相对分子质量58.4458.08熔点/C801-95.35沸点/C*141356.2大多数有机化合物的熔点一般在400oC以下，而且它们的熔、沸点随着相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说，纯粹的有机化合物都有固定的熔点和沸点。因此，熔点和沸点是有机化合物的重要物理常数，常利用熔点和沸点的测定来鉴定有机化合物。三、难溶于水，易溶于有机溶剂水是一种强极性物质，所以以离子键结合的无机化合物大多易溶于水，不易溶于有机溶剂。而有机化合物一般都是共价键型化合物，极性很小或无极性，所以大多数有机化合物在水中的溶解度都很小，但易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙酮等）中，这就是“相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常在有机溶剂中进行。四、反应速率慢、副反应多无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。如H+与OH-的反应，Ag+与Cl-生成AgCI沉淀的反应等都是在瞬间完成的。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。一般需要几小时，甚至几十小时才能完成。为了加速有机反应的进行，常采用加热、光照、搅拌或加催化剂等措施。随着新的合成方法的出现，改善反应条件，促使有机反应速度的加快也是很有希望的有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心往往不局限于分子的某一固定部位，常常可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。为了提高主产物的收率，控制好反应条件是十分必要的。由于得到的产物是混合物，故需要经分离、提纯的步骤，以获得较纯净3
3 相对分子质量 58.44 58.08 熔点∕℃ 801 -95.35 沸点∕℃ * 1413 56.2 大多数有机化合物的熔点一般在 400 oC 以下，而且它们的熔、 沸点随着相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说，纯粹的有机 化合物都有固定的熔点和沸点。因此，熔点和沸点是有机化合物的 重要物理常数，常利用熔点和沸点的测定来鉴定有机化合物。 三、难溶于水，易溶于有机溶剂 水是一种强极性物质，所以以离子键结合的无机化合物大多易 溶于水，不易溶于有机溶剂。而有机化合物一般都是共价键型化合 物，极性很小或无极性，所以大多数有机化合物在水中的溶解度都 很小，但易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙 酮等）中，这就是“相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常 在有机溶剂中进行。 四、反应速率慢、副反应多 无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。如 H+与 OH-的 反应，Ag+与 Cl-生成 AgCl 沉淀的反应等都是在瞬间完成的。 有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键 的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。一般需要几小时，甚 至几十小时才能完成。为了加速有机反应的进行，常采用加热、光 照、搅拌或加催化剂等措施。随着新的合成方法的出现，改善反应 条件，促使有机反应速度的加快也是很有希望的。 有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子，所 以在有机反应中，反应中心往往不局限于分子的某一固定部位，常 常可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级 产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中， 除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。 为了提高主产物的收率，控制好反应条件是十分必要的。由于 得到的产物是混合物，故需要经分离、提纯的步骤，以获得较纯净
的物质。思考：书写有机化学反应方程式和无机化学反应方程式相同吗？为什么？第三节有机化合物的结构与表示方法一、结构特点思考：碳元素在元素周期表的位置？它的价电子结构是？特点：碳原子不仅可以和其它元素的原子成键，也可以与自身碳原子成键：碳碳可以单键也可以双键、三键成键。同分异构现象是有机化学中极为普遍而又很重要的问题，也是造成有机化合物数目繁多的主要原因之一。同分异构现象是指具有相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。例如，乙醇和甲醚，分子式均为CH6O，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲醚互为同分异构体。由于在有机化学中普遍存在同分异构现象，故在有机化学中不能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用构造式或构型式。二、表示方法1．构造式反映分子中原子间的连接顺序和连接方式为分子的构造。2.构造式的表示方法（1）短线式（2）简缩式（3）键线式第四节有机化合物的共价键一、共价键的属性1.键长4
