10含氮有机化合物 NH2 NH2 N (CH3)2 苯胺 B-萘胺 N,N-二甲基苯胺 C2H5 CH3 CH3CH2CH2CHNHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 -NCH2CH3 3-甲氨基己烷 1,4-丁二胺 甲乙氨基 H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 H2N_>NHz K>NI 1,5-戊二胺尸胺) 1,4-苯二胺 二苯胺 OHNO-NH-O〉 02N-《-NH-仁-N02 N,N'-二苯基对苯二胺 4,4‘-二硝基二苯胺 (CH3)2 N,N'-二甲基对甲苯胺
3-甲氨基己烷 1,4-丁二胺 甲乙氨基 苯胺 β-萘胺 N,N-二甲基苯胺 1,5-戊二胺(尸胺) 10 含氮有机化合物 C2 H5 CH3 CH2 CH2 CHNHCH3 H2 NCH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 NH2 N(CH3 )2 H2 NCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 NCH2 CH3 NH NH H2 N 2 HN NH O2 N NH NO2 CH3 N(CH3 )2 1，4-苯二胺 二苯胺 N，N’-二苯基对苯二胺 4，4‘-二硝基二苯胺 N，N’-二甲基对甲苯胺
10含氮有机化合物 NH3 二、胺的结构 N原子的价电子结构为：2s22p3。N成键时，轨道 sp3杂化，形成4个sp3杂化轨道，其中3个轨道和H或R 形成3个σ键，未共用电子对占居第4个轨道，呈棱锥形 结构，单键的键角约为109° 胺重要的化学性质是：碱性和亲核性
N原子的价电子结构为：2s22p3 。N成键时，轨道 sp3杂化，形成4个sp3杂化轨道，其中3个轨道和H或R 形成3个σ键，未共用电子对占居第4个轨道，呈棱锥形 结构，单键的键角约为109°。 胺重要的化学性质是：碱性和亲核性 10 含氮有机化合物 二 、胺的结构 H R H N H R R N R R R N H N H H NH3
10含氮有机化合物 三、化学性质 1、碱性 RNH2 HOH RNH3* OH 碱性电离常数Kb愈大或Pk愈小，胺的则碱性愈强。 RNH2 HC1->RNH3"C1-NaoH>RNH2 NaCl+H20 用途：可将不溶于水的胺与不溶于水的其它有机物分离。 综合电子效应、空间效应的影响，各类胺碱性顺序为： RN>RN>H>>)R心-m 取代基对碱性的影响：供电子基，「；吸电子基
三、 化学性质 1、碱性 碱性电离常数Kb愈大或Pkb愈小,胺的则碱性愈强。 综合电子效应、空间效应的影响，各类胺碱性顺序为： 取代基对碱性的影响：供电子基， ； 吸电子基， 。 10 含氮有机化合物 + RNH + 3 + OH - RNH2 HOH + + NaOH RNH + 2 HCl RNH3 + Cl - RNH2 NaCl H2 O R2 NH > RNH2 ,R3 N > NH3 > > > RC NH2 NH2 NH O 用途：可将不溶于水的胺与不溶于水的其它有机物分离
10含氮有机化合物 2、烷基化 R-C1+NH3→ RNH2 HC1 不是制伯胺的好方法 R-Cl+RNH2→R2NH+HC1 R2NH- +CH3CH2C1→ 8 N<CI CH3 CH3 CH2CH3
不是制伯胺的好方法 2 、烷基化 10 含氮有机化合物 R4 N + Cl RCl - R3 N RCl R2 NH R2 NH RNH2 RNH2 R-Cl + R-Cl + NH3 + HCl + HCl N CH3 + CH3 CH2 Cl N CH3 CH2 CH3 + Cl
10含氮有机化合物 NH2 NH2 3、酰基化（保护氨基） 转化 N02 NH2 NHCCH3 NHCCH3 NH2 CH3C-Cl H20/0E, 4、磺酰化反应 N02 N02 (鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺) Hinsberg反应 Na+ RNH2 S02C1 RNHO2S- NaOH RNO2S-> R2NH R2NO2S- NaOH, 不溶 RaN 多不反应 伯、仲、叔胺加入苯磺酰氯的NaOH溶液，叔胺分 层，仲胺有沉淀，伯胺形成均匀的溶液
NO2 O NH2 H2 O/OHNO2 NHCCH3 O NH2 NHCCH3 O CH3 C Cl HNO3 NO2 NH2 NH2 转化 3、酰基化（保护氨基) 4、磺酰化反应 SO2 Cl R3 N R2 NH RNH2 NaOH NaOH Na+ RNHO2 S R2 NO2 S 不反应 RNO2 S 不溶 10 含氮有机化合物 伯、仲、叔胺加入苯磺酰氯的NaOH溶液,叔胺分 层,仲胺有沉淀,伯胺形成均匀的溶液。 (鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺) Hinsberg反应