中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第三节醚 (Ether) (一)化学性质: 1、羊盐的生成;2、醚键的断裂规律; 3、烯丙基芳基醚的Claisen重排 (二)醚的制备:混合醚Villiamson合成法。 (三)环氧乙烷的制法及性质 环氧乙烷与水、醇、氨(胺)、Grignardi试剂的反应。 环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开环(开环取向及立体化学) 2/43
2/43 第三节 醚(Ether) (一)化学性质: 1、 盐的生成; 2、醚键的断裂规律; 3、烯丙基芳基醚的Claisen重排 (二)醚的制备:混合醚Williamson合成法。 (三)环氧乙烷的制法及性质 环氧乙烷与水、醇、氨(胺)、Grignard试剂的反应。 环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开环(开环取向及立体化学)
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第三节醚(Ether) 醚的结构、分类及命名 RO一R' (CH2)n sp3杂化 脂肪醚 环醚 大环多醚(冠醚) R =CH-O-R ArO一R 烯基醚 芳基醚 3143
3/43 R O R' R O R' (R = 烷基) CH O R Ar O R (CH2)n O O O O O O O R' R" 第三节 醚(Ether) 一.醚的结构、分类及命名 烯基醚 芳基醚 脂肪醚 环醚 大环多醚(冠醚) R O R' sp3杂化 R O R' R O R' (R = 烷基) CH O R Ar O R (CH2)n O O O O O O O R' R
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 命名 不对称醚 CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 CH3C-O-CH2CH3 H3C-O-CH=CH2 对称醚 CH3 乙醚(二乙基醚) 乙基叔丁基醚 甲基乙烯基醚 OH QCH3 O一CH3 H3CO-CH2一CH2-OCH3 HO-CH2-CH-CH2 苯甲醚 乙二醇二甲醚 丙三醇一1一甲醚 甲氧基苯 1,2一二甲氧基乙烷 3一甲氧基一1,2一丙二醇 4/43
4/43 • 命名 3-甲氧基-1, 2-丙二醇 O CH3 H3CO OCH3 HO CH2 OH OCH3 CH CH2 CH2 CH2 苯甲醚 乙二醇二甲醚 丙三醇-1-甲醚 甲氧基苯 1, 2-二甲氧基乙烷 CH3CH2 O CH2CH3 CH3C O CH2CH3 CH3 CH3 CH2 H3C O CH 乙醚(二乙基醚) 乙基叔丁基醚 甲基乙烯基醚 对称醚 不对称醚
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM H2C CH2 CH-CH3 H3C 环氧乙烷 2一甲基环氧乙烷 反一2,3一二甲基环氧乙烷 1,2一环氧丙烷 反一2,3一环氧丁烷 烃为母体 对二氧六环 四氢呋喃 4,5-环氧癸烷 1,4一二氧六环 THF 5/43
5/43 环氧乙烷 1, 2-环氧丙烷 反-2, 3-环氧丁烷 2-甲基环氧乙烷 反-2, 3-二甲基环氧乙烷 O H2C CH2 O H2C CH CH3 O CH3 H3C H H 1 3 2 1 3 2 对二氧六环 1, 4-二氧六环 四氢呋喃 THF O O O O O 4 1 2 3 6 O 5 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 4,5-环氧癸烷 烃为母体
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二.醚类的化学性质 醚在中性、碱性和弱酸性条件 结构特点分析 下稳定,常用作溶剂 a碳有亲电性, α-碳有亲电性, 但难亲核取代 可亲核取代 H+ R" R ⊕ H -C上连有氧, 氧有碱性, 较好的 H易被氧化 可与酸结合 离去基 6143
6/43 二. 醚类的化学性质 结构特点分析 α-C上连有氧, H易被氧化 a碳有亲电性, 但难亲核取代 α-碳有亲电性, 可亲核取代 较好的 离去基 氧有碱性, 可与酸结合 醚在中性、碱性和弱酸性条件 下稳定,常用作溶剂 R' C O R H H + C H R' O R H R' C O R H H + C H R' O R H