7.3.3化学性质 *多苯代脂烃的苯环被烃基活化，比苯更易发生取代反应。 *与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响，也具有良好的 反应性能。 (C,Hg),CH-HCr0,IoAc一 (CH)COH (C.Hs)CH Br2/hv →(CoH)3CBr (CHs)3CH+Na+NH2 (C.Hs)3C-Na++NH3 CHCH3 CHsCH3 NH3 (CHs)2CH2 (CHs)CHCH=CH pka 50 41 34-35 34 31.5 25
(C6H5 ) 3CH (C6H5 ) 3COH (C6H5 ) 3CH (C6H5 ) 3CBr (C6H5 ) 3CH + Na+NH2 (C6H5 ) 3C-Na+ + NH3 H2CrO4 HOAc 7.3.3 化学性质 *多苯代脂烃的苯环被烃基活化，比苯更易发生取代反应。 *与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响，也具有良好的 反应性能。 Br2 /hv CH3CH3 C6H5CH3 NH3 (C6H5 ) 2CH2 (C6H5 ) 3CH CH CH pka ~50 41 34-35 34 31.5 25
7.4稠环芳烃-萘 萘的分子式CH,是最简单的稠环芳烃. 萘是煤焦油中含量最多的化合物，约6%. 7.4.1萘的结构 •萘的结构与苯类似，是一平面状分子 每个碳原子采取sp杂化. 10个碳原子处于同一平面，联接成两 个稠合的六元环 8个氢原子也处于同一平面
•萘的分子式C10H8 ,是最简单的稠环芳烃. •萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%. •萘的结构与苯类似,是一平面状分子 •每个碳原子采取sp2杂化. •10个碳原子处于同一平面,联接成两 个稠合的六元环 •8个氢原子也处于同一平面 7.4 稠环芳烃-萘 7.4.1 萘的结构
萘的口分子轨道示意图 每个碳原子还有一个p轨道，这些对称轴平行的p轨道 侧面相互交盖，形成包含10个碳原子在内的口分子轨道 ·在基态时，10个口电子分别处在5个成键轨道上. ·所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双 键，而是特殊的大口键 ·由于口电子的离域，萘具有255kJ/mol的共振能（离域能）
• 每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道 侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的 分子轨道. • 在基态时,10个 电子分别处在5个成键轨道上. • 所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双 键,而是特殊的大 键. • 由于 电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能). 萘的 分子轨道示意图
必萘分子中碳碳键长： 0.142nm 0.137nm 0.139nm 0.140nm 6 ※萘分子结构的共振结构式： 0= (
※萘分子结构的共振结构式: ※萘分子中碳碳键长: (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) 0.142nm 0.137nm 0.139nm 0.140nm
必萘的表示方式： ◆由于键长不同，各碳原子的位置也不完全等同，其中 ·1,4,5,8四个位置是等同的，叫口位. ·2,3,6,7四个位置是等同的，叫口位
1 2 3 5 4 6 7 8 或 ◆由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 • 1,4,5,8四个位置是等同的,叫 位. • 2,3,6,7四个位置是等同的,叫 位. ※萘的表示方式: