E-Z标记法一次序规则(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定大的在前:I>Br>CI>S>P>F>O>N>C>D(氙1中子)>H-Br> -OH >-NH,>-CH, >-H(2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数-CH,CH,> -CH3(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:C CSCCC-℃-CH-CH=CH, 相当于-CH-CH2,-C=C相当于
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前: I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数 -CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连: C C CCC C -CH=CH2 相当于-CH-CH2 ,-CC 相当于 -C - CH E-Z标记法—次序规则
例1:CIBr(Z)-1-氯-2-溴丙烯HH,C例2:H.CCH,CH,CH3(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CH,CHCH,CH3例3:BrCl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯HCI注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型
例1: Br Cl C=C H3C H 例2: H3C CH2CH2CH3 C=C CH3CH2 CH2CH3 例3: Br Cl C=C Cl H 注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型. (Z) -1-氯-2-溴丙烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
3.4烯烃的来源和制法3.4.1烯烃的工业来源和制法石油裂解(乙烯):C,H14 → CH4 + CH,=CH2 + CH3-CH=CH, + 其它15%40%20%25%3.4.2烯烃的实验室制法(1)醇脱水(浓H,S04,170℃) CH3-CH,OH → CH2=CH, + H,0·(Al,03,350~360℃) CH3-CH,OH → CH,=CH, + H,098%
石油裂解(乙烯): C6H14 → CH4 + CH2=CH2 + CH3 -CH=CH2 + 其它 15% 40% 20% 25% (1) 醇脱水 •(浓H2SO4 ,170℃) CH3 -CH2OH → CH2=CH2 + H2O •(Al2O3 ,350~360℃) CH3 -CH2OH → CH2=CH2 + H2O 98% 3.4.1 烯烃的工业来源和制法 3.4.2 烯烃的实验室制法 3.4 烯烃的来源和制法
例:H,SO4-CHs-CH-CHCH,CH3CH3-CH-CHCH,CH3-H,0OH2-戊烯(主要产物2-戊醇+ CH,=CH-CH,CH,CH31-戊烯脱氢原则氢原子是从含氢较少的碳原子上脱去。详见P228
H2SO4 -H2O 例: CH3 -CH-CH2CH2CH3 CH3 -CH=CHCH2CH3 OH 2-戊烯(主要产物) 2-戊醇 + CH2=CH-CH2CH2CH3 1-戊烯 脱氢原则——氢原子是从含氢较少的碳原子上脱去。 详见P228
(2)卤烷脱卤化氢条件:在乙醇溶液内进行,在强碱(KOH,NaOH)下,脱卤化氢制得烯烃。CH,CH,OHCH,CH-CHCH,CH, + KOHH BrCH,CH-CHCH,CH, + KBr + H,O2-戊烯
条件:在乙醇溶液内进行,在强碱 (KOH,NaOH)下,脱 卤化氢制得烯烃。 CH3CH-CHCH2CH3 + KOH H Br CH3CH=CHCH2CH3 + KBr + H2O 2-戊烯 (2) 卤烷脱卤化氢 CH3CH2OH