第五节 有机合成 课后·训练提升 基础巩固 1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。 ①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①③④ 答案C 解析：有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分 子转化为高分子，此反应过程中不改变其元素组成。 2.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即 原子利用率为100%。①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤ 加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则 的是()。 A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.①③⑦ D.④⑥⑦ 答案B 解析：②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种，原子利用率为 100%。 3.卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2N→CH3CHCH2CH3+2NaBr。下列有 CH2 机化合物可合成环丙烷HCCH的是()。 A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH:CHBrCH2CH2Br 答案：C 解析：根据已知信息可知，与溴原子相连的两个烃基，连在了一起，形成了更长的碳 链。CH3CH2CHBr反应得到CH3(CH2)4CH,A项不符合题意；CH3 CHBrCH2Br 反应得到CH3CH一CH2,B项不符合题意：
第五节 有机合成 课后· 基础巩固 1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。 ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A.①② B.①②③ C.②③ D.①③④ 答案:C 解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分 子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。 2.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即 原子利用率为 100%。①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤ 加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则 的是( )。 A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.①③⑦ D.④⑥⑦ 答案:B 解析:②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种,原子利用率为 100%。 3.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有 机化合物可合成环丙烷 的是( )。 A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 答案:C 解析:根据已知信息可知,与溴原子相连的两个烃基,连在了一起,形成了更长的碳 链。 CH3CH2CH2Br 反应得到 CH3(CH2)4CH3,A 项不符合题意;CH3CHBrCH2Br 反应得到 CH3CH CH2,B 项不符合题意;
CHa CH2BrCH2CHBr反应得到HCCH2,C项符合题意：CH3 CHBICH2CHBr反应 CH, CH,-HC 得到 CH,,D项不符合题意。 4.下列反应可以使碳链增长的是()。 A.CH3CH2CH2CHBr和NaCN共热 B.CH3CH2CHCH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CHCH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2 CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 答案：A 解析：CH3CH2CH2 CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成CH3CH2CHCH2CN,使 碳链增加一个碳原子，A符合，CH3CH2CHCH2Br和NaOH的乙醇溶液共热，发生 消去反应生成烯烃，碳原子数不变，B不符合；CH3 CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶 液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变，C不符合 CH3CH2 CH2CH2B(g)和Br2(g)光照，发生取代反应生成多溴代烃，碳原子数不变，D 不符合。 5.有下列几种反应类型：①消去、②取代、③氧化、④加成、 CH CHCH2 OH ⑤还原、⑥水解，用丙醛制取1,2-丙二醇( OH ),按合理的合成路线依次 发生反应的所属类型不可能是( A.⑤①④⑥ B.④①④② C.⑤①④② D.⑤③⑥① 答案D 解析：因为1,2-丙二醇可由1,2-二溴丙烷发生水解反应得到，1,2-二溴丙烷可由丙 烯与B2发生加成反应得到，丙烯可由1-丙醇发生消去反应得到，1-丙醇可由丙醛 H2 发生加成反应得到，所以其合成路线为CH3CH2CHC-定条件下CHCH2CHOH 浓硫 NaOH/H2O △CH,CH-CH.CH,CHBICH-B1ACH,CHOHCH2OH,涉及的反 应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应，所 以D符合题意。 6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两种不同类 型的反应：
