中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第十章 醛和酮(3) 主要内容： 醛酮的化学性质（Ⅲ） ■醛酮的氧化反应 ■Cannizzaro反应（歧化反应） ·醛酮的还原反应 醛酮的化学性质(V) α，B-不饱和醛酮的性质 2/32
2/32 第十章 醛 和 酮（3） 主要内容： 醛酮的化学性质（Ⅲ） 醛酮的氧化反应 Cannizzaro反应（歧化反应） 醛酮的还原反应 醛酮的化学性质（Ⅳ） α，β-不饱和醛酮的性质
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (三)醛酮的氧化、还原反应 1.醛、酮的氧化反应 (1)醛的氧化 强氧化剂：KMnO4,K,CrO,HNO3,H202等 R-8- [O] R-C-0H 分子内的双键也会被氧化！ 3/32
3/32 1. 醛、酮的氧化反应 （1）醛的氧化 R C OH O [O] R C H O （三）醛酮的氧化、还原反应 强氧化剂：KMnO4 , K2CrO7 , HNO3 , H2O2等 分子内的双键也会被氧化！
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 温和氧化剂 Ag(NH3)2OH(Tollens试剂，银镜反应) Cu(OH)2NaOH（Fehling试剂) 2 Ag(NH3)2OH R-总-ONH+2Ag银镜 R-C-H Cu(OH)2/NaOH R-8-oNa+cuo叶红色沉淀 4/32
4/32 温和氧化剂 Ag(NH3 )2OH（Tollens 试剂，银镜反应） Cu(OH)2 /NaOH （ Fehling试剂） R C H O R C ONH4 2 Ag(NH3)2OH O + 2 Ag R C ONa O + Cu2O Cu(OH)2 / NaOH 银 镜 红色沉淀 R C H O R C ONH4 2 Ag(NH3)2OH O + 2 Ag R C ONa O + Cu2O Cu(OH)2 / NaOH
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 冬温和氧化剂 Ag(NH3),OH/Cu(OH)/NaOH 应用： a.醛类化合物的鉴定分析 b.制备羧酸类化合物 (优点：不氧化C=C) 5/32
5/32 温和氧化剂 Ag(NH3 )2OH / Cu(OH)2 /NaOH 应用： a. 醛类化合物的鉴定分析 b. 制备羧酸类化合物 （优点：不氧化C＝C）
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2) 酮的氧化 冬强氧化剂（如：KMnO,HNO,等）一氧化成羧酸 HO-CHR R1CH子5CH,R2 强氧化剂 产物复杂， 应用不多 >对称环酮的氧化（制备二酸） 浓HNO3 COOH 有合成意义 COOH 6/32
6/32 (2) 酮的氧化 强氧化剂（如：KMnO4 , HNO3等）— 氧化成羧酸 产物复杂， 应用不多 对称环酮的氧化（制备二酸） R 1 C OH O R 1CH2 C CH2R 2 O C CH2R 2 O HO R 1CH2 C O OH C R 2 O HO 强氧化剂 + + + O 浓 HNO3 COOH COOH 有合成意义 R 1 C OH O R 1CH2 C CH2R 2 O C CH2R 2 O HO R 1CH2 C O OH C R 2 O HO 强氧化剂 + + +