三、 区卤代烃的化学性质(1)亲核取代反应o+8XRCH2RCH,-Nu +X底物离去基团亲核试剂NuNucleophilies反应是由带负电荷（或孤对电子）的试剂进攻带正电荷的C原子引起的一一亲核取代（S~）Substitution Nucleophilic
三、卤代烃的化学性质： 反应是由带负电荷（或孤对电子）的试剂进攻 带正电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic （一）亲核取代反应 R CH2 X R CH2 Nu + X + − 亲核试剂 Nu - 底物 Nucleophilies 离去基团
常见的亲核取代反应：底物+亲核试剂(1)中性负离子HO→ ROH +XR'OROR' +X合成上非常有用CN-RCN +XR'COO"R'COOR +XRX +IRI +XHSRSH +XRS-RSR' +XR-C=CR+XCCRNO2RONO,RNO, +X
常见的亲核取代反应： 底物 + 亲核试剂 (1)中性 负离子 RX + R'O - CN - R'COO - I - HS - C CR NO2 - ROH +X - ROR' +X - RCN +X - R'COOR +X - RI +X - RSH +X - RSR' +X - RONO, RNO2 +X - R C CR +X - 合 成 上 非 常 有 用 HORS -
不同类RX的鉴别RONO2 + AgX RX + AgNO3R反应现象PhCH2立即产生沉淀H2C=CH-CH2-3°加热，产生沉淀2°加热，等一段时间1°才产生沉淀长时间加热，_C=C-也不产生沉淀
不同类RX的鉴别： R 反应现象 立即产生沉淀 加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀 RX + AgNO3 RONO2 + AgX PhCH2 H2 C CH CH2 2° 1° C C 3°
(2) 中性分子中性分子NH3RNH,XNH3RNH, + NHX-H++RX+H20ROH2ROH十-H+ROR'HOR'ROR'H(3).底物为正离子ROH + N(CH3)3+ OHRN(CH3)3++ H,SRSH2 + N(CH3)3
(3). 底物为正离子： (2) 中性分子 中性分子 RX + H2O HOR' RNH3X - ROH2 ROR' NH3 - H + - H + RNH2 + NH4X - ROH ROR' NH3 H + OH - ROH + N(CH3 ) 3 + H2 S RSH2 + N(CH3 ) 3 RN(CH3 ) 3
卤代烃的亲核取代生成多类重要产物最有用的有机反应之一反应活性：RI >RFRCI >RBr >H,C=CHCH,XCH2=CHXPhCH,X>R2CHX > RCH,X >Ph-XRC-X
卤代烃的亲核取代生成多类重要产物， 最有用的有机反应之一. 反应活性： H2 C CHCH2 X PhCH2 X R3 C-X CH2 =CHX Ph-X > R2 CHX > RCH2 X > RI > RBr > RCl > RF