RCOCICORNNRMgXCORNN千乙醚V-MgXRINZHR三、重要的五元杂环衍生物（一）糠醛（α-呋喃甲醛）1.制备由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高梁杆、棉子壳…·用稀酸加热蒸煮制取。HO-CH-CH-OH3~5%H,SO4稀H,SO4(CsHgO4)nCH2 CH-CHOCHO△水蒸气OH OH戊糖多聚戊糖喃甲醛2.糠醛的性质同有a-H的醛的一般性质。（1）氧化还原反应CuO, Cr203CH,OH150,10MPaKMnO4弱碱性CHOCOOHOV205-Mo0CO2 + H2O02. 320℃,CR（2）歧化反应浓碱CHOHCHOCOOH.0（3）羟醛缩合反应稀碱CH,CHOCH=CHCHOCHO+OO△·202·
·202· 三、重要的五元杂环衍生物 （一）糠醛（α- 呋喃甲醛） 1．制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳.用稀酸加热蒸煮制取。 2．糠醛的性质 同有α-H 的醛的一般性质。 （1）氧化还原反应 （2）歧化反应 （3）羟醛缩合反应 N H RMgX N MgX 干乙醚 RCOCl RI N COR N R N H COR N H R (C5H8O4 )n 3~5%H2SO4 HO CH CH OH CH2 OH CH CHO OH 稀 H2SO4 CHO 多聚戊糖 戊糖 呋喃甲醛 水蒸气 O CHO O + CH=CHCHO 稀碱 CH3CHO O CHO KMnO4 弱碱性 CuO, Cr2O3 150 ℃,10MPa V2O5 - MoO O2, 320 ℃, O CH2OH O COOH O O O + CO2 + H2O O CHO O CH2OH O COOH 浓碱 +
（4）安息香缩合反应Y1KOH-醇溶液-CHOCH-COO.OH3.糠醛的用途糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。（二）吡略的重要衍生物最重要的吡略衍生物是含有四个吡略环和四个次甲基（-CH=）交替相连组成的大环（）化合物。其取代物称为吓啉族化合物。卧啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含环的卧啉族化合物。在血红素中环络合的是Fe，叶绿素环络合的是Mg。血红素的功能是运载输送氧气（P）叶绿素是植物光合作用的能源。1964年，Woodward用55步合成了叶绿素。1965年接着合成VB12，用11年时间完成了全合成。Woodward一生人工合成了20多种结构复杂的有机化合物，是当之无愧的有机合成大师。Woodward20岁获博士学位，30岁当教授，48岁时（1965年）获诺贝尔化学奖。四、噻唑和咪唑· 203
·203 · （4）安息香缩合反应 3．糠醛的用途 糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以溶解含硫物质及环烷烃等。 可用于精制松香，脱出色素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工业。 （二）吡咯的重要衍生物 最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成 的大环( ) 化合物。其取代物称为卟啉族化合物。 卟啉族化合物广泛分布与自然界。血红素，叶绿素都是含 环的卟啉族化合 物。在血红素中 环络合的是 Fe，叶绿素 环络合的是 Mg。 血红素的功能是运载输送氧气（P564）叶绿素是植物光合作用的能源。 1964 年，Woodward 用 55 步合成了叶绿素。1965 年接着合成 VB12，用 11 年 时间完成了全合成。Woodward 一生人工合成了 20 多种结构复杂的有机化合物， 是当之无愧的有机合成大师。 Woodward 20 岁获博士学位，30 岁当教授，48 岁时（1965 年）获诺贝尔化 学奖。 四、噻唑和咪唑 O CHO O CH KOH 醇溶液 C O OH O α δ β 1 2 3 4 5 7 6 8 γ NH N N HN