些重要菇类化合物：柠檬醛、VA、获、、营和守烷系的基本骨架、命名、来源和用途。四、实验名称及学时分配序号实验名称实验学时14熔点的测定，旋光度的测定24常压蒸馏与沸点测定34减压蒸馏44水蒸汽蒸馏54分液漏斗萃取64重结晶74纸层析、薄层层析88乙酸丁酯的制备98味喃甲酸和味喃甲醇的制备104从茶叶中提取咖啡因411有机化合物的化学性质212实验考试总计54五、各实验教学内容及基本要求实验一、熔点的测定，旋光度的测定安排学时：4学时实验目的与要求：【掌握】1.熔点测定的意义、原理、装置和操作方法（毛细管法）。2.旋光度测定的原理、方法和意义，旋光仪的使用方法。【熟悉】旋光仪的构造。19
19 12. 核苷、核苷酸的结构，核苷酸中的氮苷键和磷酸酯键。 13. 核酸（多核苷酸）的一级结构。 【熟悉】 1. 双糖的系统命名法。 2. DNA、RNA 的空间结构。 【了解】环糊精、糖脂、糖蛋白的结构；DNA 的理化性质。 第十八章 萜类和甾族化合物 讲授时数：3 学时 教学目的与要求： 【掌握】 1. 萜的定义、分类、命名和异戊二烯规律。 2. 甾体化合物基本母核的命名和编号方法。 3. 甾体化合物的简单立体化学规律，构型和构象（α和β构型，正系和别系）。 4. 甾体化合物胆固醇的结构。 【熟悉】几个重要萜类化合物：薄荷醇、樟脑、龙脑、α-蒎烯和β-蒎烯的结构、命名和构 型异构。 【了解】一些重要萜类化合物：柠檬醛、VA、莰、蒎、蒈和守烷系的基本骨架、命名、来源 和用途。 四、实验名称及学时分配 序号 实验名称 实验学时 1 熔点的测定,旋光度的测定 4 2 常压蒸馏与沸点测定 4 3 减压蒸馏 4 4 水蒸汽蒸馏 4 5 分液漏斗萃取 4 6 重结晶 4 7 纸层析、薄层层析 4 8 乙酸丁酯的制备 8 9 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 8 10 从茶叶中提取咖啡因 4 11 有机化合物的化学性质 4 12 实验考试 2 总 计 54 五、各实验教学内容及基本要求 实验一、熔点的测定,旋光度的测定 安排学时：4 学时 实验目的与要求： 【掌握】 1. 熔点测定的意义、原理、装置和操作方法（毛细管法）。 2. 旋光度测定的原理、方法和意义,旋光仪的使用方法。 【熟悉】旋光仪的构造