)AA的化学性质 1、与茚三酮的反应(0-氨基和Q-羧基共同 参与的反应) ①α-氨基酸与水合茚三酮溶液一起加热,经氧 化脱氨变成相应的α-酮酸,酮酸进一步脱羧 变成醛,水合茚三酮则被还原成还原型茚 酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮,氨和 另一分子水合茚三酮反应,缩合成蓝紫色的 物质 ②脯氨酸(Pro)和羟脯氨酸(Hyp)与茚三酮 反应产生黄色物质
(三)AA的化学性质 1、与茚三酮的反应(α—氨基和α—羧基共同 参与的反应) ①α-氨基酸与水合茚三酮溶液一起加热,经氧 化脱氨变成相应的α-酮酸,酮酸进一步脱羧 变成醛,水合茚三酮则被还原成还原型茚三 酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮,氨和 另一分子水合茚三酮反应,缩合成蓝紫色的 物质。 ②脯氨酸(Pro)和羟脯氨酸(Hyp)与茚三酮 反应产生黄色物质
2、与甲醛的反应(甲醛滴定法) 氨基酸在溶液中有如下平衡 RCHCOO RCHCOO pK H+ NH3 NH pK约为10,而酚酞能指示的p是8,所 以要提高溶液的酸度
氨基酸在溶液中有如下平衡: RCHCOO- RCHCOO- pK + H+ NH3 + NH2 pK约为10,而酚酞能指示的pH是8,所 以要提高溶液的酸度。 2、与甲醛的反应(甲醛滴定法 )
2、与甲醛的反应(甲醛滴定法) 氨基可与甲醛反应生成羟甲基和二羟 甲基氨基酸,使上述平衡向右移动, 促使氨基酸分子上的一NH4基解离释放 出H,从而使溶液酸性增加,就可以酚 酞作指示剂用NaOH来滴定
2、与甲醛的反应(甲醛滴定法 ) 氨基可与甲醛反应生成羟甲基和二羟 甲基氨基酸,使上述平衡向右移动, 促使氨基酸分子上的—NH3 +基解离释放 出H +,从而使溶液酸性增加,就可以酚 酞作指示剂用NaOH来滴定
3、与2,4二硝基氟苯的反应( Sanger 反应) DNFB+AA(无色)→ DNP-AA(黄色) +HF DNS-CL+ AA DNS-AA(发荧光) (5-二甲氨基奈磺酰氯) 4、与异硫氰酸苯酯的反应( Edman反应) (PITC法) PITC AA PTC-AA PTH-AA
3、与2,4-二硝基氟苯的反应 (Sanger 反应) DNFB + AA(无色)→ DNP-AA(黄色) +HF DNS-CL+ AA → DNS-AA(发荧光) (5-二甲氨基奈磺酰氯) 4、与异硫氰酸苯酯的反应 (Edman反应) (PITC法) PITC + AA → PTC-AA → PTH-AA
5、与荧光胺反应 在室温下,氨基酸可与荧光胺反应产生 具有荧光的产物,根据荧光强度可用荧 光分光光度计测定氨基酸含量 荧光胺+AA→荧光产物 6、与5,5′双硫基-双(2硝基苯甲酸) 反应 Cys+5,5′双硫基-双(2-硝基苯甲酸) 氨基酸双硫基硝基苯甲酸+硫代硝基 苯甲酸
5、与荧光胺反应 在室温下,氨基酸可与荧光胺反应产生 具有荧光的产物,根据荧光强度可用荧 光分光光度计测定氨基酸含量。 荧光胺+AA→荧光产物 6、与5,5′-双硫基-双(2-硝基苯甲酸) 反应 Cys + 5,5′-双硫基-双(2-硝基苯甲酸) → 氨基酸双硫基硝基苯甲酸+硫代硝基 苯甲酸