4 的物质。 思考： 书写有机化学反应方程式和无机化学反应方程式相同吗？为什 么？ 第三节 有机化合物的结构与表示方法 一、结构特点 思考：碳元素在元素周期表的位置？它的价电子结构是？ 特点：碳原子不仅可以和其它元素的原子成键，也可以与自 身碳原子成键；碳碳可以单键也可以双键、三键成键。同分异构现 象是有机化学中极为普遍而又很重要的问题，也是造成有机化合物 数目繁多的主要原因之一。 同分异构现象是指具有相同分子式，但结构不同，从而性质各 异的现象。例如，乙醇和甲醚，分子式均为 C2H6O，但它们的结构 不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲醚互为同分异构体。 由于在有机化学中普遍存在同分异构现象，故在有机化学中不 能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用构造式或构型式。 二、表示方法 1. 构造式 反映分子中原子间的连接顺序和连接方式为分子的构造。 2. 构造式的表示方法 （1）短线式 （2）简缩式 （3）键线式 第四节 有机化合物的共价键 一、共价键的属性 1.键长
形成共价键的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个距离称为键长（键距）。不同的共价键具有不同的键长。即使是相同原子形成的共价键键长也不同。因为成键两原子的核间距，与两原子间成键电子云密度相关。例如：碳碳单键、双键、三键的键长。2.键角共价键有方向性，任何一个两价以上的原子，与其他原子所形成的两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角就叫做键角。如，H20分子中有两个O-H键，这两个O-H键键轴之间的夹角叫做H20分子的键角，显然双原子分子没有键角。在≥3个原子的分子中就有键角。3.键能（平均键能）共价键形成时，有能量释出而使体系的能量降低。反之，共价键断裂时则必须从外界吸收能量。气态时原子A和原子B结合成A-B分子（气态）所放出的能量，也就是A-B分子（气态）离解为A和B两个原子（气态）时所需要吸收的能量，这个能量叫做键能。4.键的极性分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的，有的大些，有的小些。元素的电负性表示分子中原子吸引电子能力的大小。电负性大的吸引电子能力大：电负性小的吸引电子能力小。在甲醇（H3C-OH）分子中，O原子上带部分负电荷，C原子上带部分正电荷，即H3C8+O8-H。这样的共价键具有极性，叫极性共价键。共价键极性的大小是用键的偶极矩来度量。思考：1.共价键的极性与成键原子电负性的关系？2.共价键的极性与分子的极性之间的关系？二、共价键的断裂方式和反应类型共价键的断裂可以有两种方式一均裂与异裂5
5 形成共价键的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个 距离称为键长（键距）。不同的共价键具有不同的键长。即使是相同 原子形成的共价键键长也不同。因为成键两原子的核间距，与两原 子间成键电子云密度相关。例如：碳碳单键、双键、三键的键长。 2. 键角 共价键有方向性，任何一个两价以上的原子，与其他原子所形 成的两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角就叫做键角。如，H20 分子中有两个 O-H 键，这两个 O-H 键键轴之间的夹角叫做 H20 分 子的键角，显然双原子分子没有键角。在≥3 个原子的分子中就有键 角。 3.键能 （平均键能） 共价键形成时，有能量释出而使体系的能量降低。反之，共价键 断裂时则必须从外界吸收能量。气态时原子 A 和原子 B 结合成 A-B 分子（气态）所放出的能量，也就是 A-B 分子（气态）离解为 A 和 B 两个原子（气态）时所需要吸收的能量，这个能量叫做键能。 4.键的极性 分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力是不同的，有的大 些，有的小些。元素的电负性表示分子中原子吸引电子能力的大小。 电负性大的吸引电子能力大；电负性小的吸引电子能力小。 在甲醇（H3C-OH）分子中，O 原子上带部分负电荷，C 原子上 带部分正电荷，即 H3Cδ+—Oδ-H。这样的共价键具有极性，叫极性 共价键。 共价键极性的大小是用键的偶极矩来度量。 思考： 1.共价键的极性与成键原子电负性的关系？ 2.共价键的极性与分子的极性之间的关系？ 二、共价键的断裂方式和反应类型 共价键的断裂可以有两种方式——均裂与异裂
