Models of Ethylene
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口键的特点:>电子云非轴对称,不能自由旋转>P轨道侧面相交,重叠程度比α键小,易破裂,不如C-Cg键稳定(610.3-346.9=263.4kJ/mol)>电子云分上、下两瓣,不象α键集中于两核之间,核对n电子云的束缚力较小,电子云的流动性较大易极化而发生反应。>C=C键长(134pm)比C-C(154pm)短
π键的特点: ➢电子云非轴对称,不能自由旋转 ➢P轨道侧面相交,重叠程度比σ键小,易破裂,不如C-C σ键稳定(610.3-346.9 =263.4kJ/mol) ➢电子云分上、下两瓣,不象σ键集中于两核之间,核对π 电子云的束缚力较小,电子云的流动性较大易极化而发生 反应。 ➢C=C键长(134pm)比C-C(154pm)短
83.2烯烃的异构现象和命名一、烯烃的同分异构现象:比烷烃复杂,以丁烯为例:C-C除烷烃具有的碳干异构-C=C-CC--CC还有双键位置不同的异构HC原子或基团在空间取向不同引起的异构?HHH称为顺反异构反式(tans--)顺式(cis-)亦称几何异构
§3.2烯烃的异构现象和命名 一、烯烃的同分异构现象: 比烷烃复杂,以丁烯为例: 除烷烃具有的碳干异构 还有双键位置不同的异构 原子或基团在空间 取向不同引起的异构 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 反式(tans-) 顺式(cis-) 称为顺反异构 亦称几何异构 H H H H
二、烯烃的命名与烷烃相似,要点如下:>选取含双键的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数称为“某烯”;从靠近双键的一端开始,将主链的碳原子编号;(取代基位次最小原则服从于双键位次最小原则):例51243CH3CHCHCHCH3CH34-甲基-2-戊烯双键的位次(取位次较小的碳原子的位次)用阿拉伯数字标明在烯烃名称前面:>顺、反异构体的“顺、反”字样写在全名的最前面。对于双键两端取代基不同或多取代的烯烃,用顺反异构体命名法有困难
二、烯烃的命名 与烷烃相似,要点如下: ➢ 选取含双键的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数 称为“某烯” ; ➢ 从靠近双键的一端开始,将主链的碳原子编号; ➢ (取代基位次最小原则服从于双键位次最小原则); CH CH CH CH 3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 4-甲基-2-戊烯 例 ➢ 双键的位次(取位次较小的碳原子的位次)用阿拉伯数 字标明在烯烃名称前面; ➢ 顺、反异构体的“顺、反”字样写在全名的最前面。对 于双键两端取代基不同或多取代的烯烃,用顺反异构体 命名法有困难
IUPAC统一用Z、E命名法:优先基团在双键同侧-----Z(德文Zusammen)优先基团在双键异侧----E(德文Entgegen)原子或基团的优先顺序与烷烃中的规定同例CIHH3CCH2CH2CH3BrCH2CCH2CH3HClCH3 HZ-1.2-二氯-1-漠7烯(反-1,2-二氯-1-漠乙烯)(5R,2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯立体构型--取代基----重键位置---母体名称
IUPAC统一用Z、E命名法: 优先基团在双键同侧-Z(德文Zusammen) 优先基团在双键异侧-E(德文Entgegen) 原子或基团的优先顺序与烷烃中的规定同 立体构型-取代基-重键位置-母体名称 C C H3C H CH2CH2CH3 CH2CCH2CH3 CH3 H (5R, 2E) - 5-甲基-3-丙基-2-庚烯 C C Cl Br H Cl Z-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯) 例