教学主要内容：炔烃的通式、同分异构和命名；炔烃的结构；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质；炔烃的制法。教学目标及要求：知识目标掌握炔烃的命名；理解碳原子的sp杂化；掌握炔烃的化学性质与应用；了解炔烃的制备方法。能力目标培养学生分析问题、解决问题的能力培养学生创新意识和创新能力素养目标养成科学严谨、认真细致、实事求是的学风和创新意识、创新精神；初步具备辩证思维能力；初步形成专业意识和职业道德。思政元素引导学生在解决化学问题的同时，培养其社会责任感，遵守职业操守，遵纪守法，建立健全的人格，树立正确的世界观、人生观和价值观，思政内容教学重点及难点：设计掌握炔烃的命名；掌握炔烃的化学性质与应用；教学过程：思政元素：33
33 教学主要内容： 炔烃的通式、同分异构和命名； 炔烃的结构； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质； 炔烃的制法。 教学目标及要求： 知识目标 掌握炔烃的命名； 理解碳原子的 sp 杂化； 掌握炔烃的化学性质与应用； 了解炔烃的制备方法。 能力目标 培养学生分析问题、解决问题的能力 培养学生创新意识和创新能力 素养目标 养成科学严谨、认真细致、实事求是的学风和创新意识、创新精神；初步 具备辩证思维能力；初步形成专业意识和职业道德。 思政元素 引导学生在解决化学问题的同时，培养其社会责任感，遵守职业操守，遵纪 守法，建立健全的人格，树立正确的世界观、人生观和价值观。 教学重点及难点： 掌握炔烃的命名； 掌握炔烃的化学性质与应用； 思政内容 设计 教学过程： 思政元素：
1、通过乙炔，俗称电石气，化学式C2H2，是炔烃化合物系列中体积最小的一员，主要作工业用途，特别是烧焊金属方面。与氧气组乙炔的发现过程，成切割套装时，俗称风煤，风指压缩氧气，煤指乙炔。启发学生乙炔于1836年由英国科学家艾德蒙·戴维（EdmundDavy）发现，1836年，埃德蒙·戴维发现了一种气体，他认识到这是一对科学的兴趣以及种“新的氢碳化物”。这是在尝试分离钾金属时的意外发现。对问题的[15]他通过将碳酸钾与碳在高温下加热，产生了现在称为碳化钾分析，哪（K2C2）的残留物，该残留物与水反应释放出这种新气体。怕是失在他向布里斯托尔英国科学促进会宣读的论文中，戴维预见败，也可了乙炔作为照明气体的价值：“从这种新气体与大气接触时燃烧能从中获的亮度来看，作者认为，如果它能以低廉的价格获得，那么它非得意想不常适合用于人工照明。”到的结此后，直到1860年，马塞兰·贝特洛重新发现了这种碳氢化合物，并为其命名为“乙炔”，化学式为C2H2。随后，根据乙炔果。的发现过程，碳化钙与水之间的类似反应被广泛用于乙炔的制造。碳酸钙（石灰岩）和煤炭是生产乙炔的主要原料。首先，碳酸钙会转化为氧化钙，煤炭则转化为焦炭。然后氧化钙和焦炭会发生反应形成碳化钙和一氧化碳。碳化钙再和水反应，就能生成乙炔和氧化钙。在摄氏400度以上，乙炔会聚合生成乙烯基乙炔（C4H4）和苯（C6H6）。在摄氏900度以上则会形成炭黑。引导学生在解决化学问题的同时，培养其社会责任感，遵守职业操守，遵纪守法，建立健全的人格，树立正确的世界观、人生观和价值观。第四章炔烃2、通过炔第一节炔烃的通式、同分异构和命名烃分子结一、炔烃的通式与同分异构构，认识定义：分子中含有碳碳参键的烃叫做炔烃。炔烃性1.通式：CnH2n-234
34 乙炔，俗称电石气，化学式 C2H2，是炔烃化合物系列中体积 最小的一员，主要作工业用途，特别是烧焊金属方面。与氧气组 成切割套装时，俗称风煤，风指压缩氧气，煤指乙炔。 乙炔于 1836 年由英国科学家艾德蒙·戴维（Edmund Davy） 发现，1836 年，埃德蒙·戴维发现了一种气体，他认识到这是一 种“新的氢碳化物”。这是在尝试分离钾金属时的意外发现。 [15]他通过将碳酸钾与碳在高温下加热，产生了现在称为碳化钾 （K2C2）的残留物，该残留物与水反应释放出这种新气体。 