取代反应 RX Nu RNu X Nu=Ho、RG、CN、NH3、NO2 Nu 亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 亲核取代反应(用S表示)。 水解反应 RCH2X+NaOH~水 RChOH NaX 1°加NaOH是为了加快反应的进行,是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价 值,可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇
一、 取代反应 RX + :Nu RNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2 :Nu —— 亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 为亲核取代反应（用SN表示）。 1.水解反应 RCH2 -X + NaOH RCH2 OH + NaX 水 1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价 值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇
2.与氰化钠反应 RCHX NacN 醇 RCH,CN NaX 腈 1°反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长 碳链的方法之 2°CN可进一步转化为-COOH,CONH2等基团。 3.与氨反应 R-X NH (过量) R-NH2 NHgX 4.与醇钠(RONa)反应 R-X RONa R-OR+ NaX RX一般为1°RX,(仲、叔卤代烷与醇钠反应时,主 要发生消除反应生成烯烃)
2. 与氰化钠反应 RCH2 X + NaCN 醇 RCH2 CN + NaX 腈 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长 碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 3. 与氨反应 R-X + NH3 R-NH2 + NH4 X （过量） 4. 与醇钠（RONa）反应 R-X + R'ONa R-O R' + NaX 醚 R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主 要发生消除反应生成烯烃）
与AgNO3醇溶液反应 R-X AgNO 蘑,RONO2+AX 硝酸酯 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤 烃,其亲核取代反应活性有差异。卤代烃的反应活性为 R3C-x>R2CH-X RCH2X R-I>R-Br >R-Cl 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 R-I 时温下沉淀 加热才能沉淀
5. 与AgNO3—醇溶液反应 R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤 代烃，其亲核取代反应活性有差异。卤代烃的反应活性为： R3C-X > R2CH-X > RCH2-X R-I > R-Br > R-Cl 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 R-I 时温下沉淀 加热才能沉淀 > >
■总结: 上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去 进攻CX键中电子云密度较小的碳原子而引起的。这些 进攻试剂都有较大的电子云密度,能提供一对电子给C一 x键中带正电荷的碳,也就是说这些试剂具有亲核性,我 们把这种能提供负离子的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂 的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。简称为S (S取代、N亲核的)。 反应通式如下: R t nu R-Nu L RCHX + OH RCH2-OH+Ⅹ 反应物亲核试剂 产物 离去基团 (底物)进攻基团
上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去 进攻C—X键中电子云密度较小的碳原子而引起的。这些 进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供一对电子给C— X键中带正电荷的碳，也就是说这些试剂具有亲核性，我 们把这种能提供负离子的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂 的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。简称为SN （S—取代、N—亲核的）。 反应通式如下： RCH2 X + - OH RCH2 -OH + X - R - L + Nu R - Nu + L - ： 反应物 （底物） 亲核试剂 进攻基团 产物 离去基团 总结：