第六章 卤代烃 Halohydrocarbon
第六章 卤代烃
卤代烃的命名法 CH3-CHCHCHCHCHCHCH3 CH3 I CI 2-甲基-7-氯-4-碘辛烷 CH3CH=CHCH(CH )CH2I 4-甲基-5-碘-2-戊烯 CH3CHCH.CH.CI 3苯基-1-氯丁烷 1.甲基-3,7-二氯萘
一、卤代烃的命名法 4-甲基-5-碘-2-戊烯 3-苯基-1-氯丁烷 1-甲基-3,7-二氯萘 CHCH2 CHCH2 CH2 CHCH3 CH3 CH3 I Cl CH3 CH CHCH( CH3 )CH2 I CH3 CHCH2 CH2 Cl CH3 Cl Cl
卤代烷的亲核取代反应S、 1.常见的亲核取代反应 水溶液 RX NaOH ROH △ NaX 醇 RX NaCN 醇溶液 RCN NaX △ 腈 H20 RCOOH jing RX NaOR' ROR NaX 醚 RX HNH2 RNH2 + ·HX 胺 RX AgNO3 醇溶液→ △ RONO2+Ag X 硝酸酯
二、卤代烷的亲核取代反应 S 1.常见的亲核取代反应 N H2O H + RCOOH RX Na + OH ROH Na + X 水溶液 醇 + + 醇溶液 RX NaCN RCN NaX 腈 RX Na + OR' ROR' Na + X 醚 RX + HNH2 RNH2 + HX 胺 jīng RX + AgNO3 RONO2 + Ag X 醇溶液 硝酸酯
小结 亲核取代反应S、 nucleophilic substitution RCi2-8+Nu一1 CHNu+:X 反应底物 亲核试剂 产物 离去基团 卤代烷 HO、CN、 醇、腈、 卤离子 NH等 胺等
RCH2 X Nu - RCH2 Nu X - + + 反应底物 亲核试剂 产物 离去基团 卤代烷 醇、腈、 胺 等 HO 、CN 、 卤离子 NH3等 - - δ+ δ- nucleophilic substitution 小结 亲核取代反应 SN
2.亲核取代反应机理 单分子亲核取代反应机理S、1 (CH3)3CBr+ OH”→ (CH3)3COH Br 叔卤代烷 =c{(CH3)3CBr} 第一步： (CH)5C-Br慢CH3gt盛剂 (CH3)3C*+Br 过渡态A 叔丁基正碳离子 第二步： (CH,C*+OH快ICH3)8tDH一(CH6sC-OH 过渡态B
2. 亲核取代反应机理 v=k· c｛(CH3 )3CBr｝ 第一步： 第二步： [(CH3 ) 3 C Br] (CH3 ) 3 C + Br- 过渡态A 叔丁基正碳离子 δ+ δ- (CH3 ) 3 C Br + 慢 过渡态B δ+ δ- (CH3 )3C + OH- [(CH3 ) + 3 C OH] (CH3 ) 3 C OH 快 单分子亲核取代反应机理 SN1 (CH3 )3CBr OH- (CH3 )3COH Br- + + 叔卤代烷