CH2BrCH2CH2Br 反应得到 ,C 项符合题意;CH3CHBrCH2CH2Br 反应 得到 ,D 项不符合题意。 4.下列反应可以使碳链增长的是( )。 A.CH3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热 B.CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和 Br2(g)光照 答案:A 解析:CH3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热,发生取代反应生成 CH3CH2CH2CH2CN,使 碳链增加一个碳原子,A 符合;CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的乙醇溶液共热,发生 消去反应生成烯烃,碳原子数不变,B 不符合; CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的水溶 液共热,发生取代反应生成醇,碳原子数不变,C 不符合; CH3CH2CH2CH2Br(g)和 Br2(g)光照,发生取代反应生成多溴代烃,碳原子数不变,D 不符合。 5.有下列几种反应类型:①消去、②取代、③氧化、④加成、 ⑤还原、⑥水解,用丙醛制取 1,2-丙二醇( ),按合理的合成路线依次 发生反应的所属类型不可能是( )。 A.⑤①④⑥ B.④①④② C.⑤①④② D.⑤③⑥① 答案:D 解析:因为 1,2-丙二醇可由 1,2-二溴丙烷发生水解反应得到,1,2-二溴丙烷可由丙 烯与 Br2 发生加成反应得到,丙烯可由 1-丙醇发生消去反应得到,1-丙醇可由丙醛 发生加成反应得到,所以其合成路线为 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OH,涉及的反 应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应,所 以 D 符合题意。 6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两种不同类 型的反应:
CH:CH2OH CH2=CH2+ 浓硫酸，170C 分子内脱水 浓硫酸，140C CH3CH2 OCH,CH3· 分子间脱水 1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得： 囚回宋微可 」-H20 CH2一CH2 0 CH2—CH2 其中A可能是() A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸 答案：A 解析：根据题示信息可以得出1,4二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方 式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法 CH:-CH2 0 得到：CH2一CH2←-CH2BrCH2Br-HOCH2CH2OH CH2CH2。 7.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所 示 CH4 D CH① H2③ ④8回回 ⑤ CH;COOCH2CH3 已知：CH2一CH+CH:COOH催化剂 ◆CH3 COOCH2CH3. 下列说法正确的是()。 A.过程①在石油工业上称为分馏，属于化学变化 B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物，通过分液的方法可得到乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全 答案B
1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得: 其中 A 可能是( )。 A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸 答案:A 解析:根据题示信息可以得出 1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方 式合成的,结合官能团在各反应条件下变化的特点,各物质的结构可借助于逆推法 得到:CH2 CH2←CH2BrCH2Br←HOCH2CH2OH← 。 7.工业上用有机化合物 C3H8 为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所 示: 已知:CH2 CH2+CH3COOH CH3COOCH2CH3。 下列说法正确的是( )。 A.过程①在石油工业上称为分馏,属于化学变化 B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物 B、C 和 D C.对于乙酸乙酯和有机化合物 C 的混合物,通过分液的方法可得到乙酸乙酯 D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全 答案:B
解析：分馏为物理变化，过程①为C3H,一定条件CH4+CH一CH2,是化学变化，A项错 误；B为CH3CHO,C为CH:COOH,D为CH3CH2OH,在B、C、D三种有机化合物 中分别加入新制的氢氧化铜，使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3COOH,加热有砖红 色沉淀生成的为CH3CHO,B项正确：C为CH3COOH,与乙酸乙酯互溶，故无法通 过分液的方法得到乙酸乙酯，C项错误；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸 钠和乙醇该反应不可逆，比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全D项错误。 0 8.一]是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是 ( ABr,/CCl B NaoH溶液C浓硫酸△ ① ② ③ A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 B.A的结构简式是CH2一CHCH2CH3 C.该有机烯瞇不能发生加聚反应 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 答案：A 解析：由题述分析可知，A为CH2一CHCH一CH,B为BrCH2CH一CHCH2Br,.C为 HOCH2CH一CHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键：该有机烯醚含 有碳碳双键，能发生加聚反应：①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取 代反应。 COOH 9.结构为 CH,CHOH的有机化合物可以通过不同的反应得到下列四种物 质： COOH ② CH-CH2 COOH ③ CHCHO COOH ④ -CH,CH2Br 生成这四种有机化合物的反应类型依次为()。 A.取代、消去、酯化、加成 B取代、消去、加聚、取代
