4.3炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原 子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极 性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水,而易溶于 石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 U☐
4.3炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原 子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极 性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水,而易溶于 石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中
4.4炔烃的反应 4.4.1末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成 1酸性RC-H R3C-+H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pk判别,pka越小,酸性越强。 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)≈氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水 pka 50 ~40 35 25 16 15.7 酸性逐渐增强 其共轭碱的碱性逐渐减弱
4.4.1 末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成 R3C-H R3C- + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离,所以将烃称为含碳酸 含碳酸的酸性强弱可用pka判别,pka越小,酸性越强。 烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯) 氨 〈 末端炔烃(乙炔)〈乙醇 〈 水 pka ~50 ~40 35 25 16 15.7 酸 性 逐 渐 增 强 其 共 轭 碱 的 碱 性 逐 渐 减 弱 1 酸性 4.4 炔烃的反应
2鉴别方法 NaNH2 →R-C=CNa R-C=CH Ag (NH3)2NO3 R-C=CAg 鉴 Cu (NH3)2CI R-C=C Cu R-C=CAg HNO3 + R-C=CH+AgNO3 CN+H2O R-C=CH+Ag(CN)2+HO HNO3 R-C=CCu R-C=CH+Cu2(NO3)2 纯化炔烃的方法
R-CCH R-CCCu R-CC Na R-CC Ag R-CC Cu R-CCH + Ag(CN)- 2 + HOR-CC Ag R-CCH + AgNO3 R-CCH + Cu2 (NO3 )2 NaNH2 Ag (NH3 ) + 2NO3 Cu (NH3 ) + 2Cl HNO3 HNO3 -CN + H2O 纯化炔烃的方法 鉴 别 2 鉴别方法
3末端炔烃的卤化 RC=CH+HOBr→RC≡C-Br+H2O
RCCH + HOBr RC C-Br + H2O 3 末端炔烃的卤化
4.4.2加氢与还原 R-C=C-R'+H2 pd RCH2CH2R' pd Lindlar Cat.RC=C R' RC=CR'+H 顺式烯烃)
4.4.2加氢与还原 R C C R' + H2 C C R R' H H H2 RCH2CH2R' pd pd RC CR' + H2 Lindlar Cat. C C R H H R' (顺式烯烃)