均裂与均裂反应均裂：断裂方式是均匀的裂解，也就是两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子，形成自由基。均裂反应：反应中有均裂发生。也叫自由基反应。烷烃的光氯化和热氯化是自由基反应。反应时，进攻烷烃的是CI-原子，即氯自由基。此反应中，产生CI·原子的氯（CI2）是自由基试剂。异裂与异裂反应异裂：共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。这种断裂方式叫做键的异裂。键异裂的结果就产生了带正电或带负电的离子。异裂反应：反应中有异裂发生。也叫离子反应。在离子反应中，根据试剂本身是亲核的、还是亲电的，离子试剂分为亲核试剂和亲电试剂两类。亲核试剂：反应时把它的孤对电子作用于有机化合物分子中与它发生反应的那个原子，而与之共有。亲核反应：有机化合物与亲和试剂的反应，叫亲核反应。如溴丁烷的碱性水解。亲电试剂：反应时试剂从有机化合物分子中与它发生反应的那个原子接受电子对，而与之共有。如：H+，CI+，BF3等都是亲电试剂。亲电反应：有机化合物与亲电试剂的反应，叫亲电反应。如：乙醚与三氟化硼生成乙醚-三氟化硼络合物的反应。第五节有机酸碱概念一、阿伦尼乌斯酸碱酸：在水中离解出的阳离子全部为H+的碱：在水中离解出的阴郭子全部为OH的二、质子酸碱6
6 均裂与均裂反应 均裂：断裂方式是均匀的裂解，也就是两个原子之间的共用电子对 均匀分裂，两个原子各保留一个电子，形成自由基。 均裂反应：反应中有均裂发生。也叫自由基反应。 烷烃的光氯化和热氯化是自由基反应。 反应时，进攻烷烃的是 Cl·原子，即氯自由基。此反应中，产生 Cl·原 子的氯（Cl2）是自由基试剂。 异裂与异裂反应 异裂：共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂 时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。这种断 裂方式叫做键的异裂。键异裂的结果就产生了带正电或带负电的离 子。 异裂反应：反应中有异裂发生。也叫离子反应。 在离子反应中，根据试剂本身是亲核的、还是亲电的，离子试剂分 为亲核试剂和亲电试剂两类。 亲核试剂：反应时把它的孤对电子作用于有机化合物分子中与它发 生反应的那个原子，而与之共有。 亲核反应：有机化合物与亲和试剂的反应，叫亲核反应。如溴丁烷 的碱性水解。 亲电试剂：反应时试剂从有机化合物分子中与它发生反应的那个原 子接受电子对，而与之共有。如：H+，Cl+，BF3 等都是亲电试剂。 亲电反应：有机化合物与亲电试剂的反应，叫亲电反应。如：乙醚与 三氟化硼生成乙醚-三氟化硼络合物的反应。 第五节 有机酸碱概念 一、阿伦尼乌斯酸碱 酸：在水中离解出的阳离子全部为 H +的 碱：在水中离解出的阴郭子全部为 OH-的 二、质子酸碱
Bronsted定义：酸：给出质子的分子或离子碱：接受质子的分子或离子三、路易斯酸碱Lewis酸：能够接受未共用电子对的分子或离子Lewis碱：能够给出电子对的分子或离子第六节有机化合物的分类3、培养科学的一、按碳骨架分类思维，总此种分类通常把有机化合物分为四大类。1.开链化合物结、归纳、联系因最初从动植物油脂中获取，所以也就叫脂肪族化合物。的科学特点是：分子链都是张开的。乙烷、乙烯、乙醇等是脂肪化合物。学习方2.脂环化合物法这类化合物可以看做是由开链化合物连接闭合环状而得。它们的性质和脂肪族化合物相似，所以又叫做脂环化合物。环己烷、环己烯、环戊烷等是脂环化合物。3.芳香族化合物这类化合物大多数都含有芳环，它们具有与开链化合物和脂环化合物不同的化学特性。苯、甲苯、苯酚等是芳香族化合物。4.杂环化合物这类化合物特点是，在它们的分子中也具有环状构造，但是，在环中除碳原子外，还有其他原子存在（如氧、硫、氮）。糠醛、噻吩、吡啶等是杂环化合物。二、按官能团分类官能团是指有机化合物分子中特别能起反应的一些原子或原子团，这些原子或基团决定这类有机化合物的主要性质。例如，烯烃中的C=C双键，炔烃中的C=C键等。7
7 Brønsted 定 义： 酸：给出质子的分子或 离子 碱：接受质子的分子或离子 三、路易斯酸碱 Lewis 酸： 能够接受未共用电子对的分子或离子 Lewis 碱： 能够给出电子对的分子或离子 第六节 有机化合物的分类 一、按碳骨架分类 此种分类通常把有机化合物分为四大类。 1.开链化合物 因最初从动植物油脂中获取，所以也就叫脂肪族化合物。 特点是：分子链都是张开的。乙烷、乙烯、乙醇等是脂肪化合物。 2.脂环化合物 这类化合物可以看做是由开链化合物连接闭合环状而得。它们 的性质和脂肪族化合物相似，所以又叫做脂环化合物。环己烷、环 己烯、环戊烷等是脂环化合物。 3.芳香族化合物 这类化合物大多数都含有芳环，它们具有与开链化合物和脂环 化合物不同的化学特性。苯、甲苯、苯酚等是芳香族化合物。 4.杂环化合物 这类化合物特点是，在它们的分子中也具有环状构造，但是， 在环中除碳原子外，还有其他原子存在（如氧、硫、氮）。糠醛、噻 吩、吡啶等是杂环化合物。 二、按官能团分类 官能团是指有机化合物分子中特别能起反应的一些原子或原子 团,这些原子或基团决定这类有机化合物的主要性质。例如，烯烃中 的 C=C 双键，炔烃中的 C≡C 键等。 3、培养 科学的 思维，总 结、归 纳、联系 的科学 学习方 法