中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十六章杂环化合物 口杂环化合物的芳香性 ▣杂环化合物的亲电取代活性 口呋喃的双烯特征 口含氮杂环化合物的碱性 口吡啶的亲核取代反应 口呋喃甲醛的性质 2/39
2/39 十六章 杂环化合物 杂环化合物的芳香性 杂环化合物的亲电取代活性 呋喃的双烯特征 含氮杂环化合物的碱性 吡啶的亲核取代反应 呋喃甲醛的性质
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 十六章杂环化合物 杂环化合物：构成环系的原子除了碳原子外， 还有杂原子(O,S,N等)。 杂环化合物种类繁多，数量极大，约占有机化合物的 1/3以上，是有机化学中最庞大的领域。在自然界里广泛 存在着杂环化合物。 碳水化合物、叶绿素、血红素、多数生物碱、核酸中的 碱基，大多酶、辅酶、激素等。 3/39
3/39 十六章 杂环化合物 杂环化合物： 构成环系的原子除了碳原子外， 还有杂原子(O, S, N 等)。 杂环化合物种类繁多，数量极大，约占有机化合物的 1/3以上，是有机化学中最庞大的领域。在自然界里广泛 存在着杂环化合物。 碳水化合物、叶绿素、血红素、多数生物碱、核酸中的 碱基，大多酶、辅酶、激素等
中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 例如： 本章的杂环是指：环系比较稳定，具有 4n+2个π电子的闭合共轭体系，且具有芳性的 杂环。 4/39
4/39 例如： C C O O O O O N S O 本章的杂环是指：环系比较稳定，具有 4n+2个π电子的闭合共轭体系，且具有芳性的 杂环
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 一、 分类和命名 (一)分类 1、按环的大小分为：五元环、六元环。 2、按环的数目和连接方式分为： ①单杂环： ②稠杂环： 5/39
5/39 N H N S N 一、分类和命名 （一）分类 2、按环的数目和连接方式分为： 1、按环的大小分为：五元环、六元环。 ①单杂环： ②稠杂环： N S O N N N N H
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (二)命名法（多用习惯命名法) 1、杂环母体的命名（音译法) H Furan pyrrole thiophene quinoline pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 吡啶 6/39
6/39 N H N N （二）命名法（多用习惯命名法） 1、杂环母体的命名（音译法） 吡啶 O S 呋喃 吡咯 噻吩 喹啉 Furan pyrrole thiophene quinoline pyridine