”双分子亲核取代反应机理S、2 CH3Br+OH一CH3OH+Br 溴甲烷 =Rc(CHBr)c(OH H, o+it-rom[0c 0- Br fast →H0 -H+Br H 过渡态 吊骨界骨鼻号界骨品居品骨是骨品骨是
双分子亲核取代反应机理 SN2 v = k·c (CH3Br)·c (OH ) - + slow H C Br H H HO- δ+ δ- - fast + Br HO C - H H H C Br H H [ HO ] δ- δ- H 过渡态 CH3Br OH - CH3OH Br- + + 溴甲烷
比较 S1(叔卤代烷) S、2(伯卤代烷) 单分子反应 双分子反应 v∝c(卤代烷) w∝c(卤代烷)·c(亲核试剂) 反应分步进行 反应一步完成 有C+生成 构型发生转化
SN1(叔卤代烷) SN2 (伯卤代烷) 单分子反应 双分子反应 v ∝c(卤代烷) v ∝c(卤代烷)·c(亲核试剂) 反应分步进行 反应一步完成 有C+生成 构型发生转化 比较
3.烷基结构对亲核取代反应机理的影响 S1相对速率： 叔卤代烷>仲卤代烷〉伯卤代烷〉卤代甲烷 S、2相对速率： 卤代甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷 S、2增强 RX=CHX 1°2°3° Sv1增强
3.烷基结构对亲核取代反应机理的影响 SN1相对速率： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷 > 卤代甲烷 SN2相对速率： 卤代甲烷 > 伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷 RX = CH3X 1° 2° 3° SN2增强 SN1增强