7醇酚醚 2.卤代烃的生成 K OH RCH2OH +HI(47%) RCH2I H2O RCH2OH HBr(48%)2RCH2Br+H20 活性 HI>HBr>HCI 醇的活性顺序： 烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇 无水ZnC12 RCH2OH+HC1(浓) RCH2C1+H20室温下不混浊 无水ZnC12 RCHOH+HCI(浓) 20℃ RCHC1 H20 室温数分钟后混浊 R R R R 无水ZnC12 RCOH+HC1(浓) 20℃ RCC1 H2O 室温很快混浊 R R Lucasi试剂可鉴别低级的(C6以下)伯、仲、叔醇
2. 卤代烃的生成 活性 HI>HBr>HCl 室温下不混浊 室温数分钟后混浊 室温很快混浊 醇的活性顺序: 烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇 Lucas试剂可鉴别低级的(C6以下)伯、仲、叔醇 RCH2 OH + HI(47%) RCH2 I + H2 O RCH2 OH + HBr(48%) H2 SO4 RCH2 Br + H2 O RCH2 OH + HCl(浓) RCH2 Cl + H2 O 无水ZnCl2 RCHOH + HCl(浓) + H2 O 无水ZnCl2 R 20 CO RCHCl R RCOH + HCl(浓) + H2 O 无水ZnCl2 R 20 CO RCCl R R R R O H 7 醇 酚 醚
7 醇酚醚 烯丙型的醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应， 伯醇按SN2机理反应。 R R R R H - R-C-OH R-C- 0H2 R-C-X H +H20 R R R R SN1机理反应时有重排产物生成 CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH-CH3 H→CH-C-CH-CH -w→CH-CH-CH3 H3C OH H3C OH2 H3C CH3 CH3 重排→CHg-C-CH-CH3 CL→CHg-C-CH-CHs CH3 C1 CH3
烯丙型的醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应， 伯醇按SN2机理反应。 R R R-C X + R-C OH2 R R R + R-C R H + R-C OH R R H + - H2 O +H2 O X - _ X - SN1机理反应时有重排产物生成 H + CH3 CH3 H3 C C OH CH CH3 - H2 O CH3 CH3 H3 C C OH2 CH CH3 + CH3 CH3 H3 C C CH CH3 + - CH3 C CH CH3 CH3 + CH3 重排 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 Cl Cl 7 醇 酚 醚
7醇酚醚 CH3 CH3 CH3-C-CH-CH3 →0H0H-0H, H3C OH H3C Cl 无重排的卤代： CI C PC1a(Soc12(CH)3CCHCH3 CH3-C-0 H-CH3 PBr3> (CH3)3CCHCH3 H3C OH Br PI3 (CH3)3CCHCH3
CH3 CH OH C H3 C CH3 CH3 CH3 C CH H3 C CH3 CH3 Cl 无重排的卤代: (CH3 )3 CCHCH3 Br (CH3 )3 CCHCH3 I Cl (CH3 )3 CCHCH3 PI3 PCl3 (SOCl2 ) PBr3 CH CH3 3 H3 C C OH CH CH3 7 醇 酚 醚
醇酚醚 3、酯化反应 ROH HOSO2OH->ROSO2OH +H20 ROSO2OHROSO2OR H2S04 CH2OH CH20NO2 CHOH + HNO3 H2S04- △ CHONO2 +H20 CH2OH CH2ONO2 甘油三硝酸酯 4、脱水反应 分子间脱水-成醚 主要为伯醇，反应按SN2机理进行。 CH3CH2OH+CH3CH2OH- 2SO>CH3CH2OCH2CH3H2O 140℃
3、酯化反应 CH2 OH CHOH CH2 OH + HNO3 H2 SO4 CH2 ONO2 CHONO2 CH2 ONO2 + H2 O 甘油三硝酸酯 4、脱水反应 + HOSO + H2 O ROH 2 OH ROSO2 OH ROSO2 OR ROSO2 OH + H2 SO4 + + H2 O H2 SO4 CH CH3 CH2 OH 3 CH2 OH CH3 CH2 OCH2 CH3 140 C 0 分子间脱水-成醚 主要为伯醇，反应按SN2机理进行。 7 醇 酚 醚