7.2联苯 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。 23 1命名 (二)联苯 三联苯 CI CI NO NO2 6 2,2.二氯联苯 2,4-二硝基联苯
7.2 联苯 1 3 2 4 1' 2' 3' 4' 5 6 6' 5' 1" 2" 6" 3" 4" 5" 1 3 2 4 1' 2' 3' 4' 5 6 6' 5' Cl Cl NO2 NO2 5 6 1 3 2 4 1' 3' 2' 4' 5 6 5' 6' 1 3 2 4 1' 2' 3' 4' 6 5' ' (二)联苯 三联苯 2,2’-二氯联苯 2,4’-二硝基联苯 1 命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物
2制备 催化剂 1*工业 2C6H6 CHs-CHs H2 2*乌尔门反应(参见卤代烃一章) 3*重氮盐的反应(参见芳胺一章) 4*联苯胺重排(参见芳胺一章) 3化学性质 联苯胺可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个苯环 所取代,因此,每一个苯环与单独苯环的行为是类似 的,苯基取代基是邻对位定位基
2 制备 1*工业 2C6H6 C6H5 -C6H5 + H2 2*乌尔门反应(参见卤代烃一章) 3*重氮盐的反应(参见芳胺一章) 4*联苯胺重排(参见芳胺一章) 催化剂 3 化学性质 联苯胺可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个苯环 所取代,因此,每一个苯环与单独苯环的行为是类似 的,苯基取代基是邻对位定位基
7.3稠环化合物 1定义: 两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。 2重要稠环化合物的名称和结构 菲 5104 910 1,4,5,8称为o位 1,4,5,8称为0位 有五种不同的位置 2,3,6,7称为B位 2,3,6,7称为B位 1-8,2-7,3-6,4- 9,10位称为中位 5,9-10。 亲电取代反应最易在萘的位,蒽的中位,菲的9,10位发生
2 重要稠环化合物的名称和结构 9 10 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 1 2 6 5 4 3 7 8 萘 蒽 菲 1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位 1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位 9,10位称为中位 有五种不同的位置 1-8,2-7,3-6,4- 5,9-10。 亲电取代反应最易在萘的位,蒽的中位,菲的9,10位发生。 1 2 3 5 4 6 7 8 7.3 稠环化合物 1 定义: 两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃
人 结构特点 sp杂化,平面结构,键长不均等(但与普通的单双键 又不同)。所以不能用一个完美的结构式来表达,平 时用最稳定的共振极限式来表达。 CH3 1 03 CH3 二乙酰(10) CH3 2分解 CH3 CH3 1 03 2 OHC-C-CH3 丙醛酮 (1) 2 分解
结构特点 sp2杂化,平面结构,键长不均等(但与普通的单双键 又不同)。所以不能用一个完美的结构式来表达,平 时用最稳定的共振极限式来表达。 CH3 CH3 O CH3 O CH3 1 O3 2 分解 CH3 CH3 2 OHC-C-CH3 O 二乙酰(10) 丙醛酮(1) 1 O3 2 分解
3萘的化学性质 (1)萘的氧化 V2Os CrO3-HOAc 温和氧化剂得醌, 200-500° 10-15C 强烈氧化剂得酸酐。 CH3 CH3 CrO3-HOAc 25C 萘环比侧链更易氧 化,所以不能用侧 链氧化法制萘甲酸。 0 NH2 NO2 NO2 COOH <0> COOH <0> COOH COOH 电子云密度高的环易被氧化
(1)萘的氧化 3 萘的化学性质 O O O O O V2O5 200-500 oC CrO3 -HOAc 10-15 oC CH3 CH3 O O CrO3 -HOAc 25 oC NH2 COOH COOH < O > NO2 COOH COOH NO2 < O > 温和氧化剂得醌, 强烈氧化剂得酸酐。 萘环比侧链更易氧 化,所以不能用侧 链氧化法制萘甲酸。 电子云密度高的环易被氧化