中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第3节重氮和偶氮化合物 1、重氮化反应 2、重氮盐的结构 3、重氨盐的性质及其在合成上的应用 取代反应:可被哪些基团取代?何时使用此法? 偶联反应:偶合组分和重氮组分有什么要求? 2/36
2/36 第3节 重氮和偶氮化合物 1、重氮化反应 2、重氮盐的结构 3、重氮盐的性质及其在合成上的应用 取代反应:可被哪些基团取代?何时使用此法? 偶联反应:偶合组分和重氮组分有什么要求?
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第3节重氮和偶氮化合物 -N=N.偶氮基 偶氮化合物:偶氮基两端都与碳原子相连。 N=N- CHOCN-N-OCH CN 偶氮苯 偶氮二异丁腈 3/36
3/36 第3节 重氮和偶氮化合物 偶氮化合物:偶氮基两端都与碳原子相连。 N=N (CH3)2C-N=N-C(CH3)2 l l CN CN 偶氮苯 偶氮二异丁腈 -N=N- 偶氮基
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 重氮化合物: 偶氮基中仅一端与碳原子相连。 N.CI N=N-NH 苯基重氮氨基苯 氯化重氮苯 CH2N2 重氮甲烷 4/36
4/36 偶氮基中仅一端与碳原子相连。 N=N-NH CH2N2 苯基重氮氨基苯 氯化重氮苯 重氮甲烷 N2 Cl + - 重氮化合物:
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 、 重氮盐的制备及其结构 NH2 +NaNO2 +HCI 0-5℃ N2CI NaCl 氯化重氮苯 NHz+NaNO2+H2SO4 0-5C. N,HSO Na2SO 硫酸氢重氮苯 5/36
5/36 N2 Cl + - N2HSO4 + - 一、重氮盐的制备及其结构 + Na2SO4 + NaCl 氯化重氮苯 硫酸氢重氮苯 NH2 +NaNO2 +HCl 0-5℃ NH2 + NaNO2 +H2SO4 0-5℃
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 结构:Ar-NN: Ar-N=N: 因为共轭而稳定 芳环上有吸电基时,重氮盐更稳定! 6/36
6/36 Ar N N Ar N N + : . : + 结构: 因 为 共 轭 而 稳 定 芳环上有吸电基时,重氮盐更稳定!