在他向布里斯托尔英国科学促进会宣读的论文中，戴维预见 了乙炔作为照明气体的价值：“从这种新气体与大气接触时燃烧 的亮度来看，作者认为，如果它能以低廉的价格获得，那么它非 常适合用于人工照明。” 此后，直到 1860 年，马塞兰·贝特洛重新发现了这种碳氢化 合物，并为其命名为“乙炔”，化学式为 C2H2。随后，根据乙炔 的发现过程，碳化钙与水之间的类似反应被广泛用于乙炔的制 造。 碳酸钙（石灰岩）和煤炭是生产乙炔的主要原料。首先，碳 酸钙会转化为氧化钙，煤炭则转化为焦炭。然后氧化钙和焦炭会 发生反应形成碳化钙和一氧化碳。碳化钙再和水反应，就能生成 乙炔和氧化钙。在摄氏 400 度以上，乙炔会聚合生成乙烯基乙炔 （C4H4）和苯（C6H6）。在摄氏 900 度以上则会形成炭黑。 引导学生在解决化学问题的同时，培养其社会责任感，遵守 职业操守，遵纪守法，建立健全的人格，树立正确的世界观、人 生观和价值观。 第四章 炔烃 第一节 炔烃的通式、同分异构和命名 一、炔烃的通式与同分异构 定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃。 1.通式: CnH2n-2 1、通过 乙炔的发 现过程， 启发学生 对科学的 兴趣以及 对问题的 分析，哪 怕是失 败，也可 能从中获 得意想不 到的结 果。 2、通过炔 烃分子结 构，认识 炔烃性
质，培养官能团：-C=C-科学思2.异构体维，从事碳链不同和叁键位置不同所引起的。炔烃不存在顺反异构现象。物本质分二、炔烃的命名析问题的炔烃的命名与烯烃相似，即选择含有叁键的最长碳链为主链，科学方编号时从靠近三键的一端开始，命名时用阿拉伯数字标出三键的位法。置。当分子中同时含有双键和三键，则使双键、三键的位次和尽可能小，若从两个方向编号双键、三键位次和相同，则给双键较小编号，书写时先烯后炔。第二节炔烃的结构1.碳原子的sp杂化2.碳碳三键的组成一个键，二个元键。一、乙炔的结构乙炔（CH=CH）分子是一个直线形结构，四个原子都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：0.1205nm180%0.1058nm乙炔分子的直线型结构乙炔（CH=CH）分子是一个直线形结构，四个原子都排布在同一直线上。第三节炔烃的物理性质1.乙炔是无色无臭味的气体。2.乙炔临界温度36.5C，临界压力是6.17MPa。常温下增大压力可35
35 2.异构体 碳链不同和叁键位置不同所引起的。炔烃不存在顺反异构现象。 二、炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相似，即选择含有叁键的最长碳链为主链， 编号时从靠近三键的一端开始，命名时用阿拉伯数字标出三键的位 置。 当分子中同时含有双键和三键，则使双键、三键的位次和尽可 能小，若从两个方向编号双键、三键位次和相同，则给双键较小编 号，书写时先烯后炔。 第二节 炔烃的结构 1.碳原子的 sp 杂化 2.碳碳三键的组成 一个 σ 键，二个 π 键。 一、乙炔的结构 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子都排布在同一直 线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法测定，分子中各键的键长与 键角如下式所示： 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子都排布在同一直 线上。 第三节 炔烃的物理性质 1.乙炔是无色无臭味的气体。 2.乙炔临界温度 36.5℃，临界压力是 6.17MPa。常温下增大压力可 质，培养 科学思 维，从事 物本质分 析问题的 科学方 法
