中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM ●Cannizzaro反应机理 ● R -C-OH 3- ≈H OH 负H迁移 R 关键步骤：负H迁移 12/32
12/32 Cannizzaro 反应机理 关键步骤：负H迁移 R C OH O H R C OH O H R C H O R C OH O H R C O H + ~ H R C O O H + R C OH H 负H迁移 R C OH O H R C OH O H R C H O R C OH O H R C O H + ~ H R C O O H + R C OH H 负H迁移
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 交叉Cannizzaro反应 R1-CH=O R1-COO R2-CH2-OH X 浓OH 产物复杂， R2-CH=O R2-CO+R1-CH2-OH 意义不大 >有合成意义的交叉Cannizzaro反应 浓OH R-CH=0+Ch气0 R-CH2-OH HCo 甲醛总是被氧化（为什么？) 13/32
13/32 交叉Cannizzaro 反应 有合成意义的交叉Cannizzaro 反应 甲醛总是被氧化（为什么？） 产物复杂， 意义不大 R 1 CH 浓OH O R 1 COO R 2 CH2 OH R 2 CH O + R 2 COO R 1 CH2 OH + + + R CH 浓OH O + CH2 O R CH2 OH + HCOO R 1 CH 浓OH O R 1 COO R 2 CH2 OH R 2 CH O + R 2 COO R 1 CH2 OH + + +