第十五章有机含氮化合物一、硝基化合物1、硝基化合物的分类、结构、命名、制备2、硝基化合物的物理、化学性质二、胺1、胺的分类、结构、命名、制备2、胺的物理、化学性质三、腈和异腈1、睛的制法、性质2、丙烯腈3、异睛
第十五章 有机含氮化合物 一、硝基化合物 1、硝基化合物的分类、结构、命名、制备 2、硝基化合物的物理、化学性质 二、胺 1、胺的分类、结构、命名、制备 2、胺的物理、化学性质 三、腈和异腈 1、腈的制法、性质 2、丙烯腈 3、异腈
硝基化合物硝基化合物:分子中含有一NO,官能团的化合物通式:RNO2或ArNO2脂肪族硝基化合物,如:CH3NO2按烃基不同NO2芳香族硝基化合物,如:一硝基化合物CH3按硝基数目NO2O,N(Trinitrotoluene)多硝基化合物,如:NO21-硝基丁烷1°硝基化合物,如:2-硝基丁烷2°硝基化合物,如:按硝基所连碳原子类型3°硝基化合物,如:2-甲基-2-硝基丙烷
按烃基不同 脂肪族硝基化合物,如: CH3 NO2 芳香族硝基化合物,如: NO2 硝基化合物 硝基化合物: 分子中含有—NO2官能团的化合物 通式:RNO2 或 ArNO2 按硝基所连碳原子类型 1°硝基化合物,如: 2°硝基化合物,如: 3°硝基化合物,如: 1-硝基丁烷 2-硝基丁烷 2-甲基-2-硝基丙烷
一、硝基化合物的结构=OO+/或R-NR-N构造式:注意:硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。硝基中两个氧原子是完全等同的。原因:或R-N0.121nm购OXR-N、0=0+共振式:0R-NNR-0.121nm00
一、硝基化合物的结构 构造式: 注意:硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。 R N O O R N O O + - 或 原因: 硝基中两个氧原子是完全等同的。 R N = O O O O R N : 或 R N O O R N O O + - + - R N O O + - 0.121nm 共振式: 0.121nm
二、命名(与卤代烃相似)以烃作为母体,硝基视为取代基NO2CH,CH,CH,NO,CH,CH,CHCH(CH3)21-硝基丙烷2-甲基-3-硝基戊烷OHO,NNONO2CINO2对硝基氯苯2,4,6-三硝基苯酚
二、命名 以烃作为母体,硝基视为取代基。 (与卤代烃相似) CH3 CH2 CH2 NO2 CH3 CH2 CHCH(CH3 ) 2 NO2 Cl NO2 NO2 NO2 O2 N OH 对硝基氯苯 2,4,6-三硝基苯酚 1-硝基丙烷 2-甲基-3-硝基戊烷
三、硝基化合物的制法1、脂肪族硝基化合物的制备NO2420℃CH,CH,CH,NO, + CH,—CH—CH3CH,CH,CH, + HNO333%32%CH,NO2++ CH,CH,NO,9%26%CH,CH,NO, + NaCICH,CH,CI + NaNO22、芳香族硝基化合物的制备H,SONO22+H20HNO+350℃
三、硝基化合物的制法 1、脂肪族硝基化合物的制备 HNO NO2 + H2 O 3 H2 SO4 + 50℃ 2、芳香族硝基化合物的制备 CH3 CH2 CH3 + HNO3 420℃ CH3 CH2 CH2 NO2 CH3 CH CH3 NO2 + CH3 CH2 NO2 + + CH3 NO2 32% 33% 26% 9% CH3 CH2 Cl NaNO2 CH NaCl + 3 CH2 NO2 +