第汁三章 6 名 取代羧酸 Re m Sm Eu p Gd Am Cm 山东理工大学化学工程学陕 E-mail:huiliul030@sdut.edu.cn
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第十三章 取代羧酸
主要内容 §13-1羟基酸的分类、命名和来源 §13-2羟基酸的性质 §13-3重要的羟基酸 §13-4羰基酸 §13-5缩合反应小结 §13-6缩合反应中的择向问题
主要内容 §13-1 羟基酸的分类、命名和来源 §13-2 羟基酸的性质 §13-3 重要的羟基酸 §13-4 羰基酸 §13-5 缩合反应小结 §13-6 缩合反应中的择向问题
羧酸分子中烃基部分的氢原子被其它原子或 原子团取代的化合物一一称取代酸。 取代酸按取代基的种类分为卤代酸、羟基酸、 羰基酸和氨基酸等。 X OH R-CH-COOH R-CH-COOH 卤代酸 羟基酸 0 NH, R.CCH.COOH R-CH-COOH 羰基酸 氨基酸
羧酸分子中烃基部分的氢原子被其它原子或 原子团取代的化合物——称取代酸。 取代酸按取代基的种类分为卤代酸、羟基酸、 羰基酸和氨基酸等。 R-CH-COOH NH2 R-CH-COOH X R-CH-COOH OH R-C-CH2COOH O = 羰基酸 氨基酸 卤代酸 羟基酸
§13-1羟基酸的分类、命名和来源 1.命名 广泛存在于自然界，它们大多数可从天然产 物中提取，常按来源命名 OH OH OH CH;-CH-COOH Ph-CH-COOH HOOC-CH CH2COOH COOH COOH HC-OH CH2COOH HC-OH HO-C-COOH COOH CH,COOH
1. 命名 广泛存在于自然界，它们大多数可从天然产 物中提取，常按来源命名 CH3 CH COOH OH Ph CH COOH OH COOH OH HOOC CH CH2COOH OH COOH HC OH HC OH COOH C CH2COOH HO COOH CH2COOH 柠檬酸 乳酸 杏仁酸 水杨酸 苹果酸 酒石酸 §13-1 羟基酸的分类、命名和来源
2.羟基酸的制备 合成[从含，C00H分子中引入0H(与制醇相同) 从含-OH分子中引入C0OH(与制酸相同) ① 卤代酸水解 用碱或氢氧化银处理α、B等卤代酸可生成相 应的羟基酸。 CH,-CH-COOH OH/H,O CH,-CH-COOH H,O Br OH
① 卤代酸水解 - CH3 -CH-COOH + H2O OH CH3 -CH-COOH - Br - OH / H2O 用碱或氢氧化银处理α、β等卤代酸可生成相 应的羟基酸。 合成 从含-OH分子中引入COOH（与制酸相同） 从含-COOH分子中引入OH （与制醇相同） 2. 羟基酸的制备