解析:分馏为物理变化,过程①为 C3H8 CH4+CH2 CH2,是化学变化,A 项错 误;B 为 CH3CHO,C 为 CH3COOH,D 为 CH3CH2OH,在 B、C、D 三种有机化合物 中分别加入新制的氢氧化铜,使沉淀溶解成蓝色溶液的为 CH3COOH,加热有砖红 色沉淀生成的为 CH3CHO,B 项正确;C 为 CH3COOH,与乙酸乙酯互溶,故无法通 过分液的方法得到乙酸乙酯,C 项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸 钠和乙醇,该反应不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D 项错误。 8. 是一种有机烯醚,可由链烃 A 通过下列路线制得,下列说法正确的是 ( )。 A.B 中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键 B.A 的结构简式是 CH2 CHCH2CH3 C.该有机烯醚不能发生加聚反应 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 答案:A 解析:由题述分析可知,A 为 CH2 CHCH CH2,B 为 BrCH2CH CHCH2Br,C 为 HOCH2CH CHCH2OH。B 中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键;该有机烯醚含 有碳碳双键,能发生加聚反应;①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取 代反应。 9.结构为 的有机化合物可以通过不同的反应得到下列四种物 质: ① ② ③ ④ 生成这四种有机化合物的反应类型依次为( )。 A.取代、消去、酯化、加成 B.取代、消去、加聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代 D.酯化、消去、氧化、取代 答案D -COOH 解析 CH,CH,OH中含一COOH和OH,发生分子内酯化反应生成①，该反 应属于酯化反应，也属于取代反应：发生OH的消去反应生成②，该反应为消去反 应；OH发生氧化反应生成CHO,该反应类型为氧化反应；含OH,与浓HBr发 生取代反应生成④，该反应类型为取代反应，故选D。 10.己知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CHaCH2B NCNCHCH2CNCHsCH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。 A(C:Ho)-Br:_-B- 稀NaOH溶液 D- 反应① 反应② NaCN 反应③ 酸催化下 H20 C 图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 (I)反应①、②、③中属于取代反应的是 (填反应代号) (2)写出结构简式E F 答案：(1)②③ CH:-CH-CH2 CH-CH-COO—CHCH CH-CH—COO—CH2 (2) COOH COOH CH:-COO-CH2 或 CH。COO-CHCH 解析：A分子式为C3H6,能与溴发生反应生成B,B在碱性条件下水解得到D,则A 为CH3CH一CH2,B为CH:CHBrCH2Br,D为CHCH(OHCH2OH,B发生反应生成 CH,CHCH COOH C为CH3CH(CN)CH2CN,C发生水解反应生成E为 COOH ,E与D发生 酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为 CH,-CH-COOCHCH,CH,-CH-COO-CH2 CH2 COO-CH2或CH2COO-CHCH,。 (I)反应①为丙烯与溴发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,反应②为 CH3 CHBrCH2Br发生水解（取代）反应生成CH3CH(OHCH2OH反应③是 CH3 CHBrCH2Br与NaCN发生取代反应生成CH3CH(CN)CHCN
C.酯化、取代、缩聚、取代 D.酯化、消去、氧化、取代 答案:D 解析: 中含—COOH 和—OH,发生分子内酯化反应生成①,该反 应属于酯化反应,也属于取代反应;发生—OH 的消去反应生成②,该反应为消去反 应;—OH 发生氧化反应生成—CHO,该反应类型为氧化反应;含—OH,与浓 HBr 发 生取代反应生成④,该反应类型为取代反应,故选 D。 10.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸: CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据下图回答问题。 图中 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构。 (1)反应①、②、③中属于取代反应的是 (填反应代号)。 (2)写出结构简式:E ;F 。 答案:(1)②③ (2) 或 解析:A 分子式为 C3H6,能与溴发生反应生成 B,B 在碱性条件下水解得到 D,则 A 为 CH3CH CH2,B 为 CH3CHBrCH2Br,D 为 CH3CH(OH)CH2OH,B 发生反应生成 C 为 CH3CH(CN)CH2CN,C 发生水解反应生成 E 为 ,E 与 D 发生 酯化反应生成的 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构,则 F 为 或 。 (1)反应①为丙烯与溴发生加成反应生成 CH3CHBrCH2Br,反应②为 CH3CHBrCH2Br 发生水解(取代)反应生成 CH3CH(OH)CH2OH,反应③是 CH3CHBrCH2Br 与 NaCN 发生取代反应生成 CH3CH(CN)CH2CN