液化乙炔。3.受震动会发生爆炸，所以在乙炔钢瓶中要填入多孔性物质（石棉、硅藻土）又要加入丙酮作为溶剂，以避免运输时危险。4.乙炔难溶于水。5.与空气组成爆炸性的混合气体。炔烃的熔点、沸点比相同原子数的烯烃略高些，相对密度稍大一些。第四节炔烃的化学性质炔烃的化学性质主要表现在官能团C=C三键的加成反应上和炔烃的酸性上一炔氢被取代。一、加成反应1.催化加氢炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。H2H2R-C三C—R'>R—CH=CH-RRCH,CH,R催化剂催化剂林德拉Lindlar催化剂：该催化剂是一种钯沉淀于碳酸钙上，再利用醋酸铅处理而得到的加氢催化剂。铅可以降低钯的活性，使生成的烯烃不再加氢，而对炔烃的加氢仍然有效，因此加氢可停留在烯烃阶段。2.亲电加成（1）加氯或溴炔烃与氯加成，可加上一分子或两分子氯，生成1，2-二氯乙烯（或对称二氯乙烯）或1，1，2，2一四氯乙烷（或对称四氯乙烷）。CH= CH CL, CHCL= CHCL Cb, CHCh-CHCl23、通过炔C=C三键与溴加成后，溴的红棕色消失，因此可以通过溴的退色来烃的亲电检验炔烃。加成与亲（2）加氯化氢或溴化氢36
36 液化乙炔。 3.受震动会发生爆炸，所以在乙炔钢瓶中要填入多孔性物质（石棉、 硅藻土）又要加入丙酮作为溶剂，以避免运输时危险。 4.乙炔难溶于水。 5.与空气组成爆炸性的混合气体。 炔烃的熔点、沸点比相同原子数的烯烃略高些，相对密度稍大一些。 第四节 炔烃的化学性质 炔烃的化学性质主要表现在官能团 C≡C 三键的加成反应上和炔烃 的酸性上—炔氢被取代。 一、加成反应 1.催化加氢 炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。 林德拉 Lindlar 催化剂：该催化剂是一种钯沉淀于碳酸钙上， 再利用醋酸铅处理而得到的加氢催化剂。铅可以降低钯的活性，使 生成的烯烃不再加氢，而对炔烃的加氢仍然有效，因此加氢可停留 在烯烃阶段。 2.亲电加成 （1）加氯或溴 炔烃与氯加成，可加上一分子或两分子氯，生成 1，2-二氯乙 烯（或对称二氯乙烯）或 1，1，2，2—四氯乙烷（或对称四氯乙 烷）。 C≡C 三键与溴加成后，溴的红棕色消失，因此可以通过溴的退色来 检验炔烃。 （2）加氯化氢或溴化氢 3、通过炔 烃的亲电 加成与亲
核加成，乙炔与氯化氢加成。在氯化汞-活性碳的催化下，气相，150~160℃，乙炔与氯化氢加成生成氯乙烯。此法是工业生产氯乙培养学生烯的方法。矛盾的对HgC1,-活性炭立统一规CH,= CHCICH三CH+HCI150~160℃律。（3）加水一般情况下，乙炔与水不发生反应。但在酸性水溶液中炔烃与水加成，先生成烯醇，后立刻转变为更稳定的羰基化合物。这是工业上生产乙醛的一个方法。OHH2SO2重排，CH3CHOHC三CH +H20H2C:HgSO40OHH2SO.重排R-C=CH+H20R-C-CH3CH2HgO43.亲核加成（1）加醇在碱的催化下乙炔与醇加成生成乙烯基醚。CH,OH 20% KO1 H,C=CH-OCH;HC=CH +160-165°℃2~2.5 MPa甲基乙烯基醚（2）加醋酸在醋酸锌-活性炭的催化下，气相，170~230℃,乙炔可与醋酸加成生成醋酸乙烯酯。醋酸乙烯酯是生产聚乙烯醇和醋酸乙烯酯的原料。Zn(OAc),/活性炭、HI,C=CH-0-`CHHC=CH + CH,OH170-230℃乙酸乙烯酯二、聚合反应乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。37
37 乙炔与氯化氢加成。在氯化汞-活性碳的催化下，气相， 150~160℃，乙炔与氯化氢加成生成氯乙烯。此法是工业生产氯乙 烯的方法。 （3）加水 一般情况下，乙炔与水不发生反应。但在酸性水溶液中炔烃与 水加成，先生成烯醇，后立刻转变为更稳定的羰基化合物。这是工 业上生产乙醛的一个方法。 3.亲核加成 （1）加醇 在碱的催化下,乙炔与醇加成生成乙烯基醚。 （2）加醋酸 在醋酸锌-活性炭的催化下，气相，170~230℃,乙炔可与醋酸加 成生成醋酸乙烯酯。醋酸乙烯酯是生产聚乙烯醇和醋酸乙烯酯的原 料。 二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚物或三聚 物，也可生成环状的三聚物或四聚物。 核加成， 培养学生 矛盾的对 立统一规 律