7.4.2萘的衍生物 ·萘的一元取代物 CI ·氯萘 口氯萘 ·萘的二元取代物 CH3 对甲萘磺酸 1,5-二硝基苯 SO,H NO
Cl Cl CH3 SO3H NO2 NO2 -氯萘 -氯萘 • 萘的二元取代物 对甲萘磺酸 1,5-二硝基苯 • 萘的一元取代物 7.4.2 萘的衍生物
7.4.3萘的物理性质 ·萘为白色晶体，熔点80.5C,沸点218C,有特殊气味（常用作 防 蛀剂，易升华 ·不溶于水，而易溶于热的乙醇和乙醚， 7.4.素学座责应用很广，大部分用来制造邻苯二甲酸酐。 ·萘具有255kJ/mol的共振能（离域能），苯具有152kJ/moL,所 以萘的稳定性比苯弱，萘比苯容易发生加成和氧化反应，萘的取 代反应也比苯容易进行. 7.4.4.1取代反应 •萘可以起卤化，硝化，磺化等亲电取代反应 萘的口位比口位活性高，一般得到口取代产物
• 萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常用作 防 蛀剂),易升华. • 不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚. • 萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐. • 萘具有255kJ/mol的共振能(离域能), 苯具有152 kJ/mol, 所 以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取 代反应也比苯容易进行. 7.4.4.1 取代反应 •萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应 •萘的 位比 位活性高,一般得到 取代产物. 7.4.3 萘的物理性质 7.4.4 萘的化学性质
萘的口位比口位活性高的解释 口-位取代两个 共振式都有完 ·萘的口位取代时，中间体碳正离子的共振结构式整的苯环。 H Y ·萘的▣位取代时，中间体碳正离子的共振结构式： c.a- ①卤化反应 加热 HBr ☐-溴萘(72~75%)
• 萘的 位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: • 萘的 位取代时,中间体碳正离子的共振结构式: ※萘的 位比 位活性高的解释 ①卤化反应 -溴萘 (72~75 %) 加热 -位取代两个 共 振 式 都 有 完 整的苯环
②硝化-用混酸硝化 +H20 口-硝基萘(79%) ◆萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍 ◆口-硝基萘是黄色针状晶体，熔点61°C,不溶于水而溶于有机 溶剂.常用于制备口萘胺（合成偶氮染料的中间体）： NO NH, Zn HCI 口萘胺 H
◆萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍. ◆ -硝基萘是黄色针状晶体,熔点61℃,不溶于水而溶于有机 溶剂. 常用于制备 -萘胺(合成偶氮染料的中间体): -硝基萘 (79 %) ②硝化-用混酸硝化 -萘胺
③磺化 萘的磺化也是可逆反应 ·磺酸基进入的位置和反应温度有关 SO,H 100%H,S0 96% <80°C 95%H,S0 SO,H 165°C 85% 注意反应条件 (熟记)
96 % 85 % •萘的磺化也是可逆反应. •磺酸基进入的位置和反应温度有关. ③磺化 注意反应条件 （熟记） <80℃ 165℃ 165℃