顺反异构的条件:构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都要不同。12bba反式顺式两个相同基团处于双键同侧(两个相同基团处于双键异侧)只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构命名:在前加一个顺-(cis-)或反-(trans-)字表示
a a a b C=C C=C b b b a • 只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个 取代基是相同的,就没有顺反异构. • 命名:在前加一个顺- (cis-)或反- (trans-)字表示. 构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都要不同。 顺反异构的条件: 顺式 (两个相同基团处于双键同侧) 反式 (两个相同基团处于双键异侧)
下列结构有无顺反异构现象?a一daa(a>b>c>d)顺反异构体,因几何形状(结构)不同,物理性质不同
a a a c a c C=C C=C C=C a b a d b d 顺反异构体,因几何形状(结构)不同,物理性质不同。 下列结构有无顺反异构现象 (a > b > c > d)
例如:CH3CH3CH3CH3HClHH顺-2-丁烯顺-2-氯-2-丁烯CH3HCH3CH,CH,HHHCH3反-2-丁烯顺-2-戊烯
CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 例如: 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-2-氯-2-丁烯 顺-2-戊烯
标记法一次序规则3.3 E-Z若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难。BrBrHCH3CH3CIHIUPAC规定:E-entgegen 表示“相反”Z-zusammen表示“共同”通过比较各取代基团的先后次序来区别顺反异构体
若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反 的命名发生困难。 Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl IUPAC规定: E – entgegen 表示“相反” Z – zusammen 表示“共同” 3.3 E-Z 标记法—次序规则 通过比较各取代基团的先后次序来区别顺反异构体
同碳上取代基比较假设:a>a',b>b”ha4ba2Z构型E构型Z构型:次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧E构型:次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧a,a',b,b'的次序,由次序规则定
a b a b’ C=C C=C a’ b’ a’ b Z构型:次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧。 E构型:次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧。 a,a’,b,b’的次序,由次序规则定。 Z构型 E 构型 同碳上取代基比较 假设:a>a’, b>b’