中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第3节B-二羰基化合物 重点及预习要点 一、阝-二羰基化合物的结构特点及特性 二、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 三、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 2147
2/47 第3节 β-二羰基化合物 一、 β-二羰基化合物的结构特点及特性 二、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 三、丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 重点及预习要点
中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第3节 B-二羰基化合物 (1,3-二羰基化合物) 12 酮式 烯醇式 3/47
3/47 第3节 β-二羰基化合物 (1，3-二羰基化合物) R C R' O O H H R C H2 R' O O R C H R' O O H 酮式 烯醇式
亚甲基碳上的H具有较大的酸性 。9 0 亚甲基上-H的pKa H,C-C-CH;C-CH 9.0 2,4一戊二酮（乙酰丙酮) nc-8-cneocm 11 乙酰乙酸乙酯（三乙) 酸性强弱比较？ Go8-(8-oc, 13 丙二酸二乙酯
亚甲基上α-H 的 pKa 9.0 11 13 2,4—戊二酮（乙酰丙酮） 乙酰乙酸乙酯（三乙） 丙二酸二乙酯 亚甲基碳上的H具有较大的酸性 酸性强弱比较？ H3 C C CH2 C CH3 O O H3 C C CH2 C OC2 H5 O O C2 H5 O C CH2 C OC2 H5 O O
中因不油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 另外，含活泼亚甲基的物质有： 9 Nc-cH-c-oc.Hs 氰乙酸乙酯 0 ON-CH-C-OC,Hs 硝基乙酸乙酯 5/47
5/47 另外，含活泼亚甲基的物质有： 氰乙酸乙酯 硝基乙酸乙酯 CH2 C OC2 H5 O O2 N CH2 C OC2 H5 O NC
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 一.乙酰乙酸乙酯及其在合成上的应用 1、乙酰乙酸乙酯的合成 (1)乙酸乙酯的缩合 克莱森(Claisen)酯缩合反应 (1)EtONa 2 CH3COC2H5 CH3CCH2COC2Hs (2)H30+ 6/47
6/47 1、乙酰乙酸乙酯的合成 一.乙酰乙酸乙酯及其在合成上的应用 (1) 乙酸乙酯的缩合 克莱森(Claisen)酯缩合反应 CH3COC2H5 O 2 (1) EtONa (2) H3O CH3CCH2COC2H5 O O