（2）、在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。（二）外消旋体等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（土）来表示。外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：旋光性物理性质化学性质生理作用18℃基本相同外消旋体不旋光各自发挥其作用mp对映体旋光mp53℃基本相同旋体的生理功能（三）对映异构体的表示方法1构型的表示方法对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（E·Fischer）投影式表示，(1)、立体结构式COOHGOOHCOOHlCOHHVOHN'OHHCH3CH3CH3楔形式透视式乳酸优点：形象生动，一目了然缺点：书写不方便（2）、Fischer投影式为了便于书写和进行比较，对映体的构型常用费歇尔投影式表示：COOHCOOHCOOHHOHHOHOHCH3CH3CH乳酸对映体的费歇尔投影式投影原则：1°横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。2°横线表示与C相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。3°将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。·53
·53· （2）、在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生 理作用的不同等。 （二）外消旋体 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来表示。 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）： 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自发挥其作用 对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋体的生理功能 （三）对映异构体的表示方法 1．构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（E·Fischer）投影式表 示， (1)、立体结构式 （2）、Fischer 投影式 为了便于书写和进行比较，对映体的构型常用费歇尔投影式表示： 投影原则： 1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。 2° 横线表示与 C *相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。 3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。 COOH H OH CH3 C COOH CH3 H OH C COOH CH3 OH H 乳酸 优点： 形象生动，一目了然 缺点： 书写不方便 楔形式 透视式 COOH H CH3 OH H COOH OH CH3 HO H CH3 COOH 乳酸对映体的费歇尔投影式
使用费歇尔投影式应注意的问题：a基团的位置关系是“横前竖后”b不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。C将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。2.判断不同投影式是否同一构型的方法：(1)、将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。COOHCH3在纸平面2180°HHOHHOCH3COOH（2）、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型。C2H5C2Hs工-CH3HOH= C2H5OH=HOH = H3C-OHCHHCH3C2H5（3）、对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：CHOCH2OHOH与H对调一次HOHOH工CH20HCHO与CH2O对调一次CHO同一构型CHOCHOHOHOHOH与H对调一次CH20HCH20OHV对映体（四）对映异构体构型命名1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。R、S命名规则：1.按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。·54
·54· 使用费歇尔投影式应注意的问题： a 基团的位置关系是“横前竖后” b 不能离开纸平面翻转 180°；也不能在纸平面上旋转 90°或 270°与原构型相比。 C 将投影式在纸平面上旋转 180°，仍为原构型。 2．判断不同投影式是否同一构型的方法： （1）、 将投影式在纸平面上旋转 180°，仍为原构型。 （2）、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原 构型。 （3）、对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对 映体。例如： （四）对映异构体构型命名 1970 年国际上根据 IUPAC 的建议，构型的命名采用 R、S 法，这种命名法根据化合物 的实际构型或投影式就可命名。 R、S 命名规则： 1．按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。 H OH COOH CH3 HO H COOH CH3 在纸平面 180° H CH3 OH C2H5 H OH CH3 HO H CH H3C OH H C2H5 C2H5 C2H5 = = = HO CHO CH2OH H H OH CH2OH CHO HO CHO CH2OH H H CHO CH2OH OH OH与H对调一次 CHO与 对调一次 OH与H对调一次 同一构型 对映体